methyl 6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one | 113739-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2-methyl-benzofuran-3-one；6-Hydroxy-2-methyl-benzofuran-3-on；6-hydroxy-2-methyl-1-benzofuran-3(2H)-one；6-hydroxy-2-methyl-1-benzofuran-3-one
• CAS: 113739-06-3
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: RIWJWSBVBPIHFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  355.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-(3,4-二羟基苯亚甲基)-6-羟基-3(2H)-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Fabrication, characterisation and in vitro biological activities of a sulfuretin-supplemented nanofibrous composite scaffold for tissue engineering

  摘要：

  提出了一种由PCL/BMP-2和硫黄素/海藻酸盐组成的生物复合材料。对in vitro细胞活性的评估表明，硫黄素可以作为优秀的生物组分，促进骨组织生长。

  DOI：

  10.1039/c5ra06648d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸 、 间苯二酚 在 phosphorus pentoxide 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Antidiabetic bicyclic compounds

  摘要：

  含有环丙基羧酸或羧酸衍生物（如酰胺）的三环化合物与融合到双环环上的G蛋白偶联受体40（GPR40）是激动剂，并且可用作治疗化合物，特别是在治疗2型糖尿病方面，以及与该疾病常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合性或糖尿病性脂质代谢异常、高血脂、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。

  公开号：

  US20070265332A1

文献信息

• ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP2021327A2

  公开（公告）日：2009-02-11
• US7442808B2
  申请人：——

  公开号：US7442808B2

  公开（公告）日：2008-10-28
• [EN] ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007136572A2

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] Tricyclic compounds containing a cyclopropyl carboxylic acid or carboxylic acid derivative (e.g. amide) fused to a bicyclic ring, including pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.
  [FR] L'invention concerne des composés tricycliques comportant un acide carboxylique de cyclopropyle ou un dérivé de cet acide carboxylique (par ex. un amide) condensé avec un anneau bicyclique, ainsi que des sels pharmaceutiquement acceptables et des promédicaments de ces composés, qui constituent des agonistes du récepteur couplé à la protéine G 40 (GPR40) et peuvent servir de composés thérapeutiques, en particulier pour traiter le diabète sucré de type 2, ainsi que des états qui sont souvent associés à cette maladie, parmi lesquels figurent l'obésité et les troubles lipidiques tels que la dyslipidémie mixte ou diabétique, l'hyperlipidémie, l'hypercholestérolémie, et l'hypertriglycéridémie.
• Antidiabetic bicyclic compounds
  申请人：Ge Min

  公开号：US20070265332A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Tricyclic compounds containing a cyclopropyl carboxylic acid or carboxylic acid derivative (e.g. amide) fused to a bicyclic ring, including pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  含有环丙基羧酸或羧酸衍生物（如酰胺）的三环化合物与融合到双环环上的G蛋白偶联受体40（GPR40）是激动剂，并且可用作治疗化合物，特别是在治疗2型糖尿病方面，以及与该疾病常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合性或糖尿病性脂质代谢异常、高血脂、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。
• Fabrication, characterisation and in vitro biological activities of a sulfuretin-supplemented nanofibrous composite scaffold for tissue engineering
  作者：YoungWon Koo、Hyeongjin Lee、Suji Kim、No-Joon Song、Jin-Mo Ku、JaeHwan Lee、Chang Hyun Choi、Kye Won Park、GeunHyung Kim

  DOI：10.1039/c5ra06648d

  日期：——

  A biocomposite consisting of PCL/BMP-2 and sulfuretin/alginate was proposed. Evaluation of in vitro cellular activities demonstrated that the sulfuretin can act as an outstanding biological component for enhancing bone tissue growth.

  提出了一种由PCL/BMP-2和硫黄素/海藻酸盐组成的生物复合材料。对in vitro细胞活性的评估表明，硫黄素可以作为优秀的生物组分，促进骨组织生长。