3-氯苯甲酸苯酯 | 41998-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 3-氯苯甲酸苯酯
• 英文名称: phenyl 3-chlorobenzoate
• 英文别名: 3-Chlorbenzoesaeure-phenylester；phenyl m-chlorobenzoate；m-Chlorbenzoesaeure-phenylester；Phenyl-3-chlorobenzoate
• CAS: 41998-17-8
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂
• 分子量: 232.666
• InChiKey: BVSINJUGJASNKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  358.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1876

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯甲酸苯酯 在 sodium perchlorate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  溶剂对取代苯甲酸苯基酯碱水解中邻位取代基作用的影响

  摘要：

  二阶速率常数ķ（DM 3 摩尔-1 小号-1为苯基酯的碱性水解）间位- ，对位和-邻-取代的苯甲酸在含水为5.3μm的NaClO 4和1.0M卜4测定NBR通过在25℃下的UV / Vis分光光度法。使用在各种介质中对苯甲酸的苯基酯进行碱水解的数据，研究了邻位感应，邻位共振以及间位和对极效应随溶剂参数的变化。的依赖邻上溶剂取代效果可通过下面的等式来精确描述的：Δlog ķ邻 =登录ķ邻 -日志ķ ħ  = 0.059 + 2.19 σ我 + 0.304 σ ° - [R  + 2.79 ë  - 0.016Δ Eσ我 - 0.085Δ Eσ ° ř，其中ΔE是溶剂的亲电性，ΔE  =  E S  -  E H2O，表征了溶剂的氢键给体能力。在增加元和随着溶剂氢键供体容量（亲电子性）的降低，对极性取代基的影响与邻位取代基的共振项大致相同（-0.068ΔEσ ° m，p）。邻取代基的空间术语与

  DOI：

  10.1002/poc.1628
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-氯苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基酯与苯酚通过富含地球的金属催化剂进行酯交换†

  摘要：

  易于获得且廉价的地球上丰富的碱金属物质被用作芳基或杂芳基酯与苯酚的酯交换反应的有效催化剂，这是一个具有挑战性且不成熟的转化。简单的条件和非均相碱金属催化剂的使用使该协议非常环保和实用。该反应填补了酚类酯交换反应中的缺失部分，为芳基酯提供了一种有效的途径，广泛用于合成和制药工业。

  DOI：

  10.1039/c8ra04984j

文献信息

• Enol Ester Intermediate Induced Metal-Free Oxidative Coupling of Carboxylic Acids and Arylboronic Acids
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Huiqiong Li、Liliang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201900137

  日期：2019.6.30

  Direct esterification of carboxylic acids with arylboronic acids has been successfully developed employing methyl propiolate as an activating reagent. This transformation was performed through a process of enol ester intermediate‐induced metal‐free oxidative coupling. Metal‐free, simple operation, good functional group tolerance, all of these indicate that this method is an adoptable approach for the

  使用丙酸甲酯作为活化剂已成功开发了羧酸与芳基硼酸的直接酯化。这种转化是通过烯醇酯中间体诱导的无金属氧化偶联过程完成的。无金属，操作简单，对官能团的耐受性好，所有这些都表明该方法是形成酚酯的一种可采用的方法。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Acyl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Jiuxi Chen、Yong Peng、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Weike Su、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201100971

  日期：2012.8.13

  The first example of a palladium-catalyzed aerobic oxidative coupling of acyl chlorides with arylboronic acids has been developed, leading to a wide range of aryl benzoates in good to excellent yields. This catalytic system shows broad functional group tolerance. Preliminary mechanistic experiments using deuterium labeling showed that the oxygen atom was derived from dioxygen.

  已经开发了酰氯与芳基硼酸的钯催化的需氧氧化偶联的第一个实例，从而导致了范围广泛的芳基苯甲酸酯，收率良好至优异。该催化体系显示出宽泛的官能团耐受性。使用氘标记的初步机理实验表明，氧原子源自双氧。
• Conversion of esters to thioesters under mild conditions
  作者：Yijun Shi、Xuejing Liu、Han Cao、Fusheng Bie、Ying Han、Peng Yan、Roman Szostak、Michal Szostak、Chengwei Liu

  DOI：10.1039/d1ob00187f

  日期：——

  We report conversion of esters to thioesters via selective C–O bond cleavage/weak C–S bond formation under transition-metal-free conditions. The method is notable for a general and practical transition-metal-free system, broad substrate scope and excellent functional group tolerance. The strategy was successfully deployed in late-stage thioesterification, site-selective cross-coupling/thioesterifi

  我们报道在无过渡金属的条件下，通过选择性的C–O键断裂/弱的C–S键形成，酯转化为硫酯。该方法以通用且实用的无过渡金属体系，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性而著称。该策略已成功地用于后期硫酯化，定点交叉偶联/硫酯化/脱羰和易于处理的克级硫酯化中。进行了选择性和计算研究，以了解通过C-O键裂解形成的弱C-S键的现象，这与向羧酸衍生物中亲核加成的传统趋势形成了鲜明的对比。
• Ligand-Free Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Carboxylic Anhydrides with Arylboronic Acids
  作者：Weiyan Yin、Haifeng He、Yani Zhang、Tong Long

  DOI：10.1002/asia.201402314

  日期：2014.9

  We report a new, effective and environmentally friendly protocol for selective aerobic oxidative coupling of arylboronic acids with carboxylic anhydrides in the presence of ligand‐free palladium catalyst. The aryl benzoates are obtained in good to excellent yields.

  我们报告了在无配体的钯催化剂存在下，芳基硼酸与羧酸酐的选择性好氧氧化偶联的新的，有效的和环保的协议。获得的苯甲酸芳基酯的收率好至极好。
• Highly Active Manganese-Mediated Acylation of Alcohols with Acid Chlorides or Anhydrides
  作者：Seung-Hoi Kim、Seong-Ryu Joo、Young-Jin Youn、Young-Ran Hwang

  DOI：10.1055/s-0036-1590973

  日期：2017.12

  To explore further the practical uses of highly active manganese (Mn*), a variety of alcohols were treated with Mn*, and the resulting complexes were coupled with acid chlorides and/or acetic anhydride in the absence of any extra catalyst. The subsequent reactions took place smoothly under mild conditions, providing the corresponding O-acylation products in good to excellent isolated yields.

  为了进一步探索高活性锰 (Mn*) 的实际用途，用 Mn* 处理各种醇，在没有任何额外催化剂的情况下，将所得配合物与酰氯和/或乙酸酐偶联。随后的反应在温和的条件下顺利进行，提供了相应的 O-酰化产物，分离产率良好至极好。