4-chloro-4'-hydroxyazobenzene | 2703-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-chloro-4'-hydroxyazobenzene
• 英文别名: 4-Chlor-4'-hydroxy-azobenzol；4-(4-chlorophenylazo)phenol；p-Chlorphenylazo-phenol；4-(p-Chlorophenylazo)phenol；4-[(4-chlorophenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 2703-27-7
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: MNNLUFVMZSSCJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-4'-hydroxyazobenzene 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4,4'-二氯偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  Guenther, R.; Jaehne, E.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 945 - 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(p-chlorophenyl)triazene 、 苯酚 生成 4-chloro-4'-hydroxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Heumann; Oeconomides, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 907

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nano-CuFe2O4-supported sulfonic acid as a novel and recyclable nanomagnetic acid for diazotization of aromatic amines: efficient synthesis of various azo dyes
  作者：Firouzeh Nemati、Ali Elhampour、Mahshid B. Natanzi、Samaneh Sabaqian

  DOI：10.1007/s13738-016-0818-x

  日期：2016.6

  magnetometer. Then the novel acidic reagent was examined in synthesis of various azo-containing compounds from coupling of aryl diazonium ferrite sulfate salts with aromatic and non-aromatic compounds. The procedure starts by diazotization of aromatic amines with NaNO2 and wet CuFe2O4–SO3H and then coupling reaction of aryl diazonium ferrite sulfate salts with appropriate reagent. The prepared nano-solid

  摘要一种新颖的多相磺酸官能化的纳米磁性的CuFe 2 ö 4成功地制备和表征通过分析不同的获得的数据，包括傅立叶变换红外光谱，X-射线粉末衍射，场发射扫描电子显微镜，能量色散型X射线光谱法，热重分析，动态光散射和振动样品磁力计。然后，通过将芳族重氮硫酸铁盐与芳族和非芳族化合物偶联，在合成各种含偶氮化合物的过程中检查了该新型酸性试剂。该过程开始于将芳族胺与NaNO 2和湿式CuFe 2 O 4 –SO 3重氮化。H，然后使芳基重氮硫酸铁盐与适当的试剂偶联反应。所制备的纳米固体酸在各种芳基重氮盐的合成中显示出高活性。另外，所制备的芳基重氮硫酸铁盐在室温下稳定许多小时，并且在芳基重氮盐的偶联反应中有效地反应。所有偶氮染料都可以在室温下以高收率和简单的反应条件合成。此外，容易从反应混合物中回收纳米磁性固体酸，并重复使用五次，而活性没有明显损失。 图形概要
• Fluorine-substituted azobenzene destabilizes polar form of optically switchable fulgimide unit in copolymer system
  作者：Saravanan Chinnusamy、Kannan Palaninathan

  DOI：10.1002/pola.23926

  日期：2010.4.1

  substituted azobenzene copolymers. Similarly, fluorescence pattern of F‐co‐FL by UV irradiation exhibited emission intensity slowly increased to certain level then decreases with two new emissions at 430 and 480 nm attributed to terminal position of fluorine atom on azobenzene destabilizes polar form (C‐form) fulgimide unit in the copolymer. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem 48: 1565–1578

  合成了氟甲酰亚胺和侧基均聚/共聚甲基丙烯酸酯中偶氮苯末端位置的取代基的各种尺寸和电子性质。差示扫描量热分析表明该均聚物具有Ç -形式俘精酰亚胺单元表现出更高的Ť米比的Ë -形式的均聚物和揭示Ç -形式是高度有序的。热稳定性表明，具有给电子取代基的偶氮苯均聚物比吸电子取代基具有更高的热稳定性。偏振光学显微镜观察揭示了均聚物，即NI，CY，FL，ME和T-ME在它们的T m和T i之间表现出液晶中间相。通过紫外可见光谱和荧光光谱研究了均聚物/共聚物的光学性质。紫外-可见光谱显示在F- co- FL中C形符ful酰亚胺的吸收约为482 nm，比取代的偶氮苯共聚物的C形要小40 nm 。同样，通过紫外线辐照的F- co- FL的荧光模式显示出发射强度缓慢增加到一定水平，然后随着430和480 nm处的两个新发射而降低，这归因于偶氮苯上氟原子的末端位置使极性形式不稳定（C共聚物中的形式）fulgimide单元。©2010
• Reaction of Haloazoxybenzenes with Sulfuric Acid
  作者：Ichiro Shimao、Ken Fujimori、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.55.546

  日期：1982.2

  the concentration of sulfuric acid. Treatment of 4-haloazoxybenzenes with sulfuric acid gave 4-(p-halophenylazo)phenols and 4-haloazobenzenes (13) as major products together with 2-(p-halophenylazo)phenols and 5-halo-2-(phenylazo)phenols as minor products. Yields of reduction products 6 and 13 increased as the halosubstituent became heavier in the following sequence: F→Cl→Br→I.

  用硫酸处理 4,4'-二卤代偶氮苯，得到 4,4'-二卤代偶氮苯 (6) 作为主要产物和 5-卤代-2-(p-卤代苯基偶氮)苯酚，Wallach 重排产物作为次要产物，除了 2- halo-5-(p-halophenylazo)phenols、2-halo-4-(p-halophenylazo)phenols 和 4-(p-halophenylazo)phenols 作为异常重排产物。氟化合物的反应以最佳产率得到偶氮酚(3a或5a)。然而，发现 3a 与 5a 的比例随硫酸浓度而变化。用硫酸处理 4-卤代偶氮苯得到 4-（对卤苯基偶氮）苯酚和 4-卤代偶氮苯（13）作为主要产物，以及 2-（对卤苯基偶氮）苯酚和 5-卤代-2-（苯基偶氮）苯酚作为次要产物产品。随着卤代取代基按以下顺序变重，还原产物 6 和 13 的产量增加：
• Synthesis and Characterization of Azo Compounds and Study of the Effect of Substituents on Their Liquid Crystalline Behavior
  作者：Uhood J. Al-Hamdani、Tarik E. Gassim、Howraa H. Radhy

  DOI：10.3390/molecules15085620

  日期：——

  In this paper we present six select mesomorphic azo compounds distinguished by the presence of diverse substituents on a central benzene nucleus. All the synthesized compounds exhibit enantiotropic mesophases. The mesomorphic properties of the substituted compounds were compared with those of the unsubstituted parent compound to evaluate the effect of the nature and position of the substituents on

  在本文中，我们提出了六种精选的介晶偶氮化合物，其特征在于中心苯核上存在不同的取代基。所有合成的化合物都表现出对映中间相。将取代化合物的介晶性质与未取代的母体化合物的介晶性质进行比较，以评估取代基的性质和位置对介晶的影响。
• Symmetrical trimeric star-shaped mesogens based on 1,3,5-trisubstituted benzene incorporating Schiff base and azobenzene fragments as the peripheral units: Synthesis and mesomorphic properties
  作者：GUAN-YEOW YEAP、YEW-HONG OOI、NOZOMI UCHIDA、MASATO M ITO

  DOI：10.1007/s12039-014-0612-1

  日期：2014.5

  both series. These star-shaped mesogens exhibit only nematic and smectic phases. The difference between the two series lies on the structure of linking group in the peripheral units (-CH=N- for series PSB-X-n and -N=N- for series PAZ-X- n). Therefore, a comparison study of the mesomorphic properties between these two series of star-shaped mesogens is discussed whereby the azobenzene-based mesogens are

  合成了两个以1,3,5-三羟基苯为核心单元的对称对称三臂星形介晶，它们通过甲醛间隔基连接三个席夫碱或偶氮苯部分，并通过光谱技术对其进行了表征。这些系列的每个成员均具有氯（Cl）或溴（Br）末端原子，且烷基间隔长度不同（C n H 2 n，其中n 3至6）。通过使用DSC和POM研究了它们的热稳定性和介晶性能。两个系列均示出了相变相对于烷基间隔物长度的依赖性。这些星形液晶元仅表现出向列相和近晶相。这两个系列之间的区别在于外围单元中的连接基团的结构（对于PSB-X - n系列，-CH = N-；对于PAZ-X- n系列，-N = N-）。因此，讨论了这两个系列的星形介晶之间的介晶性质的比较研究，其中基于偶氮苯的介晶比希夫碱类似物具有更高的热稳定性。另外，对于具有己基烷基间隔基的基于偶氮苯的星状介晶，观察到软晶相。 报告了由苯核基组成的两个系列非常规星形液晶的合成和液晶行为的评估，该苯核基团带有