5'-N-Propargylamino-5'-deoxyadenosine | 1383460-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-N-Propargylamino-5'-deoxyadenosine
• 英文别名: 5'-Deoxy-5'-(Prop-2-Yn-1-Ylamino)adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[(prop-2-ynylamino)methyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1383460-41-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₆O₃
• 分子量: 304.308
• InChiKey: WYZJLWUBEMXBJJ-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5'-N-Propargylamino-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  组蛋白甲基转移酶DOT1L含腺苷抑制剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  组蛋白 3-赖氨酸 79 (H3K79) 甲基转移酶 DOT1L 已被发现是具有 MLL（混合谱系白血病）基因易位的急性白血病的药物靶点。总共设计和合成了 55 种含腺苷的化合物，其中鉴定了几种有效的 DOT1L 抑制剂，K i值低至 0.5 nM。与其他三种组蛋白甲基转移酶相比，这些化合物还显示出高选择性（> 4500 倍）。讨论了这些化合物对 DOT1L 的抑制活性的构效关系 (SAR)。强效 DOT1L 抑制剂对 MLL 易位白血病细胞系 MV4;11 和 THP1 的增殖具有选择性活性，EC 504–11 μM 的值。等温滴定量热研究表明，两种代表性抑制剂以高亲和力与 DOT1L:核小体复合物结合，仅与酶辅因子 SAM（S-腺苷-1-甲硫氨酸）竞争，而不与底物核小体竞争。

  DOI：

  10.1021/jm300917h

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2012090136A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein Rj, R2, R3, R4, Xi, X2, X3 and Z are as defined in claim 1. The compounds are useful in the prevention and/or treatment of bacterial infections.

  本发明涉及以下化合物的公式(I)：其中R1、R2、R3、R4、X1、X2、X3和Z的定义如权利要求1所述。这些化合物在预防和/或治疗细菌感染方面具有用途。
• NOVEL ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：Pochet Sylvie

  公开号：US20130331351A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein Rj, R2, R3, R4, Xi, X2, X3 and Z are as defined in claim 1 . The compounds are useful in the prevention and/or treatment of bacterial infections.

  本发明涉及公式（I）的化合物：其中Rj，R2，R3，R4，Xi，X2，X3和Z如权利要求1所定义。该化合物对于预防和/或治疗细菌感染有用。
• Diadenosine antibacterial compounds
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2471804B1

  公开（公告）日：2013-11-06
• US8927520B2
  申请人：——

  公开号：US8927520B2

  公开（公告）日：2015-01-06