(R)-tert-butyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylate | 1000291-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylate
• 英文别名: (R)-tert-butyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (R)-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R)-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1000291-89-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: QATMVVBWPDEWBF-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 甲酸铵 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 硫酸司巴丁
  参考文献：
  名称：

  （−）‐ Sparteine替代物和（−）‐ Sparteine的克级合成

  摘要：

  （-）-天冬氨酸替代品的8步克级合成（22％的收率，仅进行3次色谱纯化）和（-）-天冬氨酸的10步克级合成（31％的收率）报告。两种合成都进行了完全的非对映控制，并允许使用任一对映体。由于合成过程不依赖天然产物的提取，因此我们的工作解决了与这些广泛使用的手性配体有关的长期供应问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201710261
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙酸乙酯 在 Lipase from Burkholeria cepacia 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (R)-tert-butyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （−）‐ Sparteine替代物和（−）‐ Sparteine的克级合成

  摘要：

  （-）-天冬氨酸替代品的8步克级合成（22％的收率，仅进行3次色谱纯化）和（-）-天冬氨酸的10步克级合成（31％的收率）报告。两种合成都进行了完全的非对映控制，并允许使用任一对映体。由于合成过程不依赖天然产物的提取，因此我们的工作解决了与这些广泛使用的手性配体有关的长期供应问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201710261

文献信息

• Stereocontrolled synthesis and alkylation of cyclic β-amino esters: asymmetric synthesis of a (–)-sparteine surrogate
  作者：Jean-Paul R. Hermet、Aurélien Viterisi、Jonathan M. Wright、Matthew J. McGrath、Peter O'Brien、Adrian C. Whitwood、John Gilday

  DOI：10.1039/b712503h

  日期：——

  A convenient method for the stereoselective synthesis of cyclic beta-amino esters from an iodo alphabeta-unsaturated ester and alpha-methylbenzylamine is described. Subsequent enolate generation and alkylation proceeds with complete stereocontrol, with the two stereogenic centres working together. In this way, a functionalised piperidine suitable for alkaloid natural product synthesis was prepared

  描述了一种方便的方法，用于从碘代字母不饱和酯和α-甲基苄基胺立体选择性地合成环状β-氨基酯。随后的烯醇化物生成和烷基化在完全立体控制的情况下进行，两个立体生成中心共同发挥作用。以这种方式，制备了适合于生物碱天然产物合成的官能化哌啶。该方法的有用性以（-）-天冬氨酸替代物的简明合成为例。
• Synthesis of Azocanes from Piperidines via an Azetidinium Intermediate
  作者：Malte Leverenz、Guillaume Masson、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.202102739

  日期：2021.11.25

  A metal-free ring-expansion featuring bicyclic azetidinium intermediates, prepared from 2-(trifluoropropan-2-ol) piperidines, provides an effective access to α-trifluoromethyl azocanes. The opening of the azetidinium intermediate was achieved by various nucleophiles in an excellent regio-, diastereo- and enantiospecificity as well as in good yields.

  以双环氮杂环丁烷中间体为特征的无金属扩环，由 2-(三氟丙-2-醇)哌啶制备，提供了获得 α-三氟甲基偶氮烷的有效途径。氮杂环丁烷中间体的打开是通过各种亲核试剂以优异的区域、非对映和对映特异性以及良好的产率实现的。