1-环己基-3-(2-氯乙基)脲 | 13908-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1-环己基-3-(2-氯乙基)脲
• 中文别名: N-(2-氯乙基)-N'-环己基脲
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)-N'-cyclohexylurea
• 英文别名: 1-(2-chloroethyl)-3-cyclohexylurea；1-cyclohexyl-3-(2-chloroethyl)urea；N-(2-chloro-ethyl)-N'-cyclohexyl-urea；N-(2-Chlor-aethyl)-N'-cyclohexyl-harnstoff；N-(2-Chloraethyl)-N'-cyclohexylharnstoff；1-(2-Chlorethyl)-3-cyclohexylharnstoff
• CAS: 13908-11-7
• 化学式: C₉H₁₇ClN₂O
• mdl: MFCD00043563
• 分子量: 204.7
• InChiKey: BIOZXMXBLXQEBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129℃
• 沸点：
  382.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-3-(2-氯乙基)脲 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 洛莫司汀
  参考文献：
  名称：

  （2-卤代乙基）亚硝基脲对DNA的作用机理。1，3-双（2-氯乙基）-，1-（2-氯乙基）-3-环己基-和1-（2-）分解中假定的2-（烷基亚氨基）-3-亚硝基恶唑烷中间体的分离和反应氯乙基）-3-（4'-反式甲基环己基）-1-亚硝基脲。

  摘要：

  制备了三个假定的但迄今尚未分离的2-（烷基亚氨基）-3-亚硝基恶唑烷（2）的实例，它们分别在2位含有环己基，反式-4-甲基环己基和2-氯乙基。这些化合物对应于先前假定在抗肿瘤剂1-（2-氯乙基）-3-环己基-（CCNU），1-（2-氯乙基）-3-（4'-反式-甲基环己基）-（MeCCNU）和1,3-双（2-氯乙基）-1-亚硝基脲（BCNU），化合物2在生理条件下分解，得到的一系列产物与相应的（2-氯乙基）亚硝基脲，包括迄今无法识别的2-羟基乙基N-烷基氨基甲酸酯（9）。用盐酸将化合物2a和2b分别转化为CCNU和MeCCNU，提示2a和2b可能是分解的反应中间体。表征了相应的3-烷基-1-亚硝基-1-（2-羟乙基）脲（4），由于它们也分解产生与2相同的产物，因此可能是由于2的开环而引起的。图4可以解释由其他工作者从（2-氯乙基）亚硝基脲在多核苷酸上的反应分离的羟乙基化核苷的形成。

  DOI：

  10.1021/jm00135a007
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-环己基-3-(2-氯乙基)脲
  参考文献：
  名称：

  Convenient Methods for Syntheses of Active Carbamates, Ureas and Nitrosoureas Using N,N′-disuccinimido Carbonate (DSC)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85958-4

文献信息

• Tin(IV) Chloride-Sodium Nitrite as a New Nitrosating Agent for N-Nitrosa­tion of Amines, Amides and Ureas under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Cyril Párkányi、Benoît Célariès

  DOI：10.1055/s-2006-942397

  日期：——

  We have developed a new method of N-nitrosation of various secondary and tertiary amines, amides and ureas using a mixture oftin(IV) chloride and sodium nitrate. This method leads to a selective, high-yielding and mild heterogeneous N-nitrosation by in situ generation of nitrosyl chloride (NOCl). The reaction can be carried out in several different solvents such as chloroform, dichloromethane, ethers

  我们开发了一种使用氯化锡 (IV) 和硝酸钠的混合物对各种仲胺和叔胺、酰胺和脲进行 N-亚硝化的新方法。该方法通过原位生成亚硝酰氯 (NOCl) 实现选择性、高产和温和的非均相 N-亚硝化。该反应可以在几种不同的溶剂如氯仿、二氯甲烷、醚、乙酸乙酯和醇中，在室温下进行。
• Degradation and Disposal of some Antineoplastic Drugs
  作者：George Lunn、Eric B. Sansone、A.W. Andrews、Louise C. Hellwig

  DOI：10.1002/jps.2600780811

  日期：1989.8

  and mechlorethamine may be degraded using an excess of saturated sodium bicarbonate solution. The nitrosourea drugs BCNU, CCNU, chlorozotocin, PCNU, methyl CCNU, and streptozotocin were also degraded using hydrogen bromide in glacial acetic acid. The drugs were completely destroyed but some of the reaction mixtures were mutagenic and the products were found to be, in some instances, the corresponding

  抗肿瘤药卡莫司汀（BCNU），洛莫司汀（CCNU），氯唑霉素，N- [2-氯乙基] -N'-[2,6-二氧代-3-哌啶基] -N-亚硝基脲（PCNU）的批量和药物制剂，在KOH溶液中使用镍铝合金可以降解甲基CCNU，甲氯乙胺，美法仑，苯丁酸氮芥，环磷酰胺，异环磷酰胺，尿嘧啶芥子气和螺孢斯汀。药物被完全破坏，仅产生非诱变反应混合物。销毁片剂中的环磷酰胺需要在镍铝合金还原之前在HCl中回流。可能会使用过量的饱和碳酸氢钠溶液降解链脲佐菌素，苯丁酸氮芥和甲草胺。亚硝基脲类药物BCNU，CCNU，氯佐霉素，PCNU，甲基CCNU和链脲佐菌素也可在冰醋酸中使用溴化氢降解。
• Inhibitors of VEGF receptor and HGF receptor signaling
  申请人：Saavedra Mario Oscar

  公开号：US20070004675A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The invention relates to the inhibition of VEGF receptor signaling and HGF receptor signaling. The invention provides compounds and methods for inhibiting VEGF receptor signaling and HGF receptor signaling. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions

  该发明涉及抑制VEGF受体信号和HGF受体信号。该发明提供了抑制VEGF受体信号和HGF受体信号的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。
• Rapid On-Demand Synthesis of Lomustine under Continuous Flow Conditions
  作者：Zinia Jaman、Tiago J. P. Sobreira、Ahmed Mufti、Christina R. Ferreira、R. Graham Cooks、David H. Thompson

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00387

  日期：2019.3.15

  methodology. Desorption electrospray ionization mass spectrometry (DESI-MS) was used to quickly explore a large number of reaction conditions for one of the reaction steps and guide the efficient translation of optimized conditions to continuous lomustine production. Using only four inexpensive commercially available starting materials and a total residence time of 9 min, lomustine was prepared via a linear

  洛莫斯汀是治疗脑肿瘤和霍奇金淋巴瘤的重要药物，已使用连续流方法合成。解吸电喷雾电离质谱（DESI-MS）用于快速探索其中一个反应步骤的大量反应条件，并指导优化条件的有效转化为连续洛莫司汀的生产。仅使用四种廉价的可商购的起始原料，总停留时间为9分钟，通过在两个伸缩式流动反应器中分别进行的两个化学反应的线性顺序制备了洛莫司汀。连续的离线萃取和过滤以110 mg / h的生产率获得了63％的纯洛莫司汀总产率。
• On-Demand Rapid Synthesis of Lomustine Under Continuous Flow Conditions
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20200115330A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Disclosed herein is a continuous manufacturing process for lomustine that has a short residence time and 63 percent yield. Major advantages of this process are that the total production cost for lomustine is lower, the product is higher quality, and the manufacturing operation is safer for production personnel.

  本文披露了一种连续制造洛莫司汀的工艺过程，其驻留时间短且收率为63%。该工艺的主要优点是洛莫司汀的总生产成本更低，产品质量更高，制造操作对生产人员更安全。