meso-3,4-bis<3-<(dimethylamino)methyl>-4-hydroxyphenyl>hexane | 85720-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-3,4-bis<3-<(dimethylamino)methyl>-4-hydroxyphenyl>hexane
• 英文别名: meso-3,4-bis[3-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxyphenyl]hexane；2-[(Dimethylamino)methyl]-4-[4-[3-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxyphenyl]hexan-3-yl]phenol
• CAS: 85720-37-2
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₂
• 分子量: 384.562
• InChiKey: HAOPAWWUCDCDQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  471.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-3,4-bis<3-<(dimethylamino)methyl>-4-hydroxyphenyl>hexane 在 sodium cyanoborohydride 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 4-[4-(4-羟基-3-甲基苯基)己烷-3-基]-2-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  环取代的1,2-二烷基化的1,2-双（羟基苯基）乙烷。1.2，2′-和3，3′-二取代己烯醇的合成和雌激素受体结合亲和力。

  摘要：

  描述了对称的3,3'-和2,2'-双取代的内消旋己烯醇衍生物的合成[3,3'-取代基：OH（1），F（2），Cl（3），Br（4），I （5），CH2N（CH3）2（6），CH3（7），CH2OCH3（8），CH2OC2H5（9），CH2OH（10），NO2（11），NH2（12），N（CH3）2（13 ），COCH3（14）和C2H5（15）；2,2'-取代基：OH（16），F（17），Cl（18），Br（19），CH3（20）和C2H5（21）]。1-3的合成是通过将苯乙酮与TiCl4 / Zn还原偶联并随后将顺式3,4-二苯基己基-3-烯氢化而完成的。通过取代己烯雌酚获得化合物4-15，而通过将1-苯基-1-丙醇与TiCl3 / LiAlH4偶联并分离内消旋非对映异构体来合成化合物16-21。通过竞争性结合测定法测量了这些化合物对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力与[3H]雌二醇的结合亲

  DOI：

  10.1021/jm00362a010
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 己烷雌酚 、 二甲胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以48%的产率得到meso-3,4-bis<3-<(dimethylamino)methyl>-4-hydroxyphenyl>hexane
  参考文献：
  名称：

  环取代的1,2-二烷基化的1,2-双（羟基苯基）乙烷。1.2，2′-和3，3′-二取代己烯醇的合成和雌激素受体结合亲和力。

  摘要：

  描述了对称的3,3'-和2,2'-双取代的内消旋己烯醇衍生物的合成[3,3'-取代基：OH（1），F（2），Cl（3），Br（4），I （5），CH2N（CH3）2（6），CH3（7），CH2OCH3（8），CH2OC2H5（9），CH2OH（10），NO2（11），NH2（12），N（CH3）2（13 ），COCH3（14）和C2H5（15）；2,2'-取代基：OH（16），F（17），Cl（18），Br（19），CH3（20）和C2H5（21）]。1-3的合成是通过将苯乙酮与TiCl4 / Zn还原偶联并随后将顺式3,4-二苯基己基-3-烯氢化而完成的。通过取代己烯雌酚获得化合物4-15，而通过将1-苯基-1-丙醇与TiCl3 / LiAlH4偶联并分离内消旋非对映异构体来合成化合物16-21。通过竞争性结合测定法测量了这些化合物对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力与[3H]雌二醇的结合亲

  DOI：

  10.1021/jm00362a010

文献信息

• Ring-substituted 1,2-dialkylated 1,2-bis(hydroxyphenyl)ethanes. 1. Synthesis and estrogen receptor binding affinity of 2,2'- and 3,3'-disubstituted hexestrols
  作者：Rolf W. Hartmann、Walter Schwarz、Helmut Schoenenberger

  DOI：10.1021/jm00362a010

  日期：1983.8

  diastereomers. The binding affinity of these compounds to the calf uterine estrogen receptor was measured relative to that of [3H]estradiol by a competitive binding assay. All test compounds showed relative binding affinity (RBA) values between 32 and less than 0.01% that of estradiol. Only meso-3,4-bis(2,4-dihydroxyphenyl)hexane (16) showed an estrogen receptor binding affinity comparable to that

  描述了对称的3,3'-和2,2'-双取代的内消旋己烯醇衍生物的合成[3,3'-取代基：OH（1），F（2），Cl（3），Br（4），I （5），CH2N（CH3）2（6），CH3（7），CH2OCH3（8），CH2OC2H5（9），CH2OH（10），NO2（11），NH2（12），N（CH3）2（13 ），COCH3（14）和C2H5（15）；2,2'-取代基：OH（16），F（17），Cl（18），Br（19），CH3（20）和C2H5（21）]。1-3的合成是通过将苯乙酮与TiCl4 / Zn还原偶联并随后将顺式3,4-二苯基己基-3-烯氢化而完成的。通过取代己烯雌酚获得化合物4-15，而通过将1-苯基-1-丙醇与TiCl3 / LiAlH4偶联并分离内消旋非对映异构体来合成化合物16-21。通过竞争性结合测定法测量了这些化合物对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力与[3H]雌二醇的结合亲