败脂酸,丁基丙-2-烯酸酯,甲基2-甲基丙-2-烯酸酯,2-甲基丙-2-烯酸 | 82382-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 败脂酸,丁基丙-2-烯酸酯,甲基2-甲基丙-2-烯酸酯,2-甲基丙-2-烯酸
• 英文名称: (1R,1'S)-4-hydroxyhexestrol
• 英文别名: 3'-Hydroxyhexestrol；4-[(3R,4S)-4-(4-hydroxyphenyl)hexan-3-yl]benzene-1,2-diol
• CAS: 82382-19-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: KWYPVFQNTRXTSH-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己烷雌酚 生成 (+/-)-erythro-3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-4-(4-hydroxy-phenyl)-hexane 、 败脂酸,丁基丙-2-烯酸酯,甲基2-甲基丙-2-烯酸酯,2-甲基丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Effects of Some Diethylstilbestrol Metabolites and Analogs on Cytotoxicity and Aneuploidy Induction in Chinese Hamster V79 Cells.

  摘要：

  我们曾报道过二乙基己烯雌酚（1）和具有光学活性的茚三酮衍生物在体外对微管聚合的抑制作用，以及在培养的中国仓鼠 V79 细胞中对细胞质微管的破坏作用和细胞毒性。在本研究中，(±)-二乙基芪醇氧化物（2）、2 的(+)-、(-)-和(±)-单甲基醚（4）、2 的(±)-二甲醚（5）、二乙基芪醇频哪酮（3）、E，E-二烯雌酚（6）、Z，Z-二烯雌酚（7）、Z，Z-二烯雌酚（8）、Z，Z-二烯雌酚（9）、Z，Z-二烯雌酚（10）和 Z，Z-二烯雌酚（11）的细胞毒性均低于对照组、在中国仓鼠 V79 细胞中研究了中-己烷雌酚（8）、（1R，1'S）4-羟基己烷雌酚和 （1R，1'S）4'-羟基己烷雌酚的混合物（9）以及二乙基己烷雌酚二甲醚的 4-羟基衍生物（10）。结果表明，尽管 10 的活性与 1 几乎相同，但其细胞毒性活性是所测试化合物中最强的。此外，由于 (-)-4 的活性高于 2 和 1 单甲醚，因此 4 对细胞毒性活性的影响也得到了阐明。总之，本研究结果表明，羟基化代谢产物的细胞毒性活性高于各母体化合物，尽管 1 的环氧化反应产生的产物比母体化合物更容易被分解。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.1435