2,3-Dihydro-9-hydroxy-2-methoxy-2-methylnaphtho<2,3-b>furan | 122556-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Dihydro-9-hydroxy-2-methoxy-2-methylnaphtho<2,3-b>furan
• 英文别名: 2-methoxy-2-methyl-3H-benzo[f][1]benzofuran-9-ol
• CAS: 122556-96-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: KPGKEZCLXIXOPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-9-hydroxy-2-methoxy-2-methylnaphtho<2,3-b>furan 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(2-Oxopropyl)-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Preparation of 3-(2-Oxoalkyl)-1,2-naphthoquinones by Photochemical Reaction of 1,2-Naphthoquinones with Enol Ethers

  摘要：

  3-(2-氧烯基)-1,2-萘醌通过1,2-萘醌与2-甲氧基-1-烯烃的光化学反应，随后对光加成产物进行氧化，一锅法合成。类似地，通过1,2-萘醌与α-甲氧基苯乙烯、乙烯醚和1,1-二乙氧基乙烯的反应，分别获得了3-苯乙酰基、3-甲醛甲基和3-乙氧羰基甲基-1,2-萘醌，产率优良至良好。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25856
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 1,2-萘醌 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2,3-Dihydro-9-hydroxy-2-methoxy-2-methylnaphtho<2,3-b>furan
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Preparation of 3-(2-Oxoalkyl)-1,2-naphthoquinones by Photochemical Reaction of 1,2-Naphthoquinones with Enol Ethers

  摘要：

  3-(2-氧烯基)-1,2-萘醌通过1,2-萘醌与2-甲氧基-1-烯烃的光化学反应，随后对光加成产物进行氧化，一锅法合成。类似地，通过1,2-萘醌与α-甲氧基苯乙烯、乙烯醚和1,1-二乙氧基乙烯的反应，分别获得了3-苯乙酰基、3-甲醛甲基和3-乙氧羰基甲基-1,2-萘醌，产率优良至良好。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25856

文献信息

• Solvent Effect on the Product Distributions in the Photocycloaddition of Electron-rich Olefins to 1,2-Naphthoquinone
  作者：Akio Takuwa、Miho Sumikawa

  DOI：10.1246/cl.1989.9

  日期：1989.1

  Irradiation of 1,2-naphthoquinone in the presence of electron rich olefins such as 2-methoxypropene, ethyl vinyl ether, or 2,3-dihydrofuran, afforded two isomers of cycloadducts, i.e., dihydrodioxins and dihydrofuran derivatives. The distributions of these two products strongly depended on the solvent polarities. In the reaction in benzene, dihydrodioxins were almost exclusively obtained, whereas in acetonitrile or methanol dihydrofuran derivatives were exclusively produced in high yields.

  对1,2-萘醌进行辐照，在富电子烯烃（如2-甲氧基丙烯、乙基乙烯醚或2,3-二氢呋喃）存在下，得到了两种环加成物异构体，即二氢二噁烷和二氢呋喃衍生物。这两种产物的分布强烈依赖于溶剂的极性。在苯中的反应中，几乎 Exclusively 生成了二氢二噁烷，而在乙腈或甲醇中，二氢呋喃衍生物则以高产率独占生成。