1-(4-fluorobenzyl)naphthalene | 738614-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)naphthalene
• 英文别名: 1-[(4-Fluorophenyl)methyl]naphthalene
• CAS: 738614-96-5
• 化学式: C₁₇H₁₃F
• 分子量: 236.289
• InChiKey: DMDKZNXKUVXXBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 反应 7.0h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  乙酰萘衍生物甲苯磺酰肼与芳基硼酸的一锅还原偶联反应

  摘要：

  在这项研究中，报告了乙酰萘衍生物，甲苯磺酰肼和芳基硼酸之间的一锅两步还原偶联，以中等至优异的产率提供了取代的1（或2）-（1-苯乙基）萘。值得注意的是，溶剂在作为起始原料的1-乙酰基萘衍生物（甲苯）或2-乙酰基萘衍生物（1,4-二恶烷）的偶联中起关键作用。同时，该一锅偶联反应的范围扩展到了1（或2）-萘醛底物。特别地，该系统也适合于以克数级合成1（或2）-（1-苯乙基）萘，并且被用于合成萘甲基甲基取代的咔唑基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.068

文献信息

• Efficient N-heterocyclic carbene nickel pincer complexes catalyzed cross coupling of benzylic ammonium salts with boronic acids
  作者：Xi-Yu Liu、Hai-Bo Zhu、Ya-Jing Shen、Jian Jiang、Tao Tu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.09.006

  日期：2017.2

  Abstract Pyridine-bridged bis-benzimidazolylidene nickel complexes exhibited very high catalytic activity toward cross coupling of inactive (hetero)aryl benzylic ammonium salts with (hetero)aryl and alkenyl boronic acids under mild reaction conditions. Even at 2 mol% catalyst loading, a wide range of substrates for both coupling partners with different steric and electronic properties were well tolerated

  摘要吡啶桥联的双苯并咪唑基亚乙基镍络合物在温和的反应条件下，对非活性（杂）芳基苄基铵盐与（杂）芳基和烯基硼酸的交叉偶联反应具有很高的催化活性。即使在催化剂负载量为2 mol％的情况下，两种具有不同空间和电子特性的偶合配偶体都可以很好地耐受各种底物。
• Gold(I)-catalyzed Benzylation of (Hetero)aryl Boronic Acids with (Hetero)benzyl Bromides by the Strategy of a S_N2-type Reaction
  作者：Wenqing Zang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/asia.201800923

  日期：2018.10.4

  gold‐catalyzed benzylation of (hetero)aryl boronic acids with (hetero)benzyl bromides to give the corresponding cross‐coupling products in moderate to good yields is reported. The reaction proceeds through a possible intermolecular SN2‐type reaction pathway to give a wide variety of di(hetero)arylmethanes as the desired products. An intriguing reaction mechanism has been proposed on the basis of control experiments

  在此，报道了第一个用（杂）苄基溴对（杂）芳基硼酸进行金催化的苄基化反应，以得到中等至良好收率的相应交叉偶联产物的实例。反应通过可能的分子间S N 2型反应路径进行，从而得到各种所需的二（杂）芳基甲烷。在控制实验，31 P-NMR光谱检测和DFT计算的基础上，提出了一种有趣的反应机理。
• THE NITROMETHANE INITIATOR OF THE FRIEDEL-CRAFTS NAPHTHALENE REACTION USING MICROWAVES
  作者：G. Brãtulescu、Y. Le Bigot、M. Delmas

  DOI：10.1081/scc-100106041

  日期：2001.1

  The alkylation of naphthalene using halogen derivatives may be achieved under very simple conditions by the Friedel–Crafts reaction. The products are obtained by irradiation of the paste containing the reaction mixture and a small quantity of nitromethane to initiate the reaction.

  使用卤素衍生物对萘进行烷基化可以在非常简单的条件下通过 Friedel-Crafts 反应实现。通过对含有反应混合物和少量硝基甲烷的糊剂进行辐照以引发反应来获得产物。
• An Iron-Containing Ionic Liquid as Recyclable Catalyst for Aryl Grignard Cross-Coupling of Alkyl Halides
  作者：Katharina Bica、Peter Gaertner

  DOI：10.1021/ol052965z

  日期：2006.2.1

  The ionic liquid butylmethylimidazolium tetrachloroferrate (bmim-FeCl4) was found to be a very effective and completely air stable catalyst for the biphasic Grignard cross-coupling with primary and secondary alkyl halides bearing beta-hydrogens. After simply decanting the product in the ethereal layer, the ionic liquid catalyst was successfully recycled four times.
• One-pot reductive coupling reactions of acetyl naphthalene derivatives, tosylhydrazide, with arylboronic acids
  作者：Xu Shen、Ping Liu、Yang Liu、Yan Liu、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.068

  日期：2017.2

  one-pot two-step reductive coupling between acetyl naphthalene derivatives, tosylhydrazide, and arylboronic acids, affording substituted 1(or 2)-(1-phenylethyl)naphthalenes in moderate-to-excellent yields, was reported. Notably, solvent played a crucial role in the coupling of 1-acetyl naphthalene derivatives (toluene) or 2-acetyl naphthalene derivatives (1,4-dioxane) as starting materials. Meanwhile,

  在这项研究中，报告了乙酰萘衍生物，甲苯磺酰肼和芳基硼酸之间的一锅两步还原偶联，以中等至优异的产率提供了取代的1（或2）-（1-苯乙基）萘。值得注意的是，溶剂在作为起始原料的1-乙酰基萘衍生物（甲苯）或2-乙酰基萘衍生物（1,4-二恶烷）的偶联中起关键作用。同时，该一锅偶联反应的范围扩展到了1（或2）-萘醛底物。特别地，该系统也适合于以克数级合成1（或2）-（1-苯乙基）萘，并且被用于合成萘甲基甲基取代的咔唑基化合物。