(6S,11aR,11bS)-4-(m-tolyl)-9,10,11,11a-tetrahydro-8H-6,11b-methanofuro[2,3-c]pyrido[1,2-a]azepin-2(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (6S,11aR,11bS)-4-(m-tolyl)-9,10,11,11a-tetrahydro-8H-6,11b-methanofuro[2,3-c]pyrido[1,2-a]azepin-2(6H)-one
• 英文别名: (1S,2R,8S)-10-(3-methylphenyl)-14-oxa-7-azatetracyclo[6.6.1.01,11.02,7]pentadeca-9,11-dien-13-one
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: ZGNQCQROTKALME-ZTNFWEORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一叶秋碱 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1 mol% Pd/C 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6S,11aR,11bS)-4-(m-tolyl)-9,10,11,11a-tetrahydro-8H-6,11b-methanofuro[2,3-c]pyrido[1,2-a]azepin-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型Securinine衍生物的合成及其抗增殖和代谢评价

  摘要：

  通过半合成已经制备了新的箭毒碱类似物。使用Suzuki或Sonogashira交叉偶联反应开发了两个系列。在体外的化合物的细胞毒性进行测定针对HCT-116结肠癌细胞。最有效的衍生物在四种肿瘤细胞系上显示出有希望的生长抑制作用，从而提供了关于水cur碱结构-活性关系（SAR）的宝贵见解。此外，在IC 50高达60 nM的情况下，观察到了对A-375（黑色素瘤）的高抗增殖作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00441

文献信息

• [EN] 15-SUBSTITUTED-DERIVATIVES OF SECURININE USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SÉCURININE SUBSTITUÉS EN 15 UTILES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2016203054A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a compound of the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, notably for use as a drug, in particular in the treatment of cancer, as well as pharmaceutical compositions containing such a compound and process to prepare such a compound.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐和/或溶剂，特别是用作药物，特别是在癌症治疗中使用，以及含有这种化合物的制药组合物和制备这种化合物的过程。