(+/-)-methyl 1-methyl-4-(2-naphthyl)piperidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-methyl 1-methyl-4-(2-naphthyl)piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,4R)-1-methyl-4-naphthalen-2-ylpiperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: HGWWVVYOQKETON-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 1-methyl-4-(2-naphthyl)piperidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (+/-)-methyl 1-methyl-4-(2-naphthyl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于哌啶的可卡因类似物的进一步SAR研究。2.有效的多巴胺和5-羟色胺再摄取抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列3,4-二取代哌啶（WIN系列的截短类似物）的其他成员的合成和单胺转运活性。该系列的所有成员均由氢溴酸槟榔碱制成，呈光学纯形式，并对其抑制多巴胺（DA），血清素（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）对大鼠脑神经末梢（突触小体）的高亲和力吸收能力进行了评估。 。该系列中制备的大多数化合物都是相当有效的DAT抑制剂（K（i）值为4-400 nM），并且相对于NE转运蛋白（3-9倍）和相对于NE转运蛋白，对5-HT转运蛋白具有选择性。 DAT（约25倍）。在本系列中，发现（-）-甲基1-甲基-4β-（2-萘基）哌啶-3β-羧酸盐（6）是最有效的哌啶基配体，表现出K（i）' DAT和5-HTT分别为21 nM和7.6 nM。尽管化合物6的5-HTT活性与抗抑郁药氟西汀相当，但选择性较低。从提供的数据显而易见，萘取代的哌啶6-9，其立体化学不同，对三种转运蛋白显示出不同程度的选择性。与文献中

  DOI：

  10.1021/jm9905561
• 作为产物：
  描述：

  槟榔碱 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (+/-)-methyl 1-methyl-4-(2-naphthyl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于哌啶的可卡因类似物的进一步SAR研究。2.有效的多巴胺和5-羟色胺再摄取抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列3,4-二取代哌啶（WIN系列的截短类似物）的其他成员的合成和单胺转运活性。该系列的所有成员均由氢溴酸槟榔碱制成，呈光学纯形式，并对其抑制多巴胺（DA），血清素（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）对大鼠脑神经末梢（突触小体）的高亲和力吸收能力进行了评估。 。该系列中制备的大多数化合物都是相当有效的DAT抑制剂（K（i）值为4-400 nM），并且相对于NE转运蛋白（3-9倍）和相对于NE转运蛋白，对5-HT转运蛋白具有选择性。 DAT（约25倍）。在本系列中，发现（-）-甲基1-甲基-4β-（2-萘基）哌啶-3β-羧酸盐（6）是最有效的哌啶基配体，表现出K（i）' DAT和5-HTT分别为21 nM和7.6 nM。尽管化合物6的5-HTT活性与抗抑郁药氟西汀相当，但选择性较低。从提供的数据显而易见，萘取代的哌啶6-9，其立体化学不同，对三种转运蛋白显示出不同程度的选择性。与文献中

  DOI：

  10.1021/jm9905561

文献信息

• Medical fluid, a method of treatment and use of the fluid
  申请人：XVIVO PERFUSION AB

  公开号：US10271540B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  A medical fluid for a harvested organ, tissue or part thereof, for evaluation and/or preservation. The fluid includes cocaine or a stimulating analog thereof; noradrenaline; and/or adrenaline. In addition, the fluid includes an oncotic agent, such as dextran; hormones, such as thyroxin; triiodotyronine; cortisone, insulin; and electrolytes and optionally nutrients in substantially physiological concentrations in a physiologically acceptable medium. In addition, the medical fluid further includes albumin in a concentration not exceeding 5.0%, and an oxygen carrier, such as erythrocytes. Further components may be dopamine; hydrocortisone; methylprednisolone; and a vasopressor agent, such as desmopressin. The cocaine; adrenaline; and noradrenaline are present in concentrations of each about 0.010 μM to 0.100 μM, for example in a ratio of 1:1:1.

  一种用于评估和/或保存摘取的器官、组织或其部分的医用液。该液体包括可卡因或其刺激类似物、去甲肾上腺素和/或肾上腺素。此外，该药液还包括一种抗肿瘤剂，如右旋糖酐；激素，如甲状腺素；三碘酪氨酸；可的松、胰岛素；以及电解质和生理上可接受的介质中基本为生理浓度的营养物质。此外，医用流体还包括浓度不超过 5.0% 的白蛋白和氧载体，如红细胞。其他成分可以是多巴胺、氢化可的松、甲基强的松龙和血管加压剂，如去氨加压素。可卡因、肾上腺素和去甲肾上腺素的浓度各约为 0.010 μM 至 0.100 μM，例如比例为 1:1:1。
• A MEDICAL FLUID, A METHOD OF TREATMENT AND USE OF THE FLUID
  申请人：XVIVO Perfusion AB

  公开号：EP2568805B1

  公开（公告）日：2019-05-01
• MEDICAL FLUID, A METHOD OF TREATMENT AND USE OF THE FLUID
  申请人：VIVOLINE MEDICAL AB

  公开号：US20160338343A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  A medical fluid for a harvested organ, tissue or part thereof, for evaluation and/or preservation. The fluid includes cocaine or a stimulating analogue thereof; noradrenaline; and/or adrenaline. In addition, the fluid includes an oncotic agent, such as dextran; hormones, such as thyroxin; triiodotyronine; cortisone, insulin; and electrolytes and optionally nutrients in substantially physiological concentrations in a physiologically acceptable medium. In addition, the medical fluid further includes albumin in a concentration not exceeding 5.0%, and an oxygen carrier, such as erythrocytes. Further components may be dopamine; hydrocortisone; methylprednisolone; and a vasopressor agent, such as desmopressin. The cocaine; adrenaline; and noradrenaline are present in concentrations of each about 0.010 μM to 0.100 μM, for example in a ratio of 1:1:1.
• COMPOSITION COMPRISING NOR-ADRENALINE AND A NET INHIBITOR FOR ADMINISTERING TO A BRAIN-DEAD, HEART-BEATING POTENTIAL ORGAN DONOR
  申请人：VIVOLINE MEDICAL AB

  公开号：US20160354359A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  A composition, an infusion solution, a method for treatment, and a kit for intravascular administration for treatment of a brain-dead, heart-beating, respirated, potential organ donor. The composition has noradrenaline and a NET inhibitor for noradrenaline. The NET inhibitor may be cocaine or an analogue thereof or a tricyclic antidepressant. The composition may in addition include adrenaline, hydrocortisone, thyroxin, insulin, triiodotyronine, dopamine, a vasopressor agent, such as desmopressin, and methylprednisolone. The ratio between the NET inhibitor and noradrenaline is about 1:1. The composition may be dissolved in pure water, Ringer's acetate solution or physiological sodium chloride solution. The composition is infused in such an amount as to maintain a mean arterial pressure of about 60 mmHg. The composition may be infused by a pump at a rate of about 1.7 ml/hour decreasing dose-dependent to about 0.4 ml/hour after 24 hours.
• Further SAR Studies of Piperidine-Based Analogues of Cocaine. 2. Potent Dopamine and Serotonin Reuptake Inhibitors
  作者：Amir P. Tamiz、Jianrong Zhang、Judith L. Flippen-Anderson、Mei Zhang、Kenneth M. Johnson、Olivier Deschaux、Srihari Tella、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jm9905561

  日期：2000.3.1

  antidepressant medication fluoxetine, it is less selective. As is apparent from the data presented, the naphthyl substituted piperidines 6-9, which differ in their stereochemistry, show different degrees of selectivity for the three transporters. Consistent with results reported in the literature for the tropane analogues, removal of the methyl group from the nitrogen atom of 9 leads to a further enhancement

  描述了一系列3,4-二取代哌啶（WIN系列的截短类似物）的其他成员的合成和单胺转运活性。该系列的所有成员均由氢溴酸槟榔碱制成，呈光学纯形式，并对其抑制多巴胺（DA），血清素（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）对大鼠脑神经末梢（突触小体）的高亲和力吸收能力进行了评估。 。该系列中制备的大多数化合物都是相当有效的DAT抑制剂（K（i）值为4-400 nM），并且相对于NE转运蛋白（3-9倍）和相对于NE转运蛋白，对5-HT转运蛋白具有选择性。 DAT（约25倍）。在本系列中，发现（-）-甲基1-甲基-4β-（2-萘基）哌啶-3β-羧酸盐（6）是最有效的哌啶基配体，表现出K（i）' DAT和5-HTT分别为21 nM和7.6 nM。尽管化合物6的5-HTT活性与抗抑郁药氟西汀相当，但选择性较低。从提供的数据显而易见，萘取代的哌啶6-9，其立体化学不同，对三种转运蛋白显示出不同程度的选择性。与文献中