N-Methyl-3-carbomethoxy-4-hydroxypiperidine | 86343-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-Methyl-3-carbomethoxy-4-hydroxypiperidine
• 英文别名: 4-hydroxy-1-methyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester；optically inactive 4-hydroxy-1-methyl-piperidine-3-carboxylic acid；Opt.-inakt. 4-Hydroxy-1-methyl-piperidin-3-carbonsaeure；methyl 4-hydroxy-1-methylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 86343-57-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• mdl: MFCD31693805
• 分子量: 173.212
• InChiKey: NNCYQJJMEIPJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-3-carbomethoxy-4-hydroxypiperidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以88.88%的产率得到槟榔碱
  参考文献：
  名称：

  一种槟榔碱的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种槟榔碱的合成方法。该合成方法以3‑溴丙酸甲酯为起始原料，依次经甲醇钠克莱森酯缩合，甲胺关环，硼氢化钠还原以及碱性条件下脱水，得到槟榔碱。本发明使用3‑溴丙酸甲酯和甲胺醇溶液为原料，避免N甲基化步骤使用成本高的碘甲烷或者剧毒品硫酸二甲酯，从源头上控制安全问题。

  公开号：

  CN112694436B
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-哌啶酮-3-羧酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82.35%的产率得到N-Methyl-3-carbomethoxy-4-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  一种槟榔碱的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种槟榔碱的合成方法。该合成方法以3‑溴丙酸甲酯为起始原料，依次经甲醇钠克莱森酯缩合，甲胺关环，硼氢化钠还原以及碱性条件下脱水，得到槟榔碱。本发明使用3‑溴丙酸甲酯和甲胺醇溶液为原料，避免N甲基化步骤使用成本高的碘甲烷或者剧毒品硫酸二甲酯，从源头上控制安全问题。

  公开号：

  CN112694436B

文献信息

• Synthesis and Ligand Binding Studies of 4‘-Iodobenzoyl Esters of Tropanes and Piperidines at the Dopamine Transporter
  作者：Satendra Singh、Garo P. Basmadjian、Kwasi S. Avor、Buddy Pouw、Thomas W. Seale

  DOI：10.1021/jm970121i

  日期：1997.8.1

  group substitution at the 4'-position of cocaine decreased dopamine transporter binding potency, while a hydroxy or acetoxy group at the 2'-position exhibited increased binding potency for the dopamine transporter compared to cocaine (10- and 3.58-fold, respectively). 2'-Hydroxylation also enhanced the bidning potency of 4'-iodococaine (5) by 10-fold. Replacement of the tropane ring with piperidine led

  合成了被设计为有效可卡因拮抗剂的可卡因的四个类似物和两个同源物。芽子碱甲酯（13）或适当取代的哌啶醇（19、21）与适当取代的4-碘苯甲酰氯之间的SN2反应得到托烷和哌啶的4-碘苯甲酸酯（5-8）。从2'-乙酰氧基可卡因（12）通过用干燥的HCl气体饱和的MeOH进行选择性酯交换反应，可以从2'-乙酰氧基可卡因（12）获得2'-羟基可卡因（9）。由乙酰水杨酰氯（23）和芽子碱甲酯（13）合成2'-乙酰氧基可卡因（12）。在多巴胺转运蛋白上测定这些化合物对[3H] WIN-35428的置换的结合亲和力。可卡因4'位置的碘基取代会降低多巴胺转运蛋白的结合力，而2'处的羟基或乙酰氧基会降低 与可卡因相比，β-位对多巴胺转运蛋白的结合力增强（分别是可卡因的10倍和3.58倍）。2'-羟基化还使4'-碘多卡因（5）的出价能力提高了10倍。用哌啶取代托烷环导致较差的结合亲和力。
• Preobrashenskii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3162,3165,3166;engl.Ausg.S.3200,3202,3203
  作者：Preobrashenskii et al.

  DOI：——

  日期：——
• �ber eine einfache Arecolinsynthese
  作者：A. Dobrowsky

  DOI：10.1007/bf00938568

  日期：——
• Maurit; Preobrashenskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 968,972; engl. Ausg. S. 943, 946
  作者：Maurit、Preobrashenskii

  DOI：——

  日期：——
• Mannich; Veit, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 506,509
  作者：Mannich、Veit

  DOI：——

  日期：——