(E)-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butan-2-one oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butan-2-one oxime
• 英文别名: (NE)-N-[4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butan-2-ylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: OJRWGQXBZXMJQI-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘丁美酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2Z)-4-(6-methoxy-2-naphthyl)butan-2-one oxime 、 (E)-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Targeting ketone drugs towards transport by the intestinal peptide transporter, PepT1

  摘要：

  酮基nabumetone的硫代二肽前药显示出在体外对PepT1具有亲和性，并能被其转运。

  DOI：

  10.1039/b818606e

文献信息

• Evaluation of Hydroxyimine as Cytochrome P450-Selective Prodrug Structure
  作者：Hanna Kumpulainen、Niina Mähönen、Marja-Leena Laitinen、Marja Jaurakkajärvi、Hannu Raunio、Risto O. Juvonen、Jouko Vepsäläinen、Tomi Järvinen、Jarkko Rautio

  DOI：10.1021/jm0510124

  日期：2006.2.1

  Hydroxyimine derivatives of ketoprofen (1) and nabumetone (2) were synthesized and evaluated in vitro and in vivo as cytochrome P450-selective intermediate prodrug structures of ketones. 2 released nabumetone in vitro in the presence of isolated rat and human liver microsomes and in different recombinant human CYP isoforms. Bioconversion of 2 to both nabumetone and its active metabolite, 6-methoxy-2-naphthylacetic acid (6-MNA), was further confirmed in rats in vivo. Results indicate that hydroxyimine is a useful intermediate prodrug structure for ketone drugs.
• Targeting ketone drugs towards transport by the intestinal peptide transporter, PepT1
  作者：David Foley、Patrick Bailey、Myrtani Pieri、David Meredith

  DOI：10.1039/b818606e

  日期：——

  Thiodipeptide prodrugs of the ketone nabumetone are shown to have affinity for, and be transported by, PepT1 in vitro.

  酮基nabumetone的硫代二肽前药显示出在体外对PepT1具有亲和性，并能被其转运。