(2-bromocyclohex-2-en-1-yl)-dimethyl-phenylsilane | 152510-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-bromocyclohex-2-en-1-yl)-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 152510-75-3
• 化学式: C₁₄H₁₉BrSi
• 分子量: 295.294
• InChiKey: LYVPOWKJHVRCCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromocyclohex-2-en-1-yl)-dimethyl-phenylsilane 在 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Simple method for controlling stereoselection in Mannich cyclization reactions of aldehydes

  摘要：

  By judicious choice of the nitrogen substituent, either stereoisomer of 1-substituted 1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydroisoquinolines can be prepared by reactions of allylsilane amines 3 with aldehydes.

  DOI：

  10.1021/jo00077a004
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-环己烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 copper(l) cyanide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (2-bromocyclohex-2-en-1-yl)-dimethyl-phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  2 + 2 酰氧基-1,2-环己二烯与苯乙烯和缺电子烯烃的捕获

  摘要：

  含氧 1,2-环己二烯及其未取代的对应物可以在温和条件下通过氟化物诱导的脱甲硅烷基化作用生成，并与各种烯烃陷阱进行分子间 [2 + 2]-环加成反应，得到双环 [4.2.0] 辛烯。苯乙烯和缺电子烯烃都以良好的转化率和完全的区域选择性反应，有利于在 C1 取代的环丙二烯的未取代的 C2/C3 碳上形成环丁烷。非对映选择性适中 (1.1–5.7:1)，优先选择外型异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03978