1-(1-羟基-2-萘基)乙酮肟 | 51864-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-羟基-2-萘基)乙酮肟
• 英文名称: 1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)ethan-1-one oxime
• 英文别名: 1-(1-hydroxy-naphthalen-2-yl)ethanone oxime；1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-ethanone oxime；1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)ethanone oxime；1-hydroxy-2-acetonaphthone oxime；1-hydroxy-2-acetonaphthone-oxime；1-(1-hydroxy-naphthalen-2-yl)-ethanone oxime；Ethanone, 1-(1-hydroxy-2-naphthalenyl)-, oxime；2-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 51864-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: IZFPWYLXBWCBIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基-2-萘基)乙酮肟 在 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到2-甲基萘并[2,1-D]恶唑
  参考文献：
  名称：

  使用氯磷酸二乙酯通过 2-羟基芳基酮肟的贝克曼重排高效合成 2-取代苯并恶唑

  摘要：

  已开发出一种使用氯磷酸二乙酯合成 2-取代苯并恶唑的有效方法。2-羟基芳基酮肟通过在氯磷酸二乙酯存在下加热，通过酮肟的贝克曼重排以优异的产率有效转化为苯并恶唑。这种方法避免了使用强酸、苛刻的条件和较长的反应时间。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072767
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到1-(1-羟基-2-萘基)乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  类似于立方体的12-MC-4和偏移堆叠的10-MC-3金属3：合成，结构和磁性

  摘要：

  两个配合物[锰III 4（naphthsao）4（naphthsaoH）4 ]（1）和[铁III 6 Ô 2（naphthsao）4（O 2 CPH）6 ]（2）[naphthsao = 1-（1-羟基-萘[-2-基]乙酮肟]是在三乙胺（Et 3 N）存在下，萘酚配体与MnCl 2 · 4H 2 O或FeCl 3 · 6H 2 O反应得到的。它们的结构是通过X射线单晶衍射，元素分析和红外光谱确定的。综合大楼1显示具有立方体状配置的12‐MC‐4金属lac结构类型，显示2显示偏移堆叠的10‐MC‐3结构类型，其环连接包含Fe–O–C–O–Fe–O–N–Fe–O– N. 磁化率测量揭示了铁磁相互作用和磁化为电场感应慢松弛1，而不是观察到外的相位信号2。

  DOI：

  10.1002/zaac.201900014

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Cytotoxic Platinum(II) Complexes of Bidentate Oximes – A Step towards the Functionalization of Bioactive Complexes
  作者：Daniela Belli Dell'Amico、Marialuigia Colalillo、Lisa Dalla Via、Martina Dell'Acqua、Aída N. García‐Argáez、Mariafrancesca Hyeraci、Luca Labella、Fabio Marchetti、Simona Samaritani

  DOI：10.1002/ejic.201800055

  日期：2018.4.17

  Two new platinum(II) complexes bearing triphenylphosphine and bidentate oxime ligands [Pt(Cl)(PPh3)(κ2‐N,O)‐(1C(R)=N(OH)‐2(O)C10H6})}] (R = H, Me) were synthesized in good yields from trans‐[PtCl(µ‐Cl)(PPh3)]2. The structure of [Pt(Cl)(PPh3)(κ2‐N,O)‐(1CH=N(OH)‐2(O)C10H6})}] was determined by single‐crystal X‐ray diffraction. Both complexes showed good antiproliferative properties in vitro against

  两个新的铂（II）络合物轴承三苯基膦和二齿配位体的肟[PT（CL）（PPH 3）（κ 2 - Ñ，ö） - （1 C（R）= N（OH）-2（O）C 10 H 6 }）}]（R = H，Me）由反式-[PtCl（µ-Cl）（PPh 3）] 2合成。[PT（CL）（PPH的结构3）（κ 2 - Ñ，ö） - （1- CH = N（OH）-2（O）C 10 H ^ 6}）}]是通过单晶X射线衍射确定的。两种复合物在体外均对HeLa，A2780和A2780cis癌细胞系显示出良好的抗增殖特性。它们具有在含水碱存在下的烷基化剂相转移催化的条件下，得到相应的反应干净ö烷基化产物[PT（CL）（PPH 3）（κ 2 - Ñ，Ö（1 HC = - ） N（OR'）-2（O）C 10 H 6 }）}]] [R'= CH 2 CH 2 Cl，CH 2 Ph，（CH 2）4 Br]，收率很好。
• Synthesis of 1,2-Benzisoxazole 2-Oxides
  作者：Martin G. Kociolek、Olivia Hoermann

  DOI：10.1080/00397911.2011.563451

  日期：2012.9

  Abstract A series of 2-hydroxyaryl ketoximes were converted to the corresponding 1,2-benzisoxazole 2-oxides by treatment with iodobenzene diacetate (in acetic acid or methanol) or N-chlorosuccinimide in water. Both methods gave moderate to excellent yields for a variety of substituted oximes under mild conditions within short reaction times. The latter method has the advantages of an aqueous solvent

  摘要 通过用碘苯二乙酸酯（在乙酸或甲醇中）或在水中的 N-氯代琥珀酰亚胺处理，将一系列 2-羟基芳基酮肟转化为相应的 1,2-苯并异恶唑 2-氧化物。两种方法在温和的条件下，在较短的反应时间内均能获得中等至极好的各种取代肟的产率。后一种方法具有水性溶剂和无卤化有机副产物的优点。图形概要
• Multicatalytic Beckmann rearrangement of 2-hydroxylarylketone oxime: Switchable synthesis of benzo[d]oxazoles and N-(2-hydroxylaryl)amides
  作者：Zhen Li、Chengtao Fang、Yannan Zheng、Guanyinsheng Qiu、Xiaofang Li、Hongwei Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.043

  日期：2018.10

  A switchable synthesis route is developed for benzo[d]oxazole derivatives and (2-hydroxylaryl)benzamide from 2-hydroxylbenzeneketoxime using organomolecules (BOP-Cl, and CNC) and Lewis acid cocatalyzed Beckmann rearrangement (BR) reaction. Further, this reaction is switched using different organocatalysts.

  利用有机分子（BOP-Cl和CNC）和路易斯酸共催化的贝克曼重排（BR）反应，开发了可转换的合成路线，用于由2-羟基苯酮肟合成苯并[ d ]恶唑衍生物和（2-羟基芳基）苯甲酰胺。此外，使用不同的有机催化剂来切换该反应。
• Lanthanide Complexes with Multidentate Oxime Ligands as Single-Molecule Magnets and Atmospheric Carbon Dioxide Fixation Systems
  作者：Małgorzata Hołyńska、Rodolphe Clérac、Mathieu Rouzières

  DOI：10.1002/chem.201501824

  日期：2015.9.14

  5(CH3OH)2.76H5.5(H2O)1.24]⋅2.39 CH3CN⋅0.12 H2O) contain 1‐(1‐hydroxynaphthalen‐2‐yl)‐ethanone oxime (naphthsaoH2). In 1–4, dinuclear [Ln2] complexes crystallize, whereas hexanuclear LaIII complex 5 is formed after fixation of atmospheric carbon dioxide. DyIII‐based complexes 2 and 3 display single‐molecule‐magnet properties with energy barriers of 27 and 98 K, respectively. The presence of a broad and

  描述了五种具有多齿肟配体的镧系元素配合物的合成，结构和磁性。配合物1和2（1：[La 2（pop）2（acac）4（CH 3 OH）]，2：[Dy 2（pop）（acac）5 ]）是由2​​-羟基亚氨基N- [ 1-（2-吡啶基）亚乙基] propanohydrazone（Hpop）配体，而3，4，和5（3：[镝2（naphthsaoH）2（ACAC）4 H（OH）]⋅0.85CH 3CN⋅1.58H 2 O; 4：[TB 2（naphthsaoH）2（ACAC）4 H（OH）]⋅0.52CH 3 CN⋅1.71ħ 2 O; 5作：[La 6（CO 3）2（naphthsao）5（naphthsaoH）0.5（ACAC）8（CO 3）0.5（CH 3 OH）2.76 ħ 5.5（H 2 O）1.24 ]⋅2.39CH 3 CN⋅0.12ħ 2 O）含有1-（1-羟基萘-2-基）乙酮肟（naphthsaoH
• A novel method for the highly efficient synthesis of 1,2-benzisoxazoles under neutral conditions using the Ph3P/DDQ system
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Najmeh Nowrouzi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.120

  日期：2006.11

  The use of Ph3P/DDQ offers a novel, neutral and highly efficient method for the efficient conversion of 2-hydroxyaryl aldoximes and ketoximes to 1,2-benzisoxazoles in excellent yields at room temperature.

  Ph 3 P / DDQ的使用提供了一种新颖，中性和高效的方法，可在室温下以优异的收率将2-羟基芳基醛肟和酮肟有效转化为1,2-苯并恶唑。