1-丁基-3-甲基咪唑-2-硫酮 | 119393-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1-丁基-3-甲基咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 1-butyl-3-methylimidazole-2-thione
• 英文别名: 2H-Imidazole-2-thione, 1-butyl-1,3-dihydro-3-methyl-
• CAS: 119393-94-1
• 化学式: C₈H₁₄N₂S
• 分子量: 170.279
• InChiKey: SFFDSIGHGYILMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-3-甲基咪唑-2-硫酮 在 过氧化苯甲酰 、 sodium chlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到1-Butyl-3-methylimidazol-3-ium;chlorate
  参考文献：
  名称：

  Azole-2-thiones 与过氧化苯甲酰的氧化脱硫：离子液体和其他氮唑盐的合成

  摘要：

  1-烷基-3-甲基咪唑-2-硫酮在一个锅中由氨基酯制备，并通过用过氧化苯甲酰氧化然后进行新型阴离子交换转化为固有无卤化物的 1-烷基-3-甲基咪唑鎓苯甲酸酯。还报告了与其他阴离子交换的结果，将咪唑鎓苯甲酸盐酸化为其他盐，并将该方法扩展到 1,3-二苯基咪唑鎓和 3-甲基-和-丁基噻唑鎓盐的合成。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700114
• 作为产物：
  描述：

  1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 在 sulfur 作用下， 反应 0.17h， 以99%的产率得到1-丁基-3-甲基咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  高效组合的电化学和超声辅助合成咪唑-2-硫酮

  摘要：

  1,3-二烷基咪唑鎓离子液体的电化学还原得到相应的N-杂环卡宾，在与元素硫反应和超声辐射后，以非常高的产率产生1,3-二烷基咪唑-2-硫酮。该反应非常干净，不产生副产物，并且避免使用任何其他添加的试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900359

文献信息

• Unexpected Microwave Reaction of 1,3‐Disubstituted Imidazolium Salts: A Novel Synthesis of 1,3‐Disubstituted Imidazole‐2‐thiones
  作者：Xiao‐Le Tao、Ming Lei、Yan‐Guang Wang

  DOI：10.1080/00397910601038947

  日期：2007.2.1

  Abstract Microwave‐promoted reaction of 1,3‐disubstituted imidazolium salts with potassium thioacetate or potassium thiocyanate under solvent‐free conditions provided a rapid and efficient synthesis of 1,3‐disubstituted imidazole‐2‐thiones.

  摘要 在无溶剂条件下，1,3-二取代咪唑鎓盐与硫代乙酸钾或硫氰酸钾的微波促进反应提供了一种快速有效的 1,3-二取代咪唑-2-硫酮合成方法。
• Synthesis, structure and reactivity of 4-phosphanylated 1,3-dialkyl-imidazole-2-thiones
  作者：Susanne Sauerbrey、Paresh Kumar Majhi、Gregor Schnakenburg、Anthony J. Arduengo III、Rainer Streubel

  DOI：10.1039/c2dt12483a

  日期：——

  Selective formation of 4-phosphanylated 1,2-dialkyl imidazole-2-thiones 3a–f has been obtained via a lithiation followed by phosphanylation reaction. The reactivity of 3a–f was examined towards oxidation and complexation reactions. All products were unambiguously characterized by elemental analyses, spectroscopic and spectrometric methods including X-ray analysis (3a, 3b, 4b, 4d, 5b, 6a and 6d).

  通过锂化反应后进行磷化反应，成功选择性合成了4-磷化的1,2-二烷基咪唑-2-硫酮3a–f。对3a–f的反应性进行了氧化和络合反应的研究。所有产物通过元素分析、光谱学和质谱学方法（包括X射线分析）进行了明确表征（3a、3b、4b、4d、5b、6a和6d）。
• Synthesis and first complexes of C4/5 P-bifunctional imidazole-2-thiones
  作者：Paresh Kumar Majhi、Susanne Sauerbrey、Alexander Leiendecker、Gregor Schnakenburg、Anthony J. Arduengo III、Rainer Streubel

  DOI：10.1039/c3dt51557e

  日期：——

  thiophosphinoyl and phosphanyl substituted imidazole-2-thione (6a–c,e) using H2O2–urea, elemental sulfur or elemental selenium gives a set of mixed P(V)-chalcogenide substituted imidazole-2-thiones (8b,c), (9a,b,e) and 10a, respectively. P(V,V) substituted imidazole-2-thiones 7d and 9a reacted with tellurium tetrachloride, titanium tetrachloride or palladium dichloride to give complexes 11d, (12d and 12d′)

  合成C 4/ 5-双（膦酰基）咪唑-2-硫酮（7d，e）的合成路线（d：R 1 = n Bu，R 2 = Me; e：R 1 = n-十二烷基，R 2 = Me ）和C 4 /5-双（硫代/硒代膦酰基）咪唑-2-硫酮（8b，c），（9a，b，e）和10a（a：R 1 = R 2 = Me; b：R 1 = R 2 = Ph，c：R 1 = i Pr，R 2 = Me）表示采用初始C 5膦酰基/硫代膦酰基取代的咪唑-2-硫酮（3c-e）/（4a-c，e）的锂化反应，然后与氯二苯基膦，导致混合的膦酰基和膦酰基取代的咪唑-2-硫酮（5c–e）或混合的硫代膦酰基和膦酰基取代的咪唑-2-硫酮（6a–c，e）。混合的膦酰基和膦酰基取代基的后续氧化咪唑-2-硫酮（5d，e）和H 2 O 2 –尿素得到双（膦酰基）取代的咪唑-2-硫酮（7d，e），并氧化混合的硫代膦酰基和膦基取代基咪唑-2-硫酮（6a–c，e）使用H
• Synthesis and Oxidative Desulfurization of PV-Functionalized Imidazole-2-thiones: Easy Access to P-Functional Ionic Liquids
  作者：Paresh Kumar Majhi、Gregor Schnakenburg、Anthony J. Arduengo、Rainer Streubel

  DOI：10.1071/ch14726

  日期：——

  the first examples of room temperature imidazolium ionic liquids 8d, 9a,d, and 10b,c respectively, possessing backbone P-substituents. To study the effect of the counter anion on the physical properties, imidazolium salts with counter anions such as Cl–, BF4–, PF6–, Tf2N–, and TfO– have been prepared by exchanging the counter anion of the obtained imidazolium hydrogen sulfates 8a,d and 14b with appropriate

  使用主链锂化和膦酰基化反应方案实现了4-膦酰基化的咪唑-2-硫酮2d，3a，b（b'），c（c'），d的选择性合成。4 phosphanylated咪唑-2-硫酮3B（b'）中，C（C'）进行一氧化/ phosphanylation /氧化反应序列中访问C 4/5 -双（phosphanoyl） -取代的咪唑-2-硫酮7b，c。膦酰化咪唑-2-硫酮2d，4a，d和7b，c的氧化脱硫用过氧化氢处理得到的咪唑鎓离子液体的第一个例子分别是具有骨架P-取代基的室温咪唑鎓离子液体8d，9a，d和10b，c。为了研究其物理性质的反阴离子的效果，咪唑鎓盐与抗衡阴离子如Cl -，BF 4 -，PF 6 -，TF 2 Ñ - ，和TFO -已经制备通过交换所得到的反阴离子咪唑硫酸氢盐8a，d和14b与适当的碱金属或碱土金属盐。在5a的情况下，所有目标产品均通过各种光谱学和光谱学方法以及单晶X射线结构研究进行了表征。
• Reaction of elemental chalcogens with imidazolium acetates to yield imidazole-2-chalcogenones: direct evidence for ionic liquids as proto-carbenes
  作者：Héctor Rodríguez、Gabriela Gurau、John D. Holbrey、Robin D. Rogers

  DOI：10.1039/c0cc05223j

  日期：——

  Mechanistic analysis of the reaction between elemental sulfur or selenium and 1,3-dialkylimidazolium acetate ionic liquids, in the absence of an external base or solvent, affords evidence for the equilibrium presence of carbene species in these ionic liquids. It demonstrates the potential to control, through anion selection, the concentration of carbene in stable ionic liquids.

  在没有外部碱或溶剂的情况下，对元素硫或硒与 1,3-二烷基咪唑鎓乙酸盐离子液体之间的反应进行机理分析，证明了这些离子液体中碳烯物种的平衡存在。它证明了通过选择阴离子来控制稳定离子液体中碳烯浓度的潜力。