(S)-5-chloro-N-((3-(4-cyanophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide | 1027385-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (S)-5-chloro-N-((3-(4-cyanophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 5-chloro-thiophene-2-carboxylic acid [(S)-3-(4-cyanophenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]amide；5-chloro-N-[[(5S)-3-(4-cyanophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1027385-05-2
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₃S
• 分子量: 361.809
• InChiKey: CPQHHZCDNFDNJX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-chloro-N-((3-(4-cyanophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide 在 sodium hydrogensulfide 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(S)-N-((3-(4-carbamothioylphenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)-5-chlorothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationship of oxazolidinone derivatives containing novel S4 ligand as FXa inhibitors

  摘要：

  A novel series of potent and efficacious factor Xa inhibitors which possesses pyrrole/indole/thiazole moieties as S4 binding element was identified. Compound 7b showed strong human factor Xa inhibitory activity (IC50 = 2.01 nM) and anticoagulant activities in both human (PTCT2 = 0.15 mu M, APPTCT(2) = 0.30 mu M) and rabbit plasma (PTCT2 = 0.46 mu M, APPTCT(2) = 0.75 mu M). The SARs analyses indicated that the size and water solubility of different alkylamino group at the position of S4 ligand were responsible for the anticoagulant activity. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.025
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-3-(4-cyanophenylamino)-2-hydroxy-propyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-5-chloro-N-((3-(4-cyanophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  FXA INHIBITORS WITH CYCLIC AMIDOXIME OR CYCLIC AMIDRAZONE AS P4 SUBUNIT, PROCESSES FOR THEIR PREPARATIONS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND DERIVATIVES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及具有环氨基羟肟或环氨基脒基团的新型噁唑烷酮衍生物，其药学上可接受的盐，制备方法以及包含它们的药物组合物。具有环氨基羟肟或环氨基脒基团的噁唑烷酮衍生物或其药学上可接受的盐可有效用于作为抗凝剂治疗血栓栓塞和肿瘤，基于对因子Xa的抑制。

  公开号：

  US20110112083A1

文献信息

• FXA INHIBITORS WITH CYCLIC AMIDINES AS P4 SUBUNIT, PROCESSES FOR THEIR PREPARATIONS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Cho Young Lag

  公开号：US20100184781A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to novel oxazolidinone derivatives with cyclic amidines, and prodrugs, hydrates, solvates, isomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, and processes for preparing the same, and pharmaceutical compositions comprising the same. The oxazolidinone derivatives with cyclic amidines, and prodrugs, hydrates, solvates, isomers and pharmaceutically acceptable salts thereof can be usefully employed as an anticoagulant for treating thromboembolism and tumors via inhibition of coagulation factor Xa.

  本发明涉及具有环状酰胺的新型噁唑啉酮衍生物及其前药、水合物、溶剂合物、异构体和药学上可接受的盐，以及制备它们的过程和包含它们的药物组合物。具有环状酰胺的噁唑啉酮衍生物及其前药、水合物、溶剂合物、异构体和药学上可接受的盐可用作抗凝剂，通过抑制凝血因子Xa治疗血栓栓塞和肿瘤。
• WO2008/140220
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] FXA INHIBITORS WITH CYCLIC AMIDOXIME OR CYCLIC AMIDRAZONE AS P4 SUBUNIT, PROCESSES FOR THEIR PREPARATIONS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE FXA AVEC L'AMIDOXIME CYCLIQUE OU L'AMIDRAZONE CYCLIQUE EN TANT QUE SOUS-UNITÉ P4, PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET DÉRIVÉS DE CEUX-CI
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCE LTD

  公开号：WO2010002115A3

  公开（公告）日：2010-03-11
• [EN] METHOD FOR PREPARING (S)-5-CHLORO-N-((3-(4-(5,6-DIHYDRO-4H-1,2,4-OXADIAZIN-3-YL)PHENYL)-2-OXOOXAZOLIDIN-5-YL)METHYL)THIOPHENE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE DÉRIVÉS DE (S)-5-CHLORO-N-((3-(4-(5,6-DIHYDRO-4H-1,2,4-OXADIAZIN-3-YL)PHÉNYL)-2-OXOOXAZOLIDIN-5-YL)MÉTHYL)THIOPHÈNE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCE LTD

  公开号：WO2011005028A3

  公开（公告）日：2011-05-19
• EP2307407B1
  申请人：——

  公开号：EP2307407B1

  公开（公告）日：2016-03-16