5,6-bis-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-pyrazine | 33288-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,6-bis-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-pyrazine
• 英文别名: 2,3-dihydro-5,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrazine；5,6-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyrazine；5,6-bis(p-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyrazine；5,6-di(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyrazine；5,6-bis-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-pyrazine；5,6-Bis-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-pyrazin；2,3-Bis(p-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyrazine
• CAS: 33288-76-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: YRNMNZYMGLYJES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  448.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-pyrazine 在 sulfur 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2,3-双(4-甲氧基苯基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Akihiro; Inoue, Masami; Yamada, Junichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 103 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茴香偶姻 在 ytterbium(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,6-bis-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  YbCl 3催化一锅合成二氢吡嗪，哌嗪和吡嗪

  摘要：

  开发了一种简单有效的合成方法，该方法在温和条件下通过YbCl 3催化的α-羟基酮与二胺的反应合成二氢吡嗪。通过串联转化二氢吡嗪以良好的产率获得相应的2，3-取代的哌嗪和吡嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.005

文献信息

• Solvent effect on the sensitized photooxygenation of cyclic and acyclic α-diimines
  作者：Else Lemp、Antonio L. Zanocco、German Günther、Nancy Pizarro

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.091

  日期：2006.11

  The reaction of singlet molecular oxygen with a series of cyclic and acyclic α-diimines was studied. Time-resolved methods were used to measure total reaction rate constants and steady-state methods were used to determine chemical reaction rate constants. GC–MS was used to tentatively assign the reaction products. 5,6-Disubstituted cyclic α-diimines are singlet oxygen quenchers, but become more effective

  研究了单线态分子氧与一系列环状和非环状α-二亚胺的反应。时间分辨方法用于测量总反应速率常数，稳态方法用于确定化学反应速率常数。用GC-MS暂定反应产物。5,6-二取代的环状α-二亚胺是单线态氧猝灭剂，但在极性溶剂中变得更有效。涉及过氧化物中间体或过渡态导致氢过氧化物的反应机理似乎是产物形成的关键反应路径。用苯基取代基取代甲基取代基会引发另一种反应，该反应涉及过氧化物样的激基复合物，从而增加了环状α-二亚胺的单线态氧猝灭。5的反应性 朝向单线态氧的6-二取代环状α-二亚胺高度依赖于邻位苯环和电子效应引起的空间相互作用。相比之下，1，4-二取代的无环α-二亚胺是中等或较差的单线态氧猝灭剂。总速率常数几乎不取决于溶剂性质，而是与Hildebrand参数相关。这些结果是根据涉及二氧杂环丁烷样激基复合物的机理来解释的，该机理产生带电荷的中间体，从而导致产物。而是与Hildebrand参数相关联。这些
• Synthesis of a polymer-capped palladium nanoparticles and its application as a reusable catalyst in oxidative coupling reaction of α-hydroxyketones and 1,2-diamines for preparation of pyrazines and quinoxalines
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Seyed Shahab Addin Darbandizadeh Mo Abadi

  DOI：10.1007/s13738-018-1290-6

  日期：2018.4

  support. The catalyst displayed good catalytic activity when applied to the synthesis of quinoxalines via condensation of α-hydroxyketones with 1,2-diamines. A few pyrazine derivatives and various quinoxalines are prepared via coupling reaction of α-hydroxyketones and 1,2-diamines in high–excellent yields (81–99%) with short reaction times. The quinoxalines products were characterized by FT-IR, 1H and 13C

  在交联的聚（4-乙烯基吡啶）-稳定的Pd（0）纳米粒子[P4-VP]-存在下，使用α-羟基酮和1,2-二胺开发了一种新型的吡嗪和喹喔啉合成方法PdNPs。该催化剂易于使用多种技术进行制备和表征，例如FT-IR和UV-Vis光谱，AAS，TEM，FESEM，EDX分析和XRD。结果证实了钯纳米颗粒在聚合物载体上的良好分散。当该催化剂通过α-羟基酮与1,2-二胺的缩合反应合成喹喔啉时，该催化剂表现出良好的催化活性。通过α-羟基酮与1,2-二胺的偶联反应，可以以短时间的高产率（81-99％）制备一些吡嗪衍生物和各种喹喔啉。FT-IR表征喹喔啉产品，将1 H和13 C NMR光谱和物理性质与已知化合物的文献值进行比较。本方法相对于常规经典方法的优点是快速且非常简单的后处理，并且该催化剂可重复使用多次而其活性没有明显损失。
• Poly(N,N ′-dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulphonamide) and N,N,N ′,N ′-tetrabromobenzene-1,3-disulphonamide as novel catalysts for synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：RAMIN GHORBANI-VAGHEI、SOMAYE HAJINAZARI

  DOI：10.1007/s12039-013-0386-x

  日期：2013.3

  Poly(N,N ′ -dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulphonamide) [PBBS] and N,N,N ′ ,N ′ -tetrabromobenzene-1,3-disulphonamide [TBBDA] were used as efficient catalysts for the synthesis of quinoxaline derivatives in excellent yields from 1,2-diamines and 1,2-dicarbonyls under aqueous and solvent-free conditions. Poly(N,N′-dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulphonamide) [PBBS] and N,N,N′, N′-tetrabromobenzene-1

  聚（Ñ，Ñ ' -dibromo- ñ -乙基-苯-1,3- disulphonamide）[PBBS]和Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ ' -tetrabromobenzene -1,3- disulphonamide [TBBDA]被用作有效的催化剂用于在水和无溶剂条件下由1,2-二胺和1,2-二羰基化合物以优异的收率合成喹喔啉衍生物。 聚（N，N'-二溴-N-乙基-苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]和N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]被用作有效催化剂用于在水和无溶剂条件下由1,2-二胺和1,2-二羰基化合物以优异的收率合成喹喔啉衍生物。
• A New Catalytic Method for Eco-Friendly Synthesis of Quinoxalines by Zirconium (IV) Oxide Chloride Octahydrate Under Mild Conditions
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Mahdieh Heidari

  DOI：10.2174/157017811795038412

  日期：2011.3.1

  An environmentally benign catalytic method for efficient synthesis of quinoxaline derivatives via the condensation reaction of 1,2-diamines and 1,2-dicarbonyl compounds using ZrOCl2.8H2O in EtOH as a standard green solvent under mild conditions has been developed. The reusability of the catalyst has been successfully examined without any noticeable loss of its catalytic activity.

  开发了一种环境友好的催化方法，通过在温和条件下使用ZrOCl2·8H2O和乙醇作为绿色溶剂，将1,2-二胺和1,2-二酮化合物进行缩合反应高效合成喹啉类衍生物。催化剂的重复使用性得到了成功验证，没有明显降低其催化活性。
• 喹喔啉杂环及其衍生物的合成方法
  申请人：江苏恒安化工有限公司

  公开号：CN105439965B

  公开（公告）日：2018-05-22

  本发明提供了一种喹喔啉杂环及其衍生物的合成方法，由安息香及其衍生物与邻位二胺在非过渡金属催化剂催化下经空气氧化、环化缩合反应一步制备喹喔啉杂环及其衍生物。该方法使用廉价易得安息香及其衍生物为原料、水溶性的非过渡金属催化剂、以及方便、经济、安全的空气为直接的氧化剂，在室温或稍高于室温的条件下一步合成得到目标杂环化合物，反应条件简单温和，空气下进行无需惰性气体保护，易于操作，唯一副产物为水，产物分离提纯简易，回收率高，反应条件要求比较低，适用范围广，具有良好研究和工业应用前景。

表征谱图