biotin-N-(1-dodecyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: biotin-N-(1-dodecyl)amide
• 英文别名: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-dodecylpentanamide
• 化学式: C₂₂H₄₁N₃O₂S
• 分子量: 411.652
• InChiKey: VHLKJKKVTXPBJX-ZJOUEHCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 D-生物素 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到biotin-N-(1-dodecyl)amide
  参考文献：
  名称：

  通过使用具有疏水性和功能性部分的设计锚定分子修饰蛋白质的肽纳米纤维

  摘要：

  肽和蛋白质的自组装是生物学功能的关键特征。设计有β-折叠结构的短两亲性肽可以形成复杂的纳米纤维结构，并且这些纤维可以作为纳米材料用于排列生物分子。如我们先前的工作所报道，肽FI（H-PKFKIIEFEP-OH）自组装成具有卷曲精细结构的纳米纤维。我们已经构建了锚分子，该锚分子既具有纤维结构的结合部分，又具有能够捕获目标分子的功能单元，目的是在设计的肽纳米纤维上排列蛋白质。发现设计的包含烷基链作为结合单元和生物素作为功能性部分的锚与肽纤维FI和F2i（H‐ALEAKFAAFEAKLA‐NH 2）。纤维表面暴露的生物素部分可以捕获抗生物素抗体。此外，由亚氨基二乙酸酯连接至Phe-Phe或Ile-Ile的疏水性二肽锚定单元，以及由与生物素连接的六个组氨酸残基组成的肽，也可以通过Ni 2+离子的螯合将FI肽纤维连接至抗生物素抗体。使用设计的锚的这种策略打开了一种在肽纳米材料上构建纳米级蛋白质阵列的新方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200902758

文献信息

• Biotin Derivatives as Gelators of Organic Solvents
  作者：Geoffrey T. Crisp、Jeffrey Gore

  DOI：10.1080/00397919708003373

  日期：1997.7

  The preparation of a series of biotin esters and amides is described. Several of these compounds are capable of forming stable gels with a variety of organic solvents.
• Peptide Nanofibers Modified with a Protein by Using Designed Anchor Molecules Bearing Hydrophobic and Functional Moieties
  作者：Ayaka Miyachi、Tsuyoshi Takahashi、Sachiko Matsumura、Hisakazu Mihara

  DOI：10.1002/chem.200902758

  日期：2010.6.11

  have both a binding moiety for the fiber structure and a functional unit capable of capturing target molecules, with the purpose of arranging proteins on the designed peptide nanofibers. Designed anchors containing an alkyl chain as a binding unit and biotin as a functional moiety were found to bind to peptide fibers FI and F2i (H‐ALEAKFAAFEAKLA‐NH2). The surface‐exposed biotin moiety on the fibers could

  肽和蛋白质的自组装是生物学功能的关键特征。设计有β-折叠结构的短两亲性肽可以形成复杂的纳米纤维结构，并且这些纤维可以作为纳米材料用于排列生物分子。如我们先前的工作所报道，肽FI（H-PKFKIIEFEP-OH）自组装成具有卷曲精细结构的纳米纤维。我们已经构建了锚分子，该锚分子既具有纤维结构的结合部分，又具有能够捕获目标分子的功能单元，目的是在设计的肽纳米纤维上排列蛋白质。发现设计的包含烷基链作为结合单元和生物素作为功能性部分的锚与肽纤维FI和F2i（H‐ALEAKFAAFEAKLA‐NH 2）。纤维表面暴露的生物素部分可以捕获抗生物素抗体。此外，由亚氨基二乙酸酯连接至Phe-Phe或Ile-Ile的疏水性二肽锚定单元，以及由与生物素连接的六个组氨酸残基组成的肽，也可以通过Ni 2+离子的螯合将FI肽纤维连接至抗生物素抗体。使用设计的锚的这种策略打开了一种在肽纳米材料上构建纳米级蛋白质阵列的新方法。