desfluoro paroxetine | 112058-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: desfluoro paroxetine
• 英文别名: (3S,4R)-3-(((1,3-Benzodioxol-5-yl)oxy)methyl)-4-phenylpiperidine；(3S,4R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yloxymethyl)-4-phenylpiperidine
• CAS: 112058-81-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: VUYNWBMXOQBJAI-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  帕罗西汀 在 异丁醇 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以29%的产率得到desfluoro paroxetine
  参考文献：
  名称：

  钯催化氟（杂）芳烃的加氢脱氟

  摘要：

  开发了钯催化的加氢脱氟以微调氟-（杂）芳族化合物的性能。可以在空气中建立鲁棒的反应，仅需要市售的组件，并且可以耐受与药物开发相关的各种杂环和功能。鉴于在代谢热点附近普遍存在氟掺入，相应的氘代氟化反应可证明可用于将氟化文库转化为氘代类似物，从而通过动力学同位素效应抑制氧化代谢。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00889

文献信息

• PREPARATION OF PAROXETINE HYDROCHLORIDE HEMIHYDRATE
  申请人：Thippannachar Mathad Vijayavitthal

  公开号：US20060264637A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  A process for preparing paroxetine hydrochloride hemihydrate.

  制备帕罗西汀盐酸盐半水合物的工艺。
• Etherification and dealkylation of piperidine derivatives and intermediates
  申请人：A/S FERROSAN

  公开号：EP0374674A2

  公开（公告）日：1990-06-27

  The invention relates to a novel chemical process for pre­paring 4-phenylpiperidines having calcium overload blocking activity and antidepressant activity, and to novel interme­diates used in that process.

  本发明涉及一种新型化学过程，用于制备具有钙过载阻断活性和抗抑郁活性的4-苯基哌啶，并涉及用于该过程的新型中间体。
• Palladium-Catalyzed Hydrodefluorination of Fluoroarenes
  作者：Joseph J. Gair

  DOI：10.15227/orgsyn.098.0131

  日期：——
• Structural differences between paroxetine and femoxetine responsible for differential inhibition of Staphylococcus aureus efflux pumps
  作者：Peng Wei、Glenn W. Kaatz、Robert J. Kerns

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.018

  日期：2004.6

  In this study the chemical modification of paroxetine was employed to determine which structural differences between the paroxetine-like and femoxetine-like selective serotonin reuptake inhibitors is responsible for the differential potency of these agents in the inhibition of Staphylococcus aureus multidrug efflux pump systems. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.