diethyl 2,6-dimethylbenzofuro[5,6-b]furan-3,7-dicarboxylate | 7674-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: diethyl 2,6-dimethylbenzofuro[5,6-b]furan-3,7-dicarboxylate
• 英文别名: 2,6-dimethyl-benzo[1,2-b;4,5-b']difuran-3,7-dicarboxylic acid diethyl ester；2,6-Dimethyl-benzo[1,2-b;4,5-b']difuran-3,7-dicarbonsaeure-diaethylester；2,6-Dimethyl-benzo<1,2-b,4,5-b'>difuran-dicarbonsaeure-(3,7)-diethylester；2,6-Dimethyl-3,7-diethoxycarbonyl-benzo<1,2-b:4,5-b'>difuran；3,7-Diethoxycarbonyl-2,6-dimethylbenzo<1,2-b:4,5-b'>difuran；3,7-Diethoxycarbonyl-2,6-dimethylbenzo<1,2-b;4,5-b'>difuran；Diethyl 2,6-dimethylfuro[2,3-f][1]benzofuran-3,7-dicarboxylate
• CAS: 7674-99-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• mdl: MFCD00387948
• 分子量: 330.337
• InChiKey: CFKGXXNWAGBBFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,6-dimethylbenzofuro[5,6-b]furan-3,7-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ((3,7-bis(ethoxycarbonyl)-6-methylbenzofuro[5,6-b]furan-2-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型高荧光芳基-乙烯基苯并[1,2- b：4,5- b' ]二呋喃衍生物的合成

  摘要：

  描述了用于光电子学中的2-（2-芳基乙烯基）-和2，6-二（2-芳基乙烯基）二苯并[1,2- b：4,5- b' ]呋喃衍生物的合成。由2,6-二甲基苯并呋喃[5,6-b]呋喃-3,7-二羧酸二乙酯衍生的三苯基溴化与芳基醛的Wittig反应制得的产物收率为70-99％。还获得了衍生自糠醛和肉桂醛的相应产物。所制备的产品显示出UV-Vis荧光，其量子产率在1％至100％之间，可以用作有机发光器件（OLED）的有机小分子材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.087
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-2-methyl-benzofuran-6-yl)-acetoacetic acid ethyl ester 在 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 diethyl 2,6-dimethylbenzofuro[5,6-b]furan-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1856,1862; engl. Ausg. S. 1900, 1905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and photoluminescent properties of conjugated aryl–vinyl dioctyl 2,6-dimethylbenzofuro[5,6-b]furan-3,7-dicarboxylate derivatives
  作者：Mariusz J. Bosiak、Marcin Rakowiecki、Katarzyna J. Orłowska、Dariusz Kędziera、Jörg Adams

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.07.006

  日期：2013.12

  The synthesis of highly fluorescent conjugated benzodifuran aryl vinyl systems, containing four double bonds and at least four phenyl rings, is described. The ethyl groups of diethyl 2,6-dimethylbenzofuro[5,6-b]furan-3,7-dicarboxylate, obtained by the Michael type condensation of p-benzoquinone and ethyl acetoacetate, were replaced by octyl groups via the transesterification reaction to improve the desired product solubility in common organic solvents. The dioctyl ester was brominated and Used for the Wittig reaction with stilbene aldehydes, obtained by the Heck reaction of 4-bromobenzaldehyde and an appropriate styrene. The products, obtained in 48-92% yield, exhibit the UV-Vis fluorescence with high quantum yields, 58-69%. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Grinew; Terentjew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 75,77
  作者：Grinew、Terentjew

  DOI：——

  日期：——
• Ikuta, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1892, vol. <2> 45, p. 80
  作者：Ikuta

  DOI：——

  日期：——
• Bernatek; Thoresen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 342
  作者：Bernatek、Thoresen

  DOI：——

  日期：——
• CuI-Catalyzed Domino Process to 2,3-Disubstituted Benzofurans from 1-Bromo-2-Iodobenzenes and β-Keto Esters
  作者：Biao Lu、Bao Wang、Yihua Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo070729r

  日期：2007.7.1

  CuI-catalyzed coupling of 1-bromo-2-iodobenzenes with beta-keto esters in THF at 100 degrees C leads to 2,3-disubstituted benzofurans. This domino transformation involves an intermolecular C-C bond formation and a subsequent intramolecular C-O bond formation process. Benzofurans with different substituents at the 5- and 6-position are accessible by employing the corresponding 1-bromo-2-iodobenzenes.