trans-4,4'-dichlorostilbene epoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-4,4'-dichlorostilbene epoxide
• 英文别名: trans-1,2-bis-(p-chlorophenyl)ethane oxide；(2RS,3RS)-2,3-bis(4-chlorophenyl)oxirane；(2R*,3R*)-2,3-bis(4-chlorophenyl)oxirane；2,3-bis(4-chlorophenyl)oxirane；(+/-)-trans-2,3-bis-(4-chloro-phenyl)-oxirane；(+/-)-trans-2,3-Bis-(4-chlor-phenyl)-oxiran；(2R,3R)-2,3-bis(4-chlorophenyl)oxirane
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O
• 分子量: 265.139
• InChiKey: UJXDFUPWDONDCO-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4,4'-dichlorostilbene epoxide 生成 4-Chloro-α-(4-chlorophenyl)-β-[(2-hydroxyethyl)amino]benzeneethanol, monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  MUNSON, HARRY R.;(JR);TANKERSTLEY, ROBERT W. (JR)

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙烯基]苯 在 18-冠醚-6 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到trans-4,4'-dichlorostilbene epoxide
  参考文献：
  名称：

  用过氧化钾和氯代磷酸二乙酯的混合物氧化烯烃和亚砜

  摘要：

  在18冠6醚存在下，过氧化钾与氯磷酸二乙酯的反应产生了至少两种氧化剂，一种是亲电的，用于烯烃的氧化，而另一种是亲核的，在氧化过程中是重要的。亚砜的氧化。

  DOI：

  10.1039/c39820001352

文献信息

• A Novel Epoxidation Reaction of Olefins Using a Combination of Chloramine-M, Benzaldehyde, and Benzyltriethylammonium Chloride
  作者：Dan Yang、Chi Zhang、Xue-Chao Wang

  DOI：10.1021/ja993472q

  日期：2000.5.1

  products. Good to excellent diastereoselectivities were obtained for epoxidation of two substituted cyclohexenes. Chloramine-T was found to give a slower reaction than Chloramine-M. cis-N-Sulfonyloxaziridine D is proposed to be the epoxidizing agent in this novel epoxidation reaction on the basis of the mechanistic studies.

  发现氯胺-M (CH3SO2NClNa)、苯甲醛和苄基三乙基氯化铵 (BTEAC) 的组合可以使多种烯烃环氧化。虽然反式烯烃的环氧化仅提供反式环氧化物，但顺式烯烃（顺式二苯乙烯、顺式-β-甲基苯乙烯和 4-顺式辛烯）产生反式环氧化物作为主要产物。对于两个取代的环己烯的环氧化，获得了良好到优异的非对映选择性。发现氯胺-T 的反应比氯胺-M 慢。基于机理研究，顺式-N-磺酰氧氮丙啶D被提议作为这种新型环氧化反应中的环氧化剂。
• One-pot synthesis of epoxides from benzyl alcohols and aldehydes
  作者：Edwin Alfonzo、Jesse W L Mendoza、Aaron B Beeler

  DOI：10.3762/bjoc.14.205

  日期：——

  A one-pot synthesis of epoxides from commercially available benzyl alcohols and aldehydes is described. The reaction proceeds through in situ generation of sulfonium salts from benzyl alcohols and their subsequent deprotonation for use in Corey-Chaykovsky epoxidation of aldehydes. The generality of the method is exemplified by the synthesis of 34 epoxides that were made from an array of electronically

  描述了由市售的苄醇和醛的一锅法合成环氧化物。该反应通过从苄醇原位生成sulf盐及其随后的去质子化而进行，用于醛的Corey-Chaykovsky环氧化。该方法的普遍性以合成34种环氧化合物为例，这些环氧化合物由一系列电子和空间变化的醇和醛组成。
• Substituted dialkanolamines, sulfur analogs and condensed 1,4-oxazine
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04803200A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  Substituted dialkanolamines, oxazine and sulfur analogs thereof, useful in treating shipping fever syndrome in mammals are disclosed having the formula: ##STR1## wherein: Ar is ##STR2## Z is oxygen or sulfur; R is selected from hydrogen, loweralkyl or ##STR3## R.sup.1 R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are selected from hydrogen or loweralkyl; and ##STR4## when taken together may form a lowercycloalkyl ring or R.sup.5 with --ZR.sup.2 when taken together may form a 5-membered saturated oxygen or sulfur containing heterocyclic ring; X is selected from hydrogen, halo, loweralkoxy, loweralkyl, trifluoromethyl or dimethylamino and when X is more than 1, it may be the same radical or different; y is 0, 1 or 2; n is one, or zero and when n is 1, the stereoisomers thereof and when n is zero the dotted line becomes an oxygen-carbon bond forming an oxazine ring and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  揭示了在治疗哺乳动物的运输热症候群中有用的取代二烷醇胺、噁唑和其硫代物，其化学式为：##STR1##其中：Ar为##STR2##Z为氧或硫；R从氢、低烷基或##STR3##中选择；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7中选择自氢或低烷基；和##STR4##当一起取时，可能形成低环烷基环，或者R.sup.5与--ZR.sup.2一起取时，可能形成含氧或硫的5-成员饱和杂环环；X从氢、卤素、低烷氧基、低烷基、三氟甲基或二甲氨基中选择，当X大于1时，可能是相同的基团或不同的基团；y为0、1或2；n为1或零，当n为1时，其立体异构体，当n为零时，虚线变成氧-碳键形成噁唑环及其药用盐。
• Scandium–Bipyridine-Catalyzed Enantioselective Aminolysis ofmeso-Epoxides
  作者：Enzo Mai、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.200601307

  日期：2007.3.16

  The scandium-bipyridine-catalyzed enantioselective addition of anilines and O-alkyl hydroxylamines to meso-epoxides has been optimized and extended to a broad range of epoxides and amines. Whereas aromatic meso-epoxides generally furnished the corresponding 1,2-amino alcohols in excellent enantioselectivities, aliphatic meso-epoxides only gave rise to moderate enantioselectivities in the aminolysis

  optimized联吡啶催化苯胺和O-烷基羟胺对映体环氧化物的对映选择性加成已得到优化，并扩展到广泛的环氧化物和胺中。芳族内消旋环氧化物通常以优异的对映选择性提供相应的1,2-氨基醇，而脂族内消旋环氧化物仅在氨解反应中产生中等对映选择性。催化剂的加入量可以降低到仅5mol％，而对收率和对映选择性只有很小的影响。已经观察到强烈的正非线性效应，指出了催化剂的聚集现象。
• Redesign of a Pyrylium Photoredox Catalyst and Its Application to the Generation of Carbonyl Ylides
  作者：Edwin Alfonzo、Felix Steven Alfonso、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01222

  日期：2017.6.2

  We report the exploration into photoredox generation of carbonyl ylides from benzylic epoxides using newly designed 4-mesityl-2,6-diphenylpyrylium tetrafluoroborate (MDPT) and 4-mesityl-2,6-di-p-tolylpyrylium tetrafluoroborate (MD(p-tolyl)PT) catalysts. These catalysts are excited at visible wavelengths, are highly robust, and exhibit some of the highest oxidation potentials reported. Their utility

  我们报告探索photoredox代从苄环氧化物羰基叶立德采用全新设计的4-三甲-2,6- diphenylpyrylium四氟硼酸盐（MDPT）和4-三甲-2,6-二p -tolylpyrylium四氟硼酸盐（MD（p甲苯基）PT）催化剂。这些催化剂在可见光波长下被激发，具有很高的鲁棒性，并且表现出某些报道的最高氧化电位。在从苄基环氧化物温和而有效地生成羰基化物中证明了它们的效用，否则当前的普通光氧化还原催化剂无法实现。