SNOB 1 reagent | 92924-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: SNOB 1 reagent
• 英文别名: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-prop-2-enylpentanamide
• CAS: 92924-45-3
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 283.395
• InChiKey: XPFAEVOBABXHBW-NHCYSSNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：5mg/mL；二甲基亚砜：10mg/mL； DMSO:PBS(pH 7.2)(1:3)：0.25 mg/mL；乙醇：0.10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处。

制备方法与用途

SNOB 1 Reagent 是一种生物素标记探针，可在一步反应中检测巯基硝化蛋白质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SNOB 1 reagent 、 N-acetyl methyl cysteinate 在 4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过与牛血清白蛋白的免疫相容性硫醚键连接的肿瘤相关糖肽抗原的合成疫苗。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700964
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 D-生物素 在 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-morpholinium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到SNOB 1 reagent
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质修饰的烯烃交叉复分解反应标签的遗传掺入

  摘要：

  烯烃交叉复分解 (CM) 是一种用于修饰含烯烃蛋白质的可行反应。尽管蛋白质中的烯丙基硫醚或硒化物侧链基序可以极大地提高 CM 反应的速率，但迄今为止尚未报道将它们的位点选择性遗传掺入蛋白质的有效方法。在这里，通过对含烯烃的非天然氨基酸代谢掺入的系统评估，我们发现了 S-烯丙基同型半胱氨酸 (Ahc) 作为一种可遗传编码的 Met 类似物，它不仅由翻译细胞机器加工，而且是一种特殊的 CM 底物残基。蛋白质。通过这种方式，Ahc 用于在 Met 营养缺陷型大肠杆菌菌株中进行有效的 Met 密码子重新分配。大肠杆菌（B834（DE3））以及人类细胞中蛋白质的代谢标记，并且在几种代表性蛋白质中对CM具有反应性。这扩展了 CM 在工具包中的使用，用于蛋白质的“标记和修改”功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09433

文献信息

• Nucleoside or nucleotides having novel unnatural bases and utilization of the same
  申请人：Hirao Ichiro

  公开号：US20060263771A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The object of the present invention is to provide a nucleoside or nucleotide having an unnatural base. The nucleoside or nucleotide of the present invention has a 5-substituted-2-oxo(1H)-pyridin-3-yl group as a base. Preferably, the 5-position of the above base is substituted with a substituent selected from the group consisting of the following: 1) a photoreactive group selected from iodine and bromine; 2) an alkenyl group, an alkynyl group or an amino group, or a derivative thereof; 3) biotin or a derivative thereof; and 4) a fluorescent molecule selected from fluorescein, 6-carboxyfluorescein, tetramethyl-6-carboxyrhodamine, and derivatives thereof.

  本发明的目的是提供一种具有非天然碱基的核苷或核苷酸。本发明的核苷或核苷酸具有5-取代-2-氧代（1H）-吡啶-3-基团作为碱基。优选地，上述碱基的5位被取代为以下群组中选择的取代基：1）光敏反应基团，选择自碘和溴；2）烯基基团，炔基基团或氨基基团或其衍生物；3）生物素或其衍生物；和4）荧光分子，选择自荧光素，6-羧基荧光素，四甲基-6-羧基罗丹明和其衍生物。
• Nucleosides or nucleotides having novel unnatural bases and use thereof
  申请人：RIKEN

  公开号：US07745417B2

  公开（公告）日：2010-06-29

  The object of the present invention is to provide a nucleoside or nucleotide having an unnatural base. The nucleoside or nucleotide of the present invention has a 5-substituted-2-oxo(1H)-pyridin-3-yl group as a base. Preferably, the 5-position of the above base is substituted with a substituent selected from the group consisting of the following: 1) a photoreactive group selected from iodine and bromine; 2) an alkenyl group, an alkynyl group or an amino group, or a derivative thereof; 3) biotin or a derivative thereof; and 4) a fluorescent molecule selected from fluorescein, 6-carboxyfluorescein, tetramethyl-6-carboxyrhodamine, and derivatives thereof.

  本发明的目的是提供一种具有非天然碱基的核苷酸或核苷。本发明的核苷酸或核苷具有5-取代-2-氧代(1H)-吡啶-3-基基团作为碱基。优选，上述基团的5-位置被以下组的取代基所取代：1）从碘和溴中选择的光反应基团；2）烯基基团、炔基基团或氨基、或其衍生物；3）生物素或其衍生物；和4）从荧光素、6-羧基荧光素、四甲基-6-羧基罗丹明和其衍生物中选择的荧光分子。
• NUCLEOSIDES OR NUCLEOTIDES HAVING NOVEL UNNATURAL BASES AND USE THEREOF
  申请人：RIKEN

  公开号：EP1544294B1

  公开（公告）日：2013-04-10
• US7745417B2
  申请人：——

  公开号：US7745417B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• Genetic Incorporation of Olefin Cross-Metathesis Reaction Tags for Protein Modification
  作者：Bhaskar Bhushan、Yuya A. Lin、Martin Bak、Anuchit Phanumartwiwath、Nan Yang、Matthew K. Bilyard、Tomonari Tanaka、Kieran L. Hudson、Lukas Lercher、Monika Stegmann、Shabaz Mohammed、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/jacs.8b09433

  日期：2018.11.7

  Olefin cross-metathesis (CM) is a viable reaction for the modification of alkene-containing proteins. Although allyl sulfide or selenide side-chain motifs in proteins can critically enhance the rate of CM reactions, no efficient method for their site-selective genetic incorporation into proteins has been reported to date. Here, through the systematic evaluation of olefin-bearing unnatural amino acids

  烯烃交叉复分解 (CM) 是一种用于修饰含烯烃蛋白质的可行反应。尽管蛋白质中的烯丙基硫醚或硒化物侧链基序可以极大地提高 CM 反应的速率，但迄今为止尚未报道将它们的位点选择性遗传掺入蛋白质的有效方法。在这里，通过对含烯烃的非天然氨基酸代谢掺入的系统评估，我们发现了 S-烯丙基同型半胱氨酸 (Ahc) 作为一种可遗传编码的 Met 类似物，它不仅由翻译细胞机器加工，而且是一种特殊的 CM 底物残基。蛋白质。通过这种方式，Ahc 用于在 Met 营养缺陷型大肠杆菌菌株中进行有效的 Met 密码子重新分配。大肠杆菌（B834（DE3））以及人类细胞中蛋白质的代谢标记，并且在几种代表性蛋白质中对CM具有反应性。这扩展了 CM 在工具包中的使用，用于蛋白质的“标记和修改”功能化。