(RS)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one | 74991-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (RS)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-(4-benzylpiperidino)-4'-hydroxypropiophenone；2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 74991-32-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: YUJKQMNFRPESOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one 在 钾硼氢 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到ifenprodil
  参考文献：
  名称：

  Ifenprodil立体异构体：合成，绝对构型以及与生物活性的相关性

  摘要：

  艾芬地尔（1）是一种强效GluN2B选择性Ñ甲基d被用作血管舒张剂脑和临床试验已经研究了用于药物成瘾，特发性肺纤维化，和COVID-治疗天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂19 为了使生物学数据与构型相关联，通过非对映选择性还原并随后通过手性HPLC分离对映异构体来制备所有四种艾芬地尔立体异构体。的立体异构体艾芬地尔的绝对构型由（1 X射线晶体结构分析来确定- [R，2小号- ）1A和（1小号，2小号） - 1D。评估了GluN2B亲和力，离子通道抑制活性以及对α，σ和5-HT受体的选择性。（1 - [R，2 - [R）-Ifenprodil（（1 - [R，2 - [R ）- 1C），发现其朝GluN2B-NMDA受体具有最高的亲和力（ķ我= 5.8纳米）和高抑制离子通量的在双电极电压钳实验（ IC 50 = 223 nM）。尽管该构型不会显着影响GluN2B-NMDA受体的结合，但是（1R）-构型对于提高抑制活性至关重要。（1

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01912
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(苯基甲氧基)苯基]-2-[4-(苯基甲基)哌啶-1-基]丙-1-酮 在 钯 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (RS)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Therapeutically useful 1-phenyl-2-piperidinoalkanol derivatives

  摘要：

  该配方的化合物：##STR1## 其中R.sub.1是氢，卤素，三氟甲基，烷基，羟基，烷氧基，苄氧基，烷酰氧基或苯甲酰氧基，或当R.sub.2在4位上为羟基或甲氧基，而R.sub.3为氢时，R.sub.1也可以表示羟甲基氨基甲酰或烷氧羰基，R.sub.2是氢，卤素，烷基，羟基或烷氧基，R.sub.3是氢或烷基，R.sub.4是烷基（在这种情况下，化合物是(.+-.)-erythro），或当R.sub.3表示氢时，R.sub.4也可以是氢，而R.sub.5是氢，卤素，烷基，烷氧基或在3位，4位和5位上有三个甲氧基的苯甲氧基，以及其药学上可接受的酸盐，排除其中的化合物：（a）其中R.sub.1和R.sub.2之一在4位上为羟基，烷氧基或苄氧基，另一个在3位上为氢，羟基，烷氧基或苄氧基，而R.sub.3和R.sub.5为氢，其中：（b）R.sub.1在4位上为卤素，R.sub.4为甲基，而R.sub.2，R.sub.3和R.sub.5为氢，有用作药物。

  公开号：

  US04690931A1

文献信息

• Kametani, Tetsuji; Kigasawa, Kazuo; Hiiragi, Mineharu, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 6, p. 775 - 778
  作者：Kametani, Tetsuji、Kigasawa, Kazuo、Hiiragi, Mineharu、Wagatsuma, Nagatoshi、Kohagizawa, Toshitaka、Inoue, Hitoshi

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI TETSUJI; KIGASAWA KAZUO; HIIRAGI MINEHARU; WAGATSUMA NAGATOSHI; +, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1980, 100, NO 8, 8+
  作者：KAMETANI TETSUJI、 KIGASAWA KAZUO、 HIIRAGI MINEHARU、 WAGATSUMA NAGATOSHI、 +

  DOI：——

  日期：——
• OKADA, TSUGIO;KIKUTI, TOSIO;SUGO, MASAXIRO
  作者：OKADA, TSUGIO、KIKUTI, TOSIO、SUGO, MASAXIRO

  DOI：——

  日期：——
• SIMAKAVA, YASUO;KAVANO, TAKASI
  作者：SIMAKAVA, YASUO、KAVANO, TAKASI

  DOI：——

  日期：——
• JPS5781462A
  申请人：——

  公开号：JPS5781462A

  公开（公告）日：1982-05-21