5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)pentanamide
• 英文别名: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-Oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-(2-propyn-1-yl)pentanamide；5-(2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-N-prop-2-ynylpentanamide
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 281.379
• InChiKey: JJXUHRONZVELPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)pentanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.25h， 生成 1-azido-3-(4-((5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-yl-(2-((2-(((((R)-4-ethyl-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl)oxy)carbonyl)oxy)ethyl)disulfanyl)ethyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  A gadolinium-complex-based theranostic prodrug for in vivo tumour-targeted magnetic resonance imaging and therapy

  摘要：

  报道了一种分子治疗诊断前药物，用于肿瘤治疗和实时监测，通过MRI在体内进行。

  DOI：

  10.1039/c9cc01816f
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 D-生物素 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  A gadolinium-complex-based theranostic prodrug for in vivo tumour-targeted magnetic resonance imaging and therapy

  摘要：

  报道了一种分子治疗诊断前药物，用于肿瘤治疗和实时监测，通过MRI在体内进行。

  DOI：

  10.1039/c9cc01816f

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Bioorthogonal Pantetheine Analogues for in Vivo Protein Modification
  作者：Jordan L. Meier、Andrew C. Mercer、Heriberto Rivera、Michael D. Burkart

  DOI：10.1021/ja063217n

  日期：2006.9.1

  target for the site-specific modification of fusion systems and new approaches to natural product proteomics. A detailed study of pantetheine analogues was performed in order to identify suitable partners for covalent protein labeling inside living cells. A rapid synthesis of pantothenamide analogues was developed and used to produce a panel which was evaluated for in vitro and in vivo protein labeling

  体内载体蛋白标记最近已成为融合系统的位点特异性修饰和天然产物蛋白质组学新方法的一个有吸引力的目标。对泛酰巯基乙胺类似物进行了详细研究，以确定活细胞内共价蛋白标记的合适伙伴。开发了泛酰胺类似物的快速合成，并用于生产用于体外和体内蛋白质标记评估的面板。动力学比较允许构建结构-活性关系，以查明载体蛋白标记选择的接头、染料和生物正交报告基因。最后，生物正交泛酰巯基乙胺类似物在体内以高特异性靶向载体蛋白，并在粗细胞裂解物中与报告分子进行化学选择性连接。
• NOVEL REAGENTS FOR UNIVERSAL SITE-SPECIFIC LABELING AND MODIFICATIONS OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US20160272669A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention discloses a method of harnessing versatile phosphoramidation reactions to regioselectively incorporate alkynyl/azido groups into post-synthetic nucleic acids primed with phosphate at the 5′ termini. With and without the presence of copper, the modified nucleic acids were subjected to azide-alkyne cycloaddition to obtain various nucleic acid conjugates including a peptide-oligonucleotide conjugate (POC) with a high yield.

  本发明公开了一种利用多功能磷酰胺化反应将炔基/叠氮基团区域选择性地引入具有5′末端磷酸酯基团的后合成核酸的方法。在有或无铜存在的情况下，修改后的核酸经叠氮基-炔基环加成反应，得到各种核酸共轭物，包括高产率的肽-寡核苷酸共轭物（POC）。
• IN VITRO DIAGNOSTIC MARKERS COMPRISING CARBON NANOPARTICLES AND KITS
  申请人：Metters Andrew

  公开号：US20110177619A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  This invention relates to luminescent markers for in vitro diagnostic applications, and kits using those markers. In some embodiments, those markers comprise luminescent carbon nanoparticles. Some embodiments provide a method for investigating an analyte comprising correlating a marker to the analyte and observing the luminescence from the marker, wherein the marker comprises a nanoparticle having a carbon core. In vitro kits, including those employing a marker comprising a nanoparticle having a carbon core, are also provided.

  本发明涉及用于体外诊断应用的发光标记物和使用这些标记物的试剂盒。在某些实施例中，这些标记物包括发光碳纳米颗粒。一些实施例提供了一种用于研究分析物的方法，包括将标记物与分析物相关联，并观察标记物的发光，其中标记物包括具有碳核的纳米颗粒。还提供了体外试剂盒，包括采用具有碳核的纳米颗粒的标记物的试剂盒。
• Living Copolymer-Protein/Peptide Hybrids for Biomedical Applications
  申请人：Raja Krishnaswami

  公开号：US20110262991A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Water soluble polymers having formula I: Y-(L 1 ) ni -(C(O)) n2 —(R 1 ) n3 —R 2 are claimed. The polymers may contain multiple water soluble, immunogenicity reducing moieties and multiple active moieties. The polymers may be linked to a protein, or a peptide having up to twelve amino acids.

  具有I式的水溶性聚合物：Y-(L1)ni-(C（O）)n2—（R1）n3—R2被声明。这些聚合物可以包含多个水溶性、免疫原性降低的基团和多个活性基团。这些聚合物可以与具有多达十二个氨基酸的蛋白质或肽连接。
• US9242010B2
  申请人：——

  公开号：US9242010B2

  公开（公告）日：2016-01-26