5-iodo-1-{3-[(1S,5R)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-propyl}-1H-pyrimidine-2,4-dione | 952402-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-iodo-1-{3-[(1S,5R)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-propyl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-iodo-1-(3-{(1S,5R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl}propyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；5-iodo-1-[3-[(1S,5R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]propyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 952402-39-0
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃IN₃O₂
• 分子量: 505.278
• InChiKey: YOBJTKXSMMMTKH-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-{3-[(1S,5R)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-propyl}-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 3-(三氟甲基)吡唑 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(3-{(1S,5R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl}propyl)-5-[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABICYCLO [3. 1. O] HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AZABICYCLO[3.1.0]HEXYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DOPAMINERGIQUES D3

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物或其盐：其中R1是一个5-成员杂芳基团，可选地与一个6-成员杂环或碳环融合；这样的5或11-成员体系，可以选择地由卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷酰基、卤代C1-4烷氧基和SF5中的1、2、3或4个取代基取代，并且n为1或2；其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，作为多巴胺D3受体调节剂，例如用于治疗药物依赖、作为抗精神病药物、用于治疗强迫症谱系障碍或早泄。

  公开号：

  WO2009043883A1
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-5-iodo-1-{3-[(1S,5R)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-propyl}-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 Dichloromethane methanol ammonium hydroxide 作用下， 以 氨 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give the title compound as a white solid (515 mg)的产率得到5-iodo-1-{3-[(1S,5R)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-propyl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  AZABICYCLO [3. 1. O] HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS

  摘要：

  本发明涉及化合物的新颖结构式(I)或其盐：其中R1是一个5-成员杂环基团，可选择地与一个6-成员杂环或碳环融合；这样的5或11-成员体系，可以选择地被1、2、3或4个取代基取代，所述取代基选自卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4酰基、卤代C1-4烷氧基和SF5的群；n为1或2；其用途包括治疗药物依赖、作为抗精神病药物、治疗强迫症谱系障碍或早泄的多巴胺D3受体调节剂。

  公开号：

  US20100210672A1

文献信息

• Azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl}alkyl)pyrimidinedione
  申请人：Bertani Barbara

  公开号：US20070249642A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to novel compounds of formula (I)′ or a salt thereof: wherein G is selected from a group consisting of: phenyl, a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl group, or a 8- to 11-membered heteroaryl bicyclic group; A is a group P1 or a group P2 wherein P1 is and the other groups are define in herein.

  本发明涉及式（I）'的新化合物或其盐：其中G从以下群组中选择：苯基，5-或6-成员单环杂芳基团，或8-至11-成员杂芳双环基团；A是P1基团或P2基团，其中P1是，而其他基团在此处定义。
• Azabicyclo [3. 1. O] hexyl derivatives as modulators of dopamine D3 receptors
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US08178549B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a salt thereof: wherein R1 is a 5-membered heteroaryl group, optionally fused with a 6-membered hetero or carbocycle; such 5 or 11-membered system, may be optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkanoyl, haloC1-4alkoxy and SF5; and n is 1 or 2; their use in therapy, as modulators of dopamine D3 receptors, e.g. to treat drug dependency, as antipsychotic agents, to treat obsessive compulsive spectrum disorders, or premature ejaculation.

  本发明涉及公式（I）的新化合物或其盐： 其中，R1是一种5元杂环基团，可选择与6元杂环或碳环融合；这种5或11元杂环系统可以选择由以下组中的1、2、3或4个取代基取代：卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4酰基、卤代C1-4烷氧基和SF5；n为1或2。它们在治疗中的用途，作为多巴胺D3受体调节剂，例如治疗药物依赖，作为抗精神病药物，治疗强迫症谱系障碍或早泄。
• WO2007/113232
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AZABICYCLO [3. 1. 0] HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP2007750A1

  公开（公告）日：2008-12-31
• AZABICYCLO Ý3. 1. O¨HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2203445B1

  公开（公告）日：2013-11-27