(hex-5-en-1-yloxy)triisopropylsilane | 173470-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (hex-5-en-1-yloxy)triisopropylsilane
• 英文别名: triisopropylsiloxy-5-hexene；Hex-5-enoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 173470-74-1
• 化学式: C₁₅H₃₂OSi
• 分子量: 256.504
• InChiKey: MCCBWOQDWXQEOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hex-5-en-1-yloxy)triisopropylsilane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.01 g的产率得到Triisopropyl-(4-oxiranyl-butoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苄基硼酸酯和环氧化物的交叉偶联

  摘要：

  描述了环氧化物和苄基硼酸频哪醇酯之间的反应。人们发现，在用烷基锂试剂活化苄基硼酸酯时，CuI 是这种转化的有效催化剂。该反应非常有效，并且发现多种取代的环氧化物是良好的底物，在环氧化物取代较少的一侧具有良好的区域选择性。发现使用对映体富集的仲苄基硼酸酯的反应不是立体定向的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153369
• 作为产物：
  描述：

  5-已酸甲酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (hex-5-en-1-yloxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化远程硼氢化和烯丙基硅氧烷的烯烃异构化

  摘要：

  烯丙基硅氧烷的共催化远程硼氢化和烯烃异构化是通过配体控制的策略实现的。用 dcype 进行远程硼氢化反应提供硼醚，而 xantphos 有利于形成甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1039/d1cc05964e

文献信息

• Direct Synthesis of Alkenylboronates from Alkenes and Pinacol Diboron via Copper Catalysis
  作者：Wenkui Lu、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03599

  日期：2019.1.4

  We report an efficient approach for the direct synthesis of alkenylboronates using copper catalysis. The Cu/TEMPO catalyst system (where TEMPO = (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl) exhibits both excellent reactivity and selectivity for the synthesis of alkenylboronates, starting from inexpensive and abundant alkenes and pinacol diboron. This approach allows for the direct functionalization of

  我们报告了一种使用铜催化直接合成烯基硼酸酯的有效方法。Cu / TEMPO催化剂体系（其中TEMPO =（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基）对链烯基硼酸酯的合成具有极好的反应性和选择性，从廉价和丰富的烯烃和频哪醇二硼开始。该方法允许芳族和脂族末端烯烃两者的直接官能化。机理实验表明，烯基硼酸酯由氧硼化中间体产生。
• Alkene homologation <i>via</i> visible light promoted hydrophosphination using triphenylphosphonium triflate
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1039/d0cc07025d

  日期：——

  A hydrophosphination reaction of alkenes with triphenylphosphonium triflate under photocatalytic conditions is described. The reaction is promoted by naphthalene-fused N-acylbenzimidazole and is believed to proceed through intermediate formation of a phosphinyl radical cation. The resulting phosphonium salts are directly involved in the Wittig reaction leading to homologated alkenes.

  描述了在光催化条件下烯烃与三氟甲磺酸三苯基phosph的氢磷酸化反应。该反应由萘稠合的N-酰基苯并咪唑促进，并且据信通过膦酰基自由基阳离子的中间形成而进行。生成的phospho盐直接参与Wittig反应，从而生成同构的烯烃。
• 一种铜催化的烯基硼酯的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109232630B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种烯基硼酯的合成方法，包括底物铜盐催化剂、配体、碱和联硼酸频哪醇酯的反应体系中，底物与联硼酸频哪醇酯发生烯烃脱氢硼酯化反应。本发明在较温和的条件下(80～100℃)实现简单烯烃脱氢硼酯化反应，并且使用该方法合成一个具有雌酚酮结构的生物活性分子，可以进行下一步的修饰进而转化成有用的药物结构。
• Chemoselective oxidation of organozinc reagents with oxygen
  作者：Ingo Klement、Henning Lütjens、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00603-0

  日期：1997.7

  Functionalized organozinc compounds prepared by hydrozincation, carbozincation or by boron-zinc exchange can be directly oxidized in a selective manner to the corresponding functionalized alcohols or hydroperoxides depending on the reaction conditions.

  根据反应条件，通过加氢锌化，碳锌化或通过硼锌交换制得的官能化有机锌化合物可以选择性地直接氧化成相应的官能化醇或氢过氧化物。
• Chemoselective Cleavage of Si–C(sp³) Bonds in Unactivated Tetraalkylsilanes Using Iodine Tris(trifluoroacetate)
  作者：Keitaro Matsuoka、Narumi Komami、Masahiro Kojima、Tsuyoshi Mita、Kimichi Suzuki、Satoshi Maeda、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/jacs.0c11645

  日期：2021.1.13

  However, the typical inertness of unactivated Si-C(sp3) bonds under conventional reaction conditions has hampered the application of simple tetraalkylsilanes in organic synthesis. Herein we report the chemoselective cleavage of Si-C(sp3) bonds of unactivated tetraalkylsilanes using iodine tris(trifluoroacetate). The reaction proceeds smoothly under mild conditions (-50 °C to room temperature) and tolerates

  有机硅烷是有机化学中合成有用的试剂和前体。然而，未活化的 Si-C(sp3) 键在常规反应条件下的典型惰性阻碍了简单的四烷基硅烷在有机合成中的应用。在此，我们报告了使用三（三氟乙酸）碘对未活化四烷基硅烷的 Si-C(sp3) 键进行化学选择性裂解。该反应在温和条件下（-50°C 至室温）顺利进行，并耐受各种极性官能团，从而使随后的 Tamao-Fleming 氧化能够提供相应的醇。该反应的核磁共振实验和密度泛函理论计算表明，烷基从 Si 转移到 I(III) 中心和 Si-O 键的形成协同进行，得到烷基-λ3-碘烷和三氟乙酸甲硅烷基酯。开发的方法能够使用未活化的四烷基硅烷作为高度稳定的合成前体。