N-(triphenylmethanesulfenyl)tryptamine | 959859-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(triphenylmethanesulfenyl)tryptamine
• 英文别名: (Triphenyl)methylsulfenyl tryptamine；2-(1H-indol-3-yl)-N-tritylsulfanylethanamine
• CAS: 959859-89-3
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂S
• 分子量: 434.605
• InChiKey: BONWJRQYMDQMEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(triphenylmethanesulfenyl)tryptamine 、 正己醛 在 (S)-(+)-3,3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以23%的产率得到1-pentyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  由马球菌素合成酶催化的 (R)-1-烷基取代的四氢-β-咔啉的不对称合成。

  摘要：

  由于目标分子具有广谱的生物活性，合成四氢-β-咔啉的立体选择性方法引起了人们的极大兴趣。在植物界，胡豆素合酶通过色胺和塞洛甘宁的 Pictet-Spengler 反应催化 CC 偶联，专门形成 (S)-构型的四氢-β-咔啉 (S)-胡豆素。研究色胺与小分子量脂肪醛的生物催化 Pictet-Spengler 反应表明，胡豆苷合酶意外地获得了 (R) 构型的产物。开发一种有效的酶表达方法，可以制备转化各种醛，使产物的 ee 高达 >98%。借助该工具，实现了 (R)-harmicine 的化学酶两步合成，得到光学纯形式的 (R)-harmicine，总产率为 67%。

  DOI：

  10.1002/anie.201803372
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 三苯基硫氯甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.3h， 以90%的产率得到N-(triphenylmethanesulfenyl)tryptamine
  参考文献：
  名称：

  由马球菌素合成酶催化的 (R)-1-烷基取代的四氢-β-咔啉的不对称合成。

  摘要：

  由于目标分子具有广谱的生物活性，合成四氢-β-咔啉的立体选择性方法引起了人们的极大兴趣。在植物界，胡豆素合酶通过色胺和塞洛甘宁的 Pictet-Spengler 反应催化 CC 偶联，专门形成 (S)-构型的四氢-β-咔啉 (S)-胡豆素。研究色胺与小分子量脂肪醛的生物催化 Pictet-Spengler 反应表明，胡豆苷合酶意外地获得了 (R) 构型的产物。开发一种有效的酶表达方法，可以制备转化各种醛，使产物的 ee 高达 >98%。借助该工具，实现了 (R)-harmicine 的化学酶两步合成，得到光学纯形式的 (R)-harmicine，总产率为 67%。

  DOI：

  10.1002/anie.201803372

文献信息

• Catalytic Asymmetric Pictet–Spengler Reactions via Sulfenyliminium Ions
  作者：Martin J. Wanner、Richard N. S. van der Haas、Kimberly R. de Cuba、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/anie.200701808

  日期：2007.10.1
• Asymmetric Synthesis of ( <i>R</i> )‐1‐Alkyl‐Substituted Tetrahydro‐ß‐carbolines Catalyzed by Strictosidine Synthases
  作者：Desiree Pressnitz、Eva‐Maria Fischereder、Jakob Pletz、Christina Kofler、Lucas Hammerer、Katharina Hiebler、Horst Lechner、Nina Richter、Elisabeth Eger、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/anie.201803372

  日期：2018.8.13

  Stereoselective methods for the synthesis of tetrahydro-ß-carbolines are of significant interest due to the broad spectrum of biological activity of the target molecules. In the plant kingdom, strictosidine synthases catalyze the C-C coupling through a Pictet-Spengler reaction of tryptamine and secologanin to exclusively form the (S)-configured tetrahydro-ß-carboline (S)-strictosidine. Investigating

  由于目标分子具有广谱的生物活性，合成四氢-β-咔啉的立体选择性方法引起了人们的极大兴趣。在植物界，胡豆素合酶通过色胺和塞洛甘宁的 Pictet-Spengler 反应催化 CC 偶联，专门形成 (S)-构型的四氢-β-咔啉 (S)-胡豆素。研究色胺与小分子量脂肪醛的生物催化 Pictet-Spengler 反应表明，胡豆苷合酶意外地获得了 (R) 构型的产物。开发一种有效的酶表达方法，可以制备转化各种醛，使产物的 ee 高达 >98%。借助该工具，实现了 (R)-harmicine 的化学酶两步合成，得到光学纯形式的 (R)-harmicine，总产率为 67%。