bis(2,2,3,3-tetrafluoropropyl) carbonate | 1422-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2,2,3,3-tetrafluoropropyl) carbonate
• CAS: 1422-70-4
• 化学式: C₇H₆F₈O₃
• 分子量: 290.11
• InChiKey: VDLHKDQLOUOMTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.592 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,2,3,3-tetrafluoropropyl) carbonate 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 生成 Difluor-bis-<2,2,3,3-tetrafluor-propyloxy>-methan
  参考文献：
  名称：

  α-Fluorinated Ethers. II. Alkyl Fluoroalkyl Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01024a002
• 作为产物：
  描述：

  四氟丙醇 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 bis(2,2,3,3-tetrafluoropropyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基碳酸酯在与伯醇和胺的取代反应中的反应性和产物选择性

  摘要：

  本研究报告了一系列对称和不对称氟代烷基碳酸酯与伯醇或胺的取代反应的系统研究。卤代烷基碳酸酯的反应活性主要取决于羰基的亲电性和空间拥挤度以及卤代烷基醇的离去能力。作为参考底物的碳酸二乙酯显示不与醇或胺反应。然而，具有吸电子三氟乙基基团的碳酸双(2,2,2-三氟乙基)酯[(F 3 -EtO) 2 CO]能够进行取代反应，与碳酸二苯酯[(PhO) 2 CO]的反应活性相对较高。此外，(F 6 - i PrO) 2带有两组六氟异丙基基团的 CO 显示出反应的显着加速，其中观察到的反应性与碳酸双（全氟苯）酯 [(F 5 -PhO) 2 CO] 的反应性相似。发现在一系列卤代烷基碳酸酯中羰基的亲电性和醇的离去能力与其羰基在红外光谱中的波数和p K a相关。分别用于消除的醇。由于消除的氟烷基醇与有机产物的亲合力较弱，并且由于氟烷基的特性而具有较低的沸点，因此可以通过在 100 °C 以下或不减压下简单蒸发将它们从产物中轻松去除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01180

文献信息

• Photo-on-Demand Base-Catalyzed Phosgenation Reactions with Chloroform: Synthesis of Arylcarbonate and Halocarbonate Esters
  作者：Yuka Hashimoto、Sasuga Hosokawa、Fengying Liang、Yuto Suzuki、Namin Dai、Gegen Tana、Kazuo Eda、Toshifumi Kakiuchi、Takashi Okazoe、Hidefumi Harada、Akihiko Tsuda

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01210

  日期：2021.7.16

  utilized as solvents and reagents for C1 building blocks in organic synthesis. This study reports a novel photo-on-demand in situ synthesis of carbonate esters with CHCl3 solutions containing a mixture of an aromatic or haloalkyl alcohol having relatively high acidity, and an organic base. We found that the acid–base interaction of the alcohol and base in the CHCl3 solution plays a key role in enabling the

  碳酸酯在有机合成中用作 C1 结构单元的溶剂和试剂。该研究报告了一种新型的光按需原位合成碳酸酯与 CHCl 3溶液，其中CHCl 3溶液包含具有相对较高酸度的芳香族或卤代烷基醇和有机碱的混合物。我们发现，CHCl 3溶液中醇和碱的酸碱相互作用在光化学反应中起着关键作用。该反应允许实际合成碳酸二苯酯衍生物、卤代烷基碳酸酯和聚碳酸酯，它们是工业中重要的化学品和材料。
• MULTIFUNCTIONAL SULFONE/FLUORINATED ESTER SOLVENTS
  申请人：CHEN XUDONG

  公开号：US20120141870A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Novel multifunctional sulfone/fluorinated ester compounds are described. These compounds may be useful as non-aqueous electrolyte solvents, specialty solvents, and starting materials and intermediates for synthesis of dyes, agricultural chemicals, and pharmaceuticals.

  描述了新型多功能磺酮/氟酯化合物。这些化合物可以用作非水电解质溶剂、特种溶剂，以及染料、农药和药物合成的起始物和中间体。
• Process for producing fluorinated isocyanates and carbamates
  申请人：REPSOL YPF S.A.

  公开号：EP2036884A1

  公开（公告）日：2009-03-18

  The invention relates to a process for producing fluorinated carbamates comprising the reaction between an amine or polyamine and a fluorinated carbonate, in the presence of a catalyst which does not contain metals and comprises at least one tertiary amine group. The process can also comprise an additional step in which the carbamates are transformed into the corresponding isocyanates.

  该发明涉及一种生产氟化碳酸酯的方法，包括胺或多胺与氟化碳酸酯在不含金属的催化剂存在下反应，所述催化剂至少包含一个三级胺基团。该方法还可以包括一个额外步骤，将碳酸酯转化为相应的异氰酸酯。
• Transesterification of Dialkyl Carbonates with 2,2,3,3-Tetrafluoropropan-1-ol
  作者：A. M. Semenova、M. G. Pervova、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess、A. Ya. Zapevalov、A. V. Pestov

  DOI：10.1134/s1070428019060058

  日期：2019.6

  Transesterification of dialkyl carbonates with 2,2,3,3-tetrafluoropropan-1-ol in the presence of various bases leads to the formation of mixtures of bis(2,2,3,3-tetrafluoropropyl) carbonate and alkyl 2,2,3,3-tetrafluoropropyl carbonate. The best catalyst for the synthesis of alkyl 2,2,3,3-tetrafluoropropyl carbonates was found to be tetramethylammonium hydroxide which ensured 81% selectivity for methyl

  在各种碱的存在下，碳酸二烷基酯与2,2,3,3-四氟丙烷-1-醇的酯交换反应导致形成碳酸双（2,2,3,3-四氟丙基）和烷基2,2,3的混合物。 3，3-四氟碳酸丙酯。发现用于合成碳酸2,2,3,3-四氟丙基烷基酯的最佳催化剂是氢氧化四甲基铵，其确保对碳酸2,2,3,3-四氟丙基甲基的选择性为81％，碳酸二甲酯的转化率为50％ 。醇锂显示出可比的催化效率。
• Transesterification of dialkyl carbonates with fluorine-containing alcohols
  作者：A. M. Semenova、M. G. Pervova、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess、A. Ya. Zapevalov、A. V. Pestov

  DOI：10.1007/s11172-021-3169-4

  日期：2021.5

  3-tetrafluoroethyl-, 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorobutyl- and 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluorohexyl-carbinols were investigated in the presence of various catalysts. It was found that the conversion of starting dialkyl carbonate increases upon increasing the length of fluorine-containing radical in the presence of sodium alkoxide. It was shown that the maximum conversion of dimethyl carbonate (90%) was achieved in

  二甲基、二乙基和二丁基碳酸酯与 2,2,3,3-四氟乙基-、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟丁基-和 2,2,3,3,4 的酯交换反应在各种催化剂的存在下研究了 ,4,5,5,6,6,7,7-十二氟己基甲醇。发现在醇钠的存在下，随着含氟基团长度的增加，起始碳酸二烷基酯的转化率增加。结果表明，在使用催化剂（如 K 2 CO 3 ）与 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentan-1-ol 的反应中，碳酸二甲酯的转化率最高（90%）、NaOH 和醇钠。为了获得类似的转化值，Ti(OEt) 4和 Ti(OiPr) 4 应分别用于碳酸二乙酯和碳酸二丁酯的情况。