N-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-1-(p-tolyl)methanimine | 1378880-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-1-(p-tolyl)methanimine
• CAS: 1378880-00-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: ZAEWKIBGSXGMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-1-(p-tolyl)methanimine 、 甲氧基乙酸 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到cis-3-methoxy-1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-4-p-tolyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Easy and Convenient Synthesis of β-Lactams via a One-Pot Staudinger Reaction with 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Chloride Starting from Substituted Carboxylic Acids

  摘要：

  报道了一种简单便捷的2-氮杂环丁酮的直接合成方法。通过4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯盐（DMTMM）催化亚胺和羧酸的[2+2]环加成反应，实现了一系列2-氮杂环丁酮的高产率合成。产物易于分离，因为副产物在水中具有很高的溶解性。

  DOI：

  10.2174/1570178611666141201224959

文献信息

• One-step Synthesis of β-lactams Using Cyanuric Fluoride
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.3184/174751912x13545429290478

  日期：2013.1

  Cyanuric fluoride works as an efficient acid activator reagent for the direct [2+2] ketene–imine cycloaddition of substituted acetic acids and imines in a one-pot synthesis under mild conditions. The yields are good to excellent and the reaction conditions are mild, simple and efficient.

  氟化氰是一种高效的酸活化剂试剂，可在温和的条件下进行取代乙酸和亚胺的直接[2+2]酮-亚胺环化反应。反应条件温和、简单、高效，产率从良好到极佳。
• Utilization of DMF–PhCOCl Adduct as an Acid Activator in a New and Convenient Method for Preparation of β-Lactams
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1246/bcsj.20110323

  日期：2012.3.15

  An efficient one-pot synthesis of β-lactams by the reaction of imines with acetic acid derivatives in the presence of DMF and benzoyl chloride adduct, a cheap reagent, has been described. Optimizat...

  已经描述了通过亚胺与乙酸衍生物在 DMF 和苯甲酰氯加合物（一种廉价试剂）存在下的反应，高效地一锅法合成 β-内酰胺。优化...
• A Simple and Highly Efficient Procedure for One-Pot Synthesis of 2- Azetidinones Using 3,5-Dinitrobenzoyl Chloride
  作者：Maaroof Zarei、Alireza Darvishi

  DOI：10.2174/15701786113109990037

  日期：2013.9.1

  One-pot synthesis of 2-azetidinones has efficiently been carried out in excellent yields by treatment of imines and substituted acetic acids with 3,5-dinitrobenzoyl chloride in the presence of triethylamine. The method is remarkably convenient and pure products were obtained by simple crystallization.

  通过在三乙胺存在下用 3,5-二硝基苯甲酰氯处理亚胺和取代的乙酸，高效地实现了 2-氮杂环丁酮的一步法合成，产量极高。这种方法非常简便，通过简单的结晶就能得到纯净的产品。