1-Phenyl-2-bromo-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanone | 180696-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-Phenyl-2-bromo-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-2-(4-methylsulfonyl phenyl)-1-phenylethanone；2-bromo-2-(4-methylsulfonylphenyl)-1-phenylethanone
• CAS: 180696-14-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃S
• 分子量: 353.236
• InChiKey: RBHURFRUCSUMPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-bromo-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanone 在 磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Chloro-5-(4-(Methylsulfonyl)phenyl)-6-(4-chlorophenyl)imidaz[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 5,6-diarylimidazo[2.1-b]thiazole as selective COX-2 inhibitors

  摘要：

  A series of 5,6-diarylimidazo[2.1-b]thiazole compounds were prepared and their inhibitory potencies against COX-2 and Cox-1 enzymes were measured. This led to the identification of L-766,112 as a potent, orally active and selective inhibitor of the COX-2 enzyme. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00580-x
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-2-(4-methylthiophenyl)-1-phenylethanone 、 甲醇 、 Potassium;oxido hydrogen sulfite 、 碳酸氢钠 在 乙醚 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 39.3 g of the title compound的产率得到1-Phenyl-2-bromo-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Aryl substituted 5,5 fused aromatic nitrogen compounds as

  摘要：

  本发明涵盖了式I的新化合物，以及一种治疗环氧合酶-2介导疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用式I化合物的非毒性治疗有效量。 ##STR1## 本发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些药物组合物，其包括式I的化合物。

  公开号：

  US05552422A1

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZO 1,2A]AZINES AS SELECTIVE INHIBOTORS OF COX-2
  申请人：LABORATORIOS S.A.L.V.A.T., S.A.

  公开号：EP1104762A1

  公开（公告）日：2001-06-06

  The invention refers to new compounds of formula (I), wherein A and B are selected from the group consisting of N and CH, with the condition that when A is N, B is N; R1 is selected from the group consisting of CH3 and NH2; R2 and R3 are selected from the group consisting of H, CH3, Br, Cl, COCH3 and OCH3; and R4, R5 and R6, are selected from the group consisting of H, F, Cl, Br, (C1-C3)-alkyl, trifluoromethyl, (C1-C3)-alkoxy and trifluoromethoxy. Compounds of formula (I) are prepared by reaction of a substituted aminoazine with a substituted 2-bromo-2-(4-R1-sulfonylphenyl)-1-phenylethanone in a polar solvent. These new compounds inhibit COX-2 with high selectivity over COX-1. They are useful for the treatment of inflamation and/or cyclooxygenase-mediated diseases, having the additional advantage of a reduced potencial for ulcerogenic effects.

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中A和B选自由N和CH组成的组，条件是当A为N时，B为N；R1选自由CH3和NH2组成的组；R2和R3选自由H、CH3、Br、Cl、COCH3和OCH3组成的组；以及R4、R5和R6选自由H、F、Cl、Br、(C1-C3)-烷基、三氟甲基、(C1-C3)-烷氧基和三氟甲氧基组成的组。式(I)化合物是由取代的氨基嗪与取代的 2-溴-2-(4-R1-砜基苯基)-1-苯乙酮在极性溶剂中反应制备而成。这些新化合物抑制 COX-2 的选择性高于 COX-1。它们可用于治疗炎症和/或环氧合酶介导的疾病，还具有减少致溃疡作用的潜力。
• SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2A]AZINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF COX-2
  申请人：LABORATORIOS S.A.L.V.A.T., S.A.

  公开号：EP1104762B1

  公开（公告）日：2002-09-18
• A new series of selective COX-2 inhibitors: 5,6-diarylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles
  作者：P. Roy、Y. Leblanc、R.G. Ball、C. Brideau、C.C. Chan、N. Chauret、W. Cromlish、D. Ethier、J.Y. Gauthier、R. Gordon、G. Greig、J. Guay、S. Kargman、C.K. Lau、G. O'Neill、J. Silva、M. Thérien、C. van Staden、E. Wong、L. Xu、P. Prasit

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00582-3

  日期：1997.1

  A series of 5,6-diarylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles was prepared for evaluation of potency and selectivity against human COX-I and COX-2 enzymes. This lead to the discovery of L-768,277, a potent and selective COX-2 inhibitor that also demonstrated good in vivo activity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Roy, Patrick J.; Landry, Kerri; Leblanc, Yves, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 11, p. 2239 - 2246
  作者：Roy, Patrick J.、Landry, Kerri、Leblanc, Yves、Li, Chun、Tsou, Nancy

  DOI：——

  日期：——
• ARYL SUBSTITUTED 5,5 FUSED AROMATIC NITROGEN COMPOUNDS AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：EP0802917B1

  公开（公告）日：2001-11-07