butyl 2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: butyl 2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carboxylate
• 英文别名: Butyl 2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• mdl: MFCD24863625
• 分子量: 236.268
• InChiKey: WDARGMZDYVEMKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 、 正丁醇 在 iron(III) chloride 、 ammonium persulfate 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到butyl 2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C C键活化/ C O键形成：酮直接转化为酯

  摘要：

  已经开发了酮中的（O）C C键的铁催化氧化活化。该方法能够通过（O）C C键至（O）C O键的转化，通过酮与醇之间的反应直接合成酯。该反应选择性地进行：（O）C C烷基键被活化，而（O）C C芳基键保持完整（即，铁催化的（O）C C键的分子间抗Baeyer-Villiger活化）。仔细优化了反应条件，并允许以最高95％的收率生产酯。该方法基于廉价且可商购的催化剂（FeCl 3），氧化剂（（NH 4）2 S2 O 8）和溶剂（DCE），而无需使用任何配体或添加剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.068

文献信息

• Iron-catalyzed C C bond activation/C O bond formation: Direct conversion of ketones to esters
  作者：Ashot V. Arzumanyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.068

  日期：2017.12

  iron-catalyzed oxidative activation of the (O)CC bond in ketones has been developed. This method enables direct synthesis of esters by the reaction between ketones and alcohols via conversion of the (O)CC bond to the (O)CO bond. The reaction runs selectively: the (O)CCAlkyl bond is activated, while the (O)CCAryl bond remains intact (i.e., iron-catalyzed intermolecular anti-Baeyer-Villiger activation of the (O)CC

  已经开发了酮中的（O）C C键的铁催化氧化活化。该方法能够通过（O）C C键至（O）C O键的转化，通过酮与醇之间的反应直接合成酯。该反应选择性地进行：（O）C C烷基键被活化，而（O）C C芳基键保持完整（即，铁催化的（O）C C键的分子间抗Baeyer-Villiger活化）。仔细优化了反应条件，并允许以最高95％的收率生产酯。该方法基于廉价且可商购的催化剂（FeCl 3），氧化剂（（NH 4）2 S2 O 8）和溶剂（DCE），而无需使用任何配体或添加剂。