NSC 47924 | 6638-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: NSC 47924
• 英文别名: 1-<(4-Methoxyphenylamino)methyl>-2-naphthol；1-([(4-methoxyphenyl)amino]methyl)naphthalen-2-ol；1-{[(4-methoxyphenyl)amino]methyl}naphthalen-2-ol；1-[(4-methoxyanilino)methyl]naphthalen-2-ol；1-(4-methoxyphenyl)-aminomethyl-2-naphthol；1-((4-Methoxyanilino)methyl)-2-naphthol
• CAS: 6638-24-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: IBZVGAKJSAZIAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（高达30mg/ml）或乙醇（加热时高达10mg/ml）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

NSC47924 是一种层粘连蛋白受体 (LR) 抑制剂，它能影响 37/67 kDa LR 的细胞表面定位以及与细胞朊病毒蛋白的相互作用。因此，NSC47924 可用于检测朊病毒疾病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NSC 47924 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到1,1-亚甲基-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  杂环螺环己二烯酮，第 2 部分

  摘要：

  研究了各种取代的苯胺衍生物的 Hofmann-Martius 重排，并提出了螺环己二烯酮 5 和 25。与N-脂肪族螺化合物9、5和25相比，表现出部分不同的反应，讨论了其原因。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251103
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazinane 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 NSC 47924
  参考文献：
  名称：

  Kaupp, Gerd; Schmeyers, Jens; Boy, Juergen, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 3, p. 269 - 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild and Rapid Method for the Generation of <i>ortho</i>-(Naphtho)quinone Methide Intermediates
  作者：Abdul kadar Shaikh、Alexander J. A. Cobb、George Varvounis

  DOI：10.1021/ol203196n

  日期：2012.1.20

  A new mild method has been devised for generating o-(naphtho)quinone methides via fluoride-induced desilylation of silyl derivatives of o-hydroxybenzyl(or 1-naphthylmethyl) nitrate. The reactive o-(naphtho)quinone methide intermediates were trapped by C, O, N, and S nucleophiles and underwent “inverse electron-demand” hetero-Diels–Alder reaction with dienophiles to give stable adducts. The method has

  已经设计了一种新的温和的方法，用于通过氟化物诱导邻羟基苄基（或1-萘甲基）硝酸酯的甲硅烷基衍生物的甲硅烷基化来生成邻（萘）醌甲基化物。反应性邻-（萘）醌甲基化物中间体被C，O，N和S亲核试剂俘获，并与亲二烯体进行“反电子需求”异Diels-Alder反应，得​​到稳定的加合物。该方法在天然产物合成和药物研究中具有潜在的潜在应用价值。
• ANTIANGIOGENIC SMALL MOLECULES AND METHODS OF USE
  申请人：Zudaire Enrique

  公开号：US20120129775A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Methods of inhibiting undesired angiogenesis are provided, which methods include administering to a subject a therapeutically effective amount of at least one of the compounds described herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• US9186365B2
  申请人：——

  公开号：US9186365B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• US9504729B2
  申请人：——

  公开号：US9504729B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• [EN] ANTIANGIOGENIC SMALL MOLECULES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES ANTI-ANGIOGÉNIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2011014825A2

  公开（公告）日：2011-02-03

  Methods of inhibiting undesired angiogenesis are provided, which methods include administering to a subject a therapeutically effective amount of at least one of the compounds described herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.