Sd9-tetrahydrocannabinol hemisuccinate | 52855-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Sd9-tetrahydrocannabinol hemisuccinate
• 英文别名: 4-[[(6aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 52855-15-9
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅
• 分子量: 414.542
• InChiKey: YVOODUUYDJKFDY-MUMRKEEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 tetrahydrocannabinol 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 Sd9-tetrahydrocannabinol hemisuccinate
  参考文献：
  名称：

  猴子半琥珀酸酯中delta-9-tetrahydrocannabinol的直肠生物利用度。

  摘要：

  口服给予delta-9-四氢大麻酚（delta 9-THC）显示出较低的和不稳定的生物利用度，而该药物在各种栓剂中均无生物利用度。使用Witepsol H15碱将delta 9-THC-半琥珀酸酯配制为栓剂中delta 9-THC的前药。在猴子中评估了来自该制剂的δ9 -THC的生物利用度。使用GC / MS分析确定血浆δ9-THC及其代谢物11-δ9-THC-9-COOH的血浆水平。由该制剂计算的δ9-THC的生物利用度为13.5％。使用统计矩对血浆浓度数据进行非隔室分析，结果显示，在静脉内注射delta 9-THC或其半琥珀酸酯后（3.4和2.7 h，平均），delta 9-THC在体内的平均停留时间（MRT）为3小时。分别在直肠给药delta 9-THC半琥珀酸酯后5.8小时。从含有半琥珀酸酯作为前药的栓剂中观察到的δ9-THC的直肠生物利用度对开发口服药物的替代方法具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/jps.2600801008

文献信息

• ELSOHLY, MAHMOUD A.
  作者：ELSOHLY, MAHMOUD A.

  DOI：——

  日期：——
• Rectal Bioavailability of Δ-9-Tetrahydrocannabinol from the Hemisuccinate Ester in Monkeys
  作者：Mahmoud A. Elsohly、Donald F. Stanford、Ernest C. Harland、Ahmed H. Hikal、Larry A. Walker、Thomas L. Little、James N. Rider、Alan B. Jones

  DOI：10.1002/jps.2600801008

  日期：1991.10

  l (delta 9-THC) was shown to result in low and erratic bioavailability, while the drug showed no bioavailability from various suppository formulations. delta 9-THC-Hemisuccinate was formulated as a prodrug for delta 9-THC in suppositories using Witepsol H15 base. The bioavailability of delta 9-THC from this formulation was evaluated in monkeys. The plasma levels of delta 9-THC and its metabolite 11-nor-delta

  口服给予delta-9-四氢大麻酚（delta 9-THC）显示出较低的和不稳定的生物利用度，而该药物在各种栓剂中均无生物利用度。使用Witepsol H15碱将delta 9-THC-半琥珀酸酯配制为栓剂中delta 9-THC的前药。在猴子中评估了来自该制剂的δ9 -THC的生物利用度。使用GC / MS分析确定血浆δ9-THC及其代谢物11-δ9-THC-9-COOH的血浆水平。由该制剂计算的δ9-THC的生物利用度为13.5％。使用统计矩对血浆浓度数据进行非隔室分析，结果显示，在静脉内注射delta 9-THC或其半琥珀酸酯后（3.4和2.7 h，平均），delta 9-THC在体内的平均停留时间（MRT）为3小时。分别在直肠给药delta 9-THC半琥珀酸酯后5.8小时。从含有半琥珀酸酯作为前药的栓剂中观察到的δ9-THC的直肠生物利用度对开发口服药物的替代方法具有重要意义。