N-hydroxy-N',N'-dimethylurea | 52253-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N',N'-dimethylurea
• 英文别名: 3-Hydroxy-1,1-dimethylurea
• CAS: 52253-32-4
• 化学式: C₃H₈N₂O₂
• 分子量: 104.109
• InChiKey: SJIIGPWRRLKCEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-N',N'-dimethylurea 在 tetrapropylammonium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-N'-oxourea
  参考文献：
  名称：

  使用酰基亚硝基二烯亲和体合成外消旋二氨基-二脱氧-lyxopyranose衍生物（1）。

  摘要：

  通过用碘代四烷基铵将相应的异羟肟酸氧化得到的酰基亚硝基衍生物，在二氢吡啶1的存在下立即反应，生成狄尔斯-阿尔德加合物4和5。这些后者被立体定向​​转化为外消旋的二氨基二氧脱氧山梨糖衍生物8和9。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81481-7
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以58%的产率得到N-hydroxy-N',N'-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  使用酰基亚硝基二烯亲和体合成二氨基-二氧脱氧糖衍生物†

  摘要：

  通过原位氧化相应的异羟肟酸5制备的N-酰基亚硝基衍生物6与二氢吡啶4瞬时并高产率地反应。的狄尔斯-阿德耳加成物8被区域专一性与亲二烯体acylnitroso形成图6A-C ，而亲二烯体6d的-F得到两个区域异构体的混合物7和8。这些和其他一些结果[2]最好由FMO理论来解释。的狄尔斯-阿德耳加成物7和8，得到对应的“ anti'顺与OsO 4 / N-甲基吗啉N-氧化物反应时生成-乙二醇。N–O键的氢解反应，然后进行过乙酰化作用，从而产生了预期的氨基糖糖衍生物14和16。使用4和（+）-D-扁桃酸的异羟肟酸衍生物18的相似序列导致较弱的不对称诱导，导致了预期的旋光性氨基糖糖化合物19A / 19B的混合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700308

文献信息

• From 1-(Silyloxy)Butadiene to 4-Amino-4-Deoxy-DL-Erythrose and to 1-Amino-1-Deoxy-DL-Erythritol Derivativesvia Hetero-Diels-Alder Reactions with Acylnitroso Dienophiles
  作者：Albert Defoin、Joaquim Pires、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19910740806

  日期：1991.12.11

  Acylnitroso dienophiles 4 reacted instantly with 1-(silyloxy)butadiene 5α and led in good yield to the regioisomeric cycloadducts 6 (major) and 7 (minor; Scheme 2, Table 1). cis-Hydroxylation of these primary cycloadducts with OsO4 (catalyst) occurred stereospecifically and in high yield (8 and 9, resp.; Scheme 2). It was followed by reductive ring cleavage to give either 1-amino-1-deoxy-DL-erythritol

  酰基亚硝基亲二烯体4立即与1-（甲硅烷氧基）丁二烯5α反应，并以良好的产率产生区域异构体环加合物6（主要）和7（次要；方案2，表1）。这些一级环加合物与OsO 4（催化剂）的顺式羟基氧化立体定向且高收率发生（8和9，分别；方案2）。根据还原剂的性质，其后进行还原性环裂解分别生成1-氨基-1-脱氧-DL-赤藓糖醇或4-氨基-4-脱氧-DL-赤藓糖衍生物10和14（方案3和4）。
• Chiral N-dienyl-L-pyroglutamic esters in asymmetric hetero-Diels-Alder reactions with acylnitroso dienophiles
  作者：Jean-Bernard Behr、Albert Defoin、Joaquim Pires、Jacques Streith、Ludwig Macko、Margaretha Zehnder

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01111-0

  日期：1996.2

  Asymmetric Diels-Alder reaction of the N-dienyl-L-pyroglutamic esters 1a-h with acyl nitroso dienophiles 4a-h gave diastereoisomeric adducts 6a-n, 7a-n with 12–90 % de, depending on solvents and temperature. An interpretation was gived. The “allylic effect” ( MO interactions) was found to be effective to account for the conformations of the adducts.

  的N二烯基- L-焦酯的不对称狄尔斯-阿尔德反应1A-H与酰基亚硝基亲二烯体4A-H ，得到非对映体加合物6A-n中，图7a-N与12-90％去，这取决于溶剂和温度。作出了解释。发现“烯丙基效应”（MO相互作用）可有效解释加合物的构象。
• Multicomponent Catalytic Enantioselective Synthesis of Isoxazolidin‐5‐Ones
  作者：Julien Annibaletto、Thomas Martzel、Vincent Levacher、Sylvain Oudeyer、Jean‐François Brière

  DOI：10.1002/adsc.202100719

  日期：2021.9.21

  We report herein a strategy to afford a multicomponent catalytic enantioselective synthesis of β-substituted isoxazolidin-5-ones via a KMC process promoted by a suited cupreine used as bifunctional organocatalyst. The hydroxamic acid component, with a sterically hindered amide moiety, proved to be key for the successful formation and transformation of the obtained original N-amide isoxazolidin-5-ones

  我们在此报告了一种策略，该策略通过由用作双功能有机催化剂的合适铜碱促进的 KMC 过程提供 β-取代的异恶唑烷-5-酮的多组分催化对映选择性合成。具有空间位阻酰胺部分的异羟肟酸组分被证明是获得的原始N-酰胺异恶唑烷-5-酮成功形成和转化的关键。
• Darstellung und Acylierungen von 1.1-Dialkyl-3-hydroxyharnstoffen
  作者：G. Zinner、G. Isensee

  DOI：10.1002/ardp.19743070104

  日期：——

  Aus Hydroxylamin und den betreffenden Dialkylcarbomoylchloriden wurden 1.1‐Dimethyl‐und 1.1‐Diäthyl‐3‐hydroxyharnstoff sowie N.O‐Bis(dimethylcarbamoyl)‐hydroxylamin erhalten und in weitere Acylierungsreaktionen mit Isocyansäureestern, Chlorameisensäuremethylester und Säurechloriden eingesetzt.

  从羟胺和相关的二烷基氨基甲酰氯中，得到 1.1-二甲基和 1.1-二乙基-3-羟基脲和 NO-双（二甲基氨基甲酰基）-羟胺，并用于与异氰酸酯、氯甲酸甲酯和酰氯的进一步酰化反应。
• [EN] N-SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS WITH CARBON-BASED LEAVING GROUPS AS EFFICIENT HNO DONORS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES N-SUBSTITUÉS COMPORTANT DES GROUPES PARTANTS À BASE DE CARBONE SERVANT DE DONNEURS DE HNO EFFICACES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2016210392A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  N-substituted hydroxamic acids with carbon-based leaving groups as efficient HNO donors are disclosed. Pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions also are disclosed.

  本文披露了作为高效HNO供体的带碳基离开基团的N-取代羟肟酸。还披露了包含这类化合物的制药组合物和试剂盒，以及使用这类化合物或制药组合物的方法。