3-O-stearoyl-trans-resveratrol | 1204614-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-O-stearoyl-trans-resveratrol
• 英文别名: 3-O-stearoyl-resveratrol；3-stearoylresveratrol；3-st-resv；[3-hydroxy-5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenyl] octadecanoate
• CAS: 1204614-74-3
• 化学式: C₃₂H₄₆O₄
• 分子量: 494.715
• InChiKey: PMANTTHAGLNARS-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸酯乙烯基 、 白藜芦醇 以 2-methyl-2-butanol 为溶剂， 生成 3-O-stearoyl-trans-resveratrol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性脂肪酶催化的白藜芦醇3- O-酰基衍生物的合成及其抗氧化性能的研究

  摘要：

  增加白藜芦醇生物利用度的方法之一是保护其3-OH酚基。在这项工作中，白藜芦醇在3-OH上的区域选择性酰化反应是通过固定化来自Alcaligenes sp。的脂肪酶催化的乙酸乙烯酯的酯交换反应实现的。（脂肪酶QLG）。3- O-乙酰基白藜芦醇的最大产率约为75％，因为脂肪酶还催化其进一步的乙酰化，从而提供二酯3,4'-二-O-乙酰基白藜芦醇，最后得到全乙酰化的衍生物。长的饱和和不饱和脂肪酸乙烯基酯也可以作为酰基给体，具有相似的区域选择性。相反，南极假丝酵母的脂肪酶B催化酚基4'-OH的酰化反应，产率为80％，高级酯的形成可忽略不计。抗氧化剂性能的分析表明，在3-OH处，乙酰基和硬脂酰基衍生物的Trolox等效抗氧化剂能力（TEAC）值分别为白藜芦醇的40％和25％。与在4'-OH位置相比，在3-OH位置添加酰基链导致更高的活性损失。

  DOI：

  10.1021/jf903210q

文献信息

• Lipophilization of Resveratrol and Effects on Antioxidant Activities
  作者：Won Young Oh、Fereidoon Shahidi

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b03129

  日期：2017.10.4

  lipophilicity of resveratrol and its alkyl esters was calculated using ALOGPS 2.1. Resveratrol exhibited greater antioxidant activity in both 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical and 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) radical cation scavenging assays. Resveratrol esters with long-chain fatty acids (C18:0 and C18:1) showed higher antioxidant activity in the DPPH radical scavenging

  白藜芦醇（R）是一种多酚，通过与选定脂肪酸的酯化反应进行结构改性，以扩大其在亲脂性食品，药物和化妆品中的潜在应用。酯化反应使用12种不同的脂肪酸，具有不同的链长和不饱和度（C3：0–C22：6）。通过高效液相色谱-质谱法鉴定了两个单酯，两个二酯和一个三酯，以及单酯（R-3- O-单二十二碳六烯酸酯和R-4'- O-单十二碳六烯酸酯）在结构上通过核磁共振证实。白藜芦醇及其烷基酯的亲脂性是使用ALOGPS 2.1计算的。白藜芦醇在2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）和2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）自由基阳离子清除试验中均显示出更高的抗氧化活性。在DPPH自由基清除试验中，具有长链脂肪酸（C18：0和C18：1）的白藜芦醇酯显示出更高的抗氧化活性，而短链脂肪酸（C3：0，C4：0和C6：0）显示出更高的抗氧化活性。 ABTS自由基阳离子清除测定中的抗氧化剂活
• Emulsion Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives And Linear Or Branched Silicone
  申请人：Maes Daniel H.

  公开号：US20090035242A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An emulsion cosmetic composition comprising at least one resveratrol derivative, a water phase, and an oil phase containing at least one linear or branched volatile or near volatile silicone and a method for delivering active resveratrol to the skin.

  一种乳液化妆品组合物，包括至少一种白藜芦醇衍生物、水相和油相，其中油相包含至少一种线性或支链挥发性或准挥发性硅氧烷，并且提供一种向皮肤传递活性白藜芦醇的方法。
• Anhydrous Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives
  申请人：Czarnota Anna

  公开号：US20090035243A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An anhydrous color cosmetic composition comprising at least one resveratrol derivative and particulates; and an anhydrous emulsion skin care composition.

  一种无水色彩化妆品组合物，包括至少一种白藜芦醇衍生物和粒状物质；以及一种无水乳化皮肤护理组合物。
• Emulsion Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives And An Oil Phase Structuring Agent
  申请人：Maes Daniel H.

  公开号：US20090035236A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An emulsion cosmetic composition comprising at least one resveratrol derivative, an aqueous phase, and an oil phase having at and at least one oil phase structuring agent, and a method for preparing emulsions capable of delivering active resveratrol to the skin.

  一种乳液化妆品组合物，包括至少一种白藜芦醇衍生物、水相、油相和至少一种油相结构调节剂，并提供了一种制备乳液，能够将活性白藜芦醇输送到皮肤的方法。
• Emulsion Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives And Silicone Surfactant
  申请人：Maes Daniel H.

  公开号：US20090035237A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An emulsion cosmetic composition comprising at least one resveratrol derivative, an aqueous phase, and an oil phase, having at least one silicone surfactant, and a method for preparing emulsions capable of delivering active resveratrol to the skin.

  一种乳液化妆品组合物，包括至少一种白藜芦醇衍生物、一种水相和一种油相，至少含有一种硅油表面活性剂，并且制备能够向皮肤传递活性白藜芦醇的乳液的方法。