4'-O-stearoyl-resveratrol | 1204614-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4'-O-stearoyl-resveratrol
• 英文别名: 4'-stearoylresveratrol；4'-st-resv；[4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]phenyl] octadecanoate
• CAS: 1204614-75-4
• 化学式: C₃₂H₄₆O₄
• 分子量: 494.715
• InChiKey: CUESYUNFTXXBTM-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯 、 白藜芦醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以28%的产率得到4'-O-stearoyl-resveratrol
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇修饰的硬脂酸脂质体的动态结构转变导致自发药物释放系统。

  摘要：

  通过将硬脂酸选择性地偶联到白藜芦醇的单羟基苯基上，可以合成单取代的白藜芦醇衍生物，即白藜芦醇改性的硬脂酸酯（RMS），以增强白藜芦醇的稳定性和生物利用度。RMS自组装成脂质体，并检测到可能由氢键相互作用诱导的一系列超结构转变为亚稳螺旋带，线性线状结构和惰性球形纳米颗粒。作为药物释放研究的模型，金纳米颗粒（AuNPs）被RMS成功封装以生成囊泡，并在环境温度下转化为带状亚稳结构，成功释放出AuNPs。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300184

文献信息

• Regioselective Lipase-Catalyzed Synthesis of 3-<i>O</i>-Acyl Derivatives of Resveratrol and Study of Their Antioxidant Properties
  作者：Pamela Torres、Ana Poveda、Jesús Jimenez-Barbero、Antonio Ballesteros、Francisco J. Plou

  DOI：10.1021/jf903210q

  日期：2010.1.27

  affording the diester 3,4′-di-O-acetylresveratrol and finally the peracetylated derivative. Long saturated and unsaturated fatty acid vinyl esters were also effective as acyl donors with similar regioselectivity. In contrast, lipase B from Candida antarctica catalyzes the acylation of the phenolic group 4′-OH with 80% yield and negligible formation of higher esters. The analysis of the antioxidant properties

  增加白藜芦醇生物利用度的方法之一是保护其3-OH酚基。在这项工作中，白藜芦醇在3-OH上的区域选择性酰化反应是通过固定化来自Alcaligenes sp。的脂肪酶催化的乙酸乙烯酯的酯交换反应实现的。（脂肪酶QLG）。3- O-乙酰基白藜芦醇的最大产率约为75％，因为脂肪酶还催化其进一步的乙酰化，从而提供二酯3,4'-二-O-乙酰基白藜芦醇，最后得到全乙酰化的衍生物。长的饱和和不饱和脂肪酸乙烯基酯也可以作为酰基给体，具有相似的区域选择性。相反，南极假丝酵母的脂肪酶B催化酚基4'-OH的酰化反应，产率为80％，高级酯的形成可忽略不计。抗氧化剂性能的分析表明，在3-OH处，乙酰基和硬脂酰基衍生物的Trolox等效抗氧化剂能力（TEAC）值分别为白藜芦醇的40％和25％。与在4'-OH位置相比，在3-OH位置添加酰基链导致更高的活性损失。
• Lipophilization of Resveratrol and Effects on Antioxidant Activities
  作者：Won Young Oh、Fereidoon Shahidi

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b03129

  日期：2017.10.4

  lipophilicity of resveratrol and its alkyl esters was calculated using ALOGPS 2.1. Resveratrol exhibited greater antioxidant activity in both 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical and 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) radical cation scavenging assays. Resveratrol esters with long-chain fatty acids (C18:0 and C18:1) showed higher antioxidant activity in the DPPH radical scavenging

  白藜芦醇（R）是一种多酚，通过与选定脂肪酸的酯化反应进行结构改性，以扩大其在亲脂性食品，药物和化妆品中的潜在应用。酯化反应使用12种不同的脂肪酸，具有不同的链长和不饱和度（C3：0–C22：6）。通过高效液相色谱-质谱法鉴定了两个单酯，两个二酯和一个三酯，以及单酯（R-3- O-单二十二碳六烯酸酯和R-4'- O-单十二碳六烯酸酯）在结构上通过核磁共振证实。白藜芦醇及其烷基酯的亲脂性是使用ALOGPS 2.1计算的。白藜芦醇在2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）和2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）自由基阳离子清除试验中均显示出更高的抗氧化活性。在DPPH自由基清除试验中，具有长链脂肪酸（C18：0和C18：1）的白藜芦醇酯显示出更高的抗氧化活性，而短链脂肪酸（C3：0，C4：0和C6：0）显示出更高的抗氧化活性。 ABTS自由基阳离子清除测定中的抗氧化剂活
• Emulsion Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives And Linear Or Branched Silicone
  申请人：Maes Daniel H.

  公开号：US20090035242A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An emulsion cosmetic composition comprising at least one resveratrol derivative, a water phase, and an oil phase containing at least one linear or branched volatile or near volatile silicone and a method for delivering active resveratrol to the skin.

  一种乳液化妆品组合物，包括至少一种白藜芦醇衍生物、水相和油相，其中油相包含至少一种线性或支链挥发性或准挥发性硅氧烷，并且提供一种向皮肤传递活性白藜芦醇的方法。
• Anhydrous Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives
  申请人：Czarnota Anna

  公开号：US20090035243A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An anhydrous color cosmetic composition comprising at least one resveratrol derivative and particulates; and an anhydrous emulsion skin care composition.

  一种无水色彩化妆品组合物，包括至少一种白藜芦醇衍生物和粒状物质；以及一种无水乳化皮肤护理组合物。
• Emulsion Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives And An Oil Phase Structuring Agent
  申请人：Maes Daniel H.

  公开号：US20090035236A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An emulsion cosmetic composition comprising at least one resveratrol derivative, an aqueous phase, and an oil phase having at and at least one oil phase structuring agent, and a method for preparing emulsions capable of delivering active resveratrol to the skin.

  一种乳液化妆品组合物，包括至少一种白藜芦醇衍生物、水相、油相和至少一种油相结构调节剂，并提供了一种制备乳液，能够将活性白藜芦醇输送到皮肤的方法。