2-(2-(4-(3-甲基苯基)-1-哌嗪基)乙基)喹啉 | 57961-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-(2-(4-(3-甲基苯基)-1-哌嗪基)乙基)喹啉
• 英文名称: Centhaquin
• 英文别名: 1-[(3-methylphenyl)piperazin-1-yl]-2-(quinolin-2-yl)ethane；2-[2-(4-m-tolyl-piperazin-1-yl)-ethyl]-quinoline；1-(m-tolyl)-4-(β-2-quinolylethyl)piperazine；Centhaquine；2-[2-[4-(3-methylphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]quinoline
• CAS: 57961-90-7
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃
• 分子量: 331.461
• InChiKey: UJNWGFBJUHIJKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：62.5 mg/mL（188.57 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Centhaquine (Centhaquin) 是一种具有研究出血性休克潜力的试剂。它可以在出血模型中减少全身血管阻力。

体内研究

在麻醉和未麻醉（去大脑）猫中，Centhaquine (Centhaquin) （静脉注射剂量范围为0.01-1.0 mg/kg；内服给药剂量范围为1.0-2.5 mg/kg）以剂量依赖性方式降低血压并减慢心率。此外，通过椎动脉注射（剂量为5-10 μg）或局部应用到暴露的背侧延髓表面或第四脑室底部也能引起低血压、心动过缓，并减少血管运动中枢的兴奋性。

在体外实验中，Centhaquine (Centhaquin; PMZ-2010)（静脉注射剂量为0.015 mg/kg）可以减弱去甲肾上腺素的不良影响，在心肺复苏过程中改善大循环和微循环。

动物模型

• 动物模型：Landrace/Large White猪
• 剂量：0.015 mg/kg
• 给药方式：静脉注射；去甲肾上腺素0.02 mg/kg加上Centhaquin 0.015 mg/kg
• 结果：与去甲肾上腺素联合使用，在猪的室颤心搏停止模型中提高了复苏率。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-N,N-dimethylaminoethylquinaldine 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-(4-(3-甲基苯基)-1-哌嗪基)乙基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Murti; Bhandari; Ram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 11, p. 934 - 942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR HYPOTENSIVE RESUSCITATION<br/>[FR] PROCÉDÉ ET COMPOSITIONS POUR LA RÉANIMATION HYPOTENSIVE
  申请人：PHARMAZZ INC

  公开号：WO2014035446A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Methods of treating diseases and conditions wherein an improvement in cardiac output, organ perfusion, or tissue oxygenation are disclosed. The methods include treatments of diseases and conditions, such as hypovolemic shock, with an a2 adrenergic agent, like centhaquin and centhaquin citrate. The method utilizes an a2 adrenergic agent administered at low doses with a low volume of resuscitation fluid. Purified centhaquin and centhaquin citrate also are disclosed.

  本发明揭示了一种治疗疾病和病况的方法，其中改善心输出量、器官灌注或组织氧合是必要的。该方法包括使用a2肾上腺素受体激动剂（如centhaquin和centhaquin citrate）治疗低血容量休克等疾病和病况。该方法利用低剂量的a2肾上腺素受体激动剂和低灌注液体量进行治疗。本发明还揭示了纯化的centhaquin和centhaquin citrate。
• 1-Substituted 4-(.beta.-2-quinolylethyl)piperazines and
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US03983121A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  Pharmacologically active 1-substituted 4-(.beta.-2-quinolylethyl)piperazines of the formula ##SPC1## And their 1,2,3,4-tetrahydroquinolylethyl analogues, wherein R represents a lower alkyl, a phenyl, benzyl or a phenethyl group; and pharmaceutically acceptable acid addition and quaternary ammonium salts thereof.

  药理活性的1-取代4-(β-2-喹啉乙基)哌嗪，其化学式为##SPC1##以及它们的1,2,3,4-四氢喹啉乙基类似物，其中R代表低碳基，苯基，苄基或苯乙基；以及它们的药用酸盐和季铵盐。
• Catalyst-free anti-Markovnikov hydroamination and hydrothiolation of vinyl heteroarenes in aqueous medium: an improved process towards centhaquine
  作者：Anamika Yadav、Mayur D. Ambule、Ajay Kumar Srivastava

  DOI：10.1039/d3ob02046k

  日期：——

  Catalyst-free hydroamination and hydrothiolation of vinyl heteroarenes/electron deficient alkenes have been achieved in an aqueous medium.

  在水介质中实现了乙烯基杂环烯/缺电子烯的无催化剂氢化和氢硫化。
• Therapeutic treatments using centhaquin
  申请人：MIDWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US10828368B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  Methods of treating hypertension, pain, and resuscitative hemorrhagic shock using an adrenergic agent, like centhaquin, are disclosed. The methods treat mammals, including humans.

  公开了使用肾上腺素能制剂（如仙人掌）治疗高血压、疼痛和抢救失血性休克的方法。这些方法可治疗哺乳动物，包括人类。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR HYPOTENSIVE RESUSCITATION
  申请人：Pharmazz, Inc.

  公开号：EP2890376A1

  公开（公告）日：2015-07-08