t-butyl ((2S,3S,4R)-1-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl)carbamate | 799267-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: t-butyl ((2S,3S,4R)-1-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl)carbamate
• 英文别名: [(1S,2S,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,3-dihydroxy-heptadecyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S,3S,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]carbamate
• CAS: 799267-97-3
• 化学式: C₂₉H₆₁NO₅Si
• 分子量: 531.893
• InChiKey: YXAQJPWQXINKIJ-NXCFDTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl ((2S,3S,4R)-1-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl)carbamate 在 PhCH=Ru[1,3-bis(2,4,6-Me₃C₆H₂)-2-imidazolidinylidene]Cl₂ 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 polymer-NMe₃*Br(OAc)2 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(E)-(S)-1-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-allyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-C-Galactosyl Ceramide Immunostimulants: Use of Ethylene-Promoted Olefin Cross-Metathesis

  摘要：

  Olefin cross-metathesis has been used to prepare alpha-C-galactosylceramide derivatives. The metathesis process merged vinyl and propenyl glycosides with vinyl derivatives of phytosphingosine. The use of ethylene enhanced the yield of the methathesis step.

  DOI：

  10.1021/ol0482137
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 t-butyl ((2S,3S,4R)-1-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-C-Galactosyl Ceramide Immunostimulants: Use of Ethylene-Promoted Olefin Cross-Metathesis

  摘要：

  Olefin cross-metathesis has been used to prepare alpha-C-galactosylceramide derivatives. The metathesis process merged vinyl and propenyl glycosides with vinyl derivatives of phytosphingosine. The use of ethylene enhanced the yield of the methathesis step.

  DOI：

  10.1021/ol0482137