N-(trimethylsilyl)-1-adamantanamine | 36960-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(trimethylsilyl)-1-adamantanamine
• 英文别名: 1-Adamantyl(trimethylsilyl)amine；N-trimethylsilyladamantan-1-amine
• CAS: 36960-58-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NSi
• 分子量: 223.434
• InChiKey: DGGPKXGXAMHXRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trimethylsilyl)-1-adamantanamine 在 四氯化硅 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 异氰酸1-金刚烷酯
  参考文献：
  名称：

  Mironova, N. V.; Mironov, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 11, p. 2348 - 2349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 金刚烷胺 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到N-(trimethylsilyl)-1-adamantanamine
  参考文献：
  名称：

  由二氧化碳和甲硅烷基胺合成尿素衍生物

  摘要：

  通过使甲硅烷基胺与CO 2反应，在吡啶或甲苯中制备了33种N，N'-二芳基，二烷基和烷基芳基尿素。已显示该协议可轻松访问13 C标记的尿素以及手性和大环脲。这些反应通过首先产生相应的甲硅烷基氨基甲酸酯来进行，随后在热条件下与甲硅烷基胺反应，以提供热力学上有利的脲和二甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1002/anie.201900058

文献信息

• Facile Synthesis of Cyanide and Isocyanides from CO
  作者：Maotong Xu、Bastiaan Kooij、Tongtong Wang、Jack H. Lin、Zheng‐Wang Qu、Stefan Grimme、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.202105909

  日期：2021.7.26

  The reaction of K[N(SiMe3)2] with 13CO proceeds in C6D6 or THF affording K13CN and O(SiMe3)2 under mild conditions as confirmed by crystallographic characterization of K(18-crown-6)CN. Similarly reaction of the alkali metal amides, M[N(SiR3)R′] (M=Li, K; R=Ph, Me; R′=alkyl, aryl) provides the corresponding 13C labeled isocyanide RN13C and MOSiR3, generally in high yields. In some instances, the use

  K[N(SiMe 3 ) 2 ] 与13 CO 的反应在 C 6 D 6或 THF 中进行，在温和条件下提供 K 13 CN 和 O(SiMe 3 ) 2，这通过 K(18-crown-6) 的晶体学表征证实)CN。碱金属酰胺，M[N(SiR 3 )R']（M=Li，K；R=Ph，Me；R'=烷基，芳基）的类似反应提供相应的13 C 标记的异氰化物 RN 13 C 和 MOSiR 3、一般产量高。在某些情况下，使用体积庞大的 Ph 3需要Si-取代基来排除1,2-甲硅烷基迁移，提供甲硅烷基氨基甲酰基盐M[Me 3 SiC(O)NR']。这些反应已用于获得13 C 标记的异氰化物的19 个实例，并报道了几个克级反应的实例。反应机理是通过可靠的 DFT 计算来探查的。
• Bis(adamantylimido) complexes of chromium(VI)
  作者：Martyn P. Coles、Vernon C. Gibson、William Clegg、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/s0277-5387(98)00069-2

  日期：1998.7

  A series of complexes of chromium(VI) incorporating the adamantylimido ligand has been prepared. Reaction of the silylated amine AdNH(SiMe3) with CrO2Cl2 yields Cr(NAd)2(OSiMe3)2 (1), which is readily converted to the dichloride Cr(NAd)2Cl2 (2) upon treatment with excess BCl3. Compound 2 forms stable mono-adduct complexes of general formula Cr(NAd)2Cl2(L) (3, L=PMe3; 4, L=pyridine) and provides a synthetic

  已经制备了一系列结合有金刚烷胺配体的铬（VI）的配合物。甲硅烷基化胺AdNH（SiMe3）与CrO2Cl2的反应生成Cr（NAd）2（OSiMe3）2（1），在用过量的BCl3处理后，它很容易转化为二氯化物Cr（NAd）2Cl2（2）。化合物2形成稳定的通式Cr（NAd）2Cl2（L）的单加合物配合物（3，L = PMe3; 4，L =吡啶）并在用2处理后提供进入二烷基配合物Cr（NAd）2R2的合成入口当量的RMgCl（5，R = CH2Ph; 6，R = CH2CMe2Ph; 7，R = CH2CMe3）。固态NMR谱和在5上的部分结构测定揭示了两个苄基配体的α1和β2键排列。对6的X射线结构分析建立了Cr？N距离为1.635（2）和1.636（2）A的拟四面体配位几何。每个亚甲基单元的一个H原子都存在Clos H接触，表明可能存在弱的α-声光型相互作用。α与β之间的化学位移之差（Δε
• Syntheses and X-ray crystal structures of monomeric zinc and mercury bis(silylamides)
  作者：Yongjun Tang、Ana M. Felix、Brian J. Boro、Lev N. Zakharov、Arnold L. Rheingold、Richard A. Kemp

  DOI：10.1016/j.poly.2005.02.029

  日期：2005.6

  Zn[N(SiMe3)(SiPh2tBu)]2 (1), Hg[N(SiMe3)(SiPh2tBu)]2 (2), Zn[N(SiMe3)(Ad)]2 (3) and Hg[N(SiMe3)(Ad)]2 (4). All complexes are monomeric and have been fully characterized by 1H NMR, 13C NMR spectra and elemental analyses, as well as single crystal X-ray crystallography. X-ray diffraction analyses indicated that the complexes 1–4 are two coordinate with roughly linear N–M–N arrangements, although the N–Zn–N angle in 1

  摘要由相应的仲胺与正丁基锂反应原位生成的锂酰胺Li [N（SiMe3）（R）]（R = –SiPh2tBu和金刚烷基）已用无水ZnCl2和HgBr2处理，得到了相应的均相金属甲硅烷基酰胺Zn [N（SiMe3）（SiPh2tBu）] 2（1），Hg [N（SiMe3）（SiPh2tBu）] 2（2），Zn [N（SiMe3）（Ad）] 2（3）和Hg [N（ SiMe3）（Ad）] 2（4）。所有络合物均为单体，并已通过1H NMR，13C NMR光谱和元素分析以及单晶X射线晶体学充分表征。X射线衍射分析表明，配合物1-4是两个坐标，具有大致线性的N–M–N排列，尽管1中的N–Zn–N角在167.87°处明显偏离。含金刚烷基化合物的一个不寻常特征是3采用Ad基团的顺式排列，图4示出了处于固态的反布置。我们已经研究了这些络合物与CO2的相互作用，并确定1，2和4不会与CO2反应，而3会反应生成（Ad）NCN（Ad）。
• Development of Sterically Hindered and Basic Sodium Amides for Catalytic Hydrogen Isotope Exchange
  作者：Melina S. Tschopp、Andrew W.J. Platten、Eva Hevia、Andreu Tortajada Navarro

  DOI：10.1002/ejic.202400200

  日期：——

  amides are emerging as promising substitutes for lithium amides in synthetic chemistry due to their unique reactivity, but structural data on these compounds are lacking. We therefore report the synthesis and characterisation of four new sodium amides, testing them for the catalytic deuteration of arenes and showing the influence of Lewis donors and substituents at the nitrogen atom.

  由于其独特的反应性，氨基钠正在成为合成化学中氨基锂的有前途的替代品，但缺乏这些化合物的结构数据。因此，我们报告了四种新型氨基钠的合成和表征，测试它们对芳烃的催化氘化作用，并显示路易斯供体和氮原子取代基的影响。
• Nugent, William A., Inorganic Chemistry, 1983, vol. 22, # 6, p. 965 - 969
  作者：Nugent, William A.

  DOI：——

  日期：——