1-((4-chlorophenyl)(pyridin-2-ylamino)methyl)naphthalen-2-ol | 1094443-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((4-chlorophenyl)(pyridin-2-ylamino)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)-(pyridin-2-ylamino)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1094443-79-4
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂O
• 分子量: 360.843
• InChiKey: GGEVTCLFDKGPQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 1-((4-chlorophenyl)(pyridin-2-ylamino)methyl)naphthalen-2-ol 、 丁酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.33h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  连续 Betti/Bargellini 多组分反应：合成萘并[1,2-f][1,4]氧氮杂卓支架的有效策略

  摘要：

  基于连续 Betti/Bargellini 多组分反应，已开发出一种高效便捷的合成萘并[1,2-f][1,4]氧氮杂卓结构的方法。由 2-萘酚、芳香醛和 2-氨基吡啶通过 Betti 反应制备氨基苄基萘酚，然后使用 Betti 反应产物、氯仿和脂肪族化合物合成萘并[1,2-f][1,4]氧氮杂卓衍生物。在氢氧化钠存在下通过 Bargellini 多组分反应生成酮。这项工作的一个重要方面是从廉价且易于获得的起始材料中以中等产量构建具有潜在药物价值的新型奥西平基支架。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01924-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 4-氯苯甲醛 、 2-萘酚 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到1-((4-chlorophenyl)(pyridin-2-ylamino)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型氨基萘酚（Betti 碱）在水中的一锅三组分非催化定量合成

  摘要：

  摘要 2-萘酚、芳香醛和杂芳胺在室温下在水中的一锅三组分反应生成相应的氨基萘酚（Betti 碱）。1-(p-甲基苯基(2-吡嗪基氨基) 甲基) naphthalene-2-ol 的反应细节和对映体拆分的研究，在 1H NMR 光谱的帮助下，使用手性铕位移试剂进行了介绍。

  DOI：

  10.1080/00397910802279860

文献信息

• Synthesis of 1-(α-aminoalkyl)-2-naphthol and α-aminonitrile derivatives with molybdenum Schiff base complex covalently bonded on silica-coated magnetic nanoparticles and DNA interaction study of one type of derivatives using computational and spectroscopic methods
  作者：Jamshid Rakhtshah、Behrouz Shaabani、Sadegh Salehzadeh、Neda Hosseinpour Moghadam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.022

  日期：2019.4

  1-(α-aminoalkyl)-2-naphthol derivatives have been demonstrated under mild condition with short reaction times, high yields and TON values up to 570. To survey the generality of the procedure, we studied the synthesis of α-aminonitrile derivatives with different aldehydes, trimethylsilyl cyanide (TMSCN) and aniline under the same conditions. Additionally, binding interaction of 1-(phenyl(pyridin-2-ylamino)methyl)naphthalen-2-ol

  开发了一种固定在具有核-壳结构的磁性氧化铁纳米粒子上的空气和水分稳定的Schiff钼钼配合物，用作新型非均相催化剂。纳米材料的表面，结构和磁性特征通过傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线粉末衍射（XRD），振动样品磁法（VSM），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X表征射线（EDX）和电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）。从应用的角度来看，已证明在温和条件下以短时间，高收率和TON值高达570的条件合成了用于合成1-（α-氨基烷基）-2-萘酚衍生物的超声辅助一锅多组分方案。为了调查程序的普遍性，我们研究了在相同条件下用不同的醛，三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）和苯胺合成α-氨基腈衍生物的方法。另外，已经通过分子模型研究研究了1-（苯基（吡啶-2-基氨基）甲基）萘-2-醇（AMAN-1）与各种类型的刚性DNA和HSA的结合相互作用。在生理条件下的体外研究表明，所需的衍生物通过
• Sulfanilic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles as an efficient, reusable and magnetically separable catalyst for the solvent-free synthesis of 1-amido- and 1-aminoalkyl-2-naphthols
  作者：H. Moghanian、A. Mobinikhaledi、A. G. Blackman、E. Sarough-Farahani

  DOI：10.1039/c4ra03676j

  日期：——

  Sulfanilic acid-functionalized silica-coated nano-Fe3O4 particles (MNPs–PhSO3H) have been prepared as a reusable heterogeneous acid catalyst using a facile process. The catalytic performance of this novel material has been studied in the synthesis of 1-amido- and 1-aminoalkyl-2-naphthol derivatives via a one-pot three-component condensation reaction of aldehydes, 2-naphthol, and amides/urea/amines

  磺胺酸官能化的二氧化硅包覆的纳米Fe 3 O 4颗粒（MNPs–PhSO 3 H）已使用简便的方法制备为可重复使用的多相酸催化剂。该新型材料的催化性能已在通过以下方法合成1-氨基和1-氨基烷基-2-萘酚衍生物中进行了研究在无溶剂的经典加热条件下，醛，2-萘酚和酰胺/脲/胺的一锅三组分缩合反应，收率好至极好。在外部磁场的帮助下，催化剂很容易从反应混合物中分离出来，并在不明显降低催化效率的情况下重复使用几次。从透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），粉末X射线衍射（XRD）和样品磁强计（VSM）获得的结果表明，合成的磁性纳米复合材料是超顺磁性的，尺寸范围为15–30 nm。
• Convenient and Efficient Method for the Synthesis of N-Heteroaryl Aminonaphthols under Solvent-Free Conditions
  作者：Abolfazl Olyaei、Saeed Raoufmoghaddam、Mahdieh Sadeghpour、Behruz Ebadzadeh

  DOI：10.1002/cjoc.201090153

  日期：——

  A convenient, efficient and green synthesis of N‐heteroaryl aminonaphthols has been developed by one‐pot, three‐component condensation of β‐naphthol, heteroaryl amines and substituted benzaldehydes under solvent‐free conditions at elevated temperature. The advantages of these reactions are simplicity of the reaction procedure, short reaction times, simple work‐up, catalyst‐free conditions and pure

  通过在无溶剂条件下于升高的温度下通过β-萘酚，杂芳基胺和取代的苯甲醛的一锅，三组分缩合反应，开发了一种方便，高效且绿色的N-杂芳基氨基萘的合成方法。这些反应的优点是反应过程简单，反应时间短，后处理简单，无催化剂的条件以及收率高至优异的纯产物。
• Synthesis and characterization of new 1-(α-aminoalkyl)-2-naphthols using pyrazine-1,4-diium trinitromethanide {[1,4-DHPyrazine][C(NO2)3]2} as a novel nano-structured molten salt and catalyst in compared with Ag–TiO2 nano composite
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Seyed Mohammad Vahdat

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.09.001

  日期：2015.12

  Pyrazine-1,4-diium trinitromethanide [1,4-DHPyrazine][C(NO2)(3)](2)} as a green and novel nanostructured molten salt catalyzed the synthesis of new 1-(alpha-aminoalkyl)-2-naphthol derivatives via the one-pot three-component condensation reaction between 2 or 4-aminopyridine, aromatic aldehydes and beta-naphthol at room temperature under solvent-free conditions in comparison with Ag-TiO2 nano composite. Some advantages of the offered method are excellent cost effectiveness, catalytic efficiency, recycle and reusability of the catalyst. Pyrazine-1,4-diium trinitromethanide [1,4-DHPyrazine][C(NO2)3]2} was fully characterized by IR, H-1 NMR,(CNMR)-C-13, mass, thermal gravimetry (TG), derivative thermal gravimetry (DTG), differential thermal (DTA), X-ray diffraction patterns (XRD), scanning electron microscopy (SEM) and transmission electron microscopy (TEM) analysis. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• One-Pot, Three-Component Uncatalyzed Quantitative Synthesis of New Aminonaphthols (Betti Bases) in Water
  作者：Mehdi Ghandi、Abolfazl Olyaei、Saeed Raoufmoghaddam

  DOI：10.1080/00397910802279860

  日期：2008.11.3

  at room temperature leads to the formation of the corresponding aminonaphthols (Betti bases). Reaction details and study of enantiomeric resolution of 1-(p-methylphenyl (2-pyrazinylamino) methyl) naphthalene-2-ol with the aid of 1H NMR spectroscopy using chiral europium shift reagent is presented.

  摘要 2-萘酚、芳香醛和杂芳胺在室温下在水中的一锅三组分反应生成相应的氨基萘酚（Betti 碱）。1-(p-甲基苯基(2-吡嗪基氨基) 甲基) naphthalene-2-ol 的反应细节和对映体拆分的研究，在 1H NMR 光谱的帮助下，使用手性铕位移试剂进行了介绍。