N,N-dibutyl-5-chlorobenzo[d]oxazol-2-amine | 1310799-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N,N-dibutyl-5-chlorobenzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: N,N-dibutyl-5-chloro-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 1310799-68-8
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₂O
• 分子量: 280.798
• InChiKey: NDEARBCLUSFBPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-chloro-2-((triphenylphosphonio)oxy)phenyl)(dibutylcarbamoyl)amide 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到N,N-dibutyl-5-chlorobenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Ph3P-I2介导的苯并[d]恶唑-2（3H）-酮与仲胺的两性离子开环氧化Ox物种。

  摘要：

  代替预期的取代的2-氨基苯并[d]恶唑，首次从Ph3P-I2介导的苯并[d]恶唑-2（3H）-酮与无环仲醇的反应中分离了相对稳定的开环氧phosph甜菜碱胺类。通过单晶X射线分析清楚地证实了这些化合物之一的结构。甜菜碱的热解产生了2-二烷基氨基苯并恶唑，同时伴随着三苯基膦氧化物的损失，表明它们在替代反应路径中作为中间体的可能作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00211

文献信息

• ^<i>n</i>Bu₄NI-catalyzed direct amination of benzoxazoles with tertiary amines using TBHP as oxidant under microwave irradiation
  作者：Jin-Wei Yuan、Ming Jin、Qiu-Yue Yin、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1515/znb-2015-0212

  日期：2016.4.1

  Abstract A facile, efficient, and practical method for nBu4NI-catalyzed direct C–H amination of benzoxazoles with tertiary amines has been developed. The system could be performed in the absence of metal catalyst and only requires tert-butyl hydroperoxide as oxidant under microwave irradiation. A variety of substituted benzoxazol-2-amines were synthesized with moderate to good yield.

  摘要 已经开发了一种简便、高效且实用的方法，用于 nBu4NI 催化的苯并恶唑与叔胺的直接 C-H 胺化。该系统可以在没有金属催化剂的情况下进行，并且在微波辐射下只需要叔丁基过氧化氢作为氧化剂。合成了多种取代的苯并恶唑-2-胺，收率中等至良好。
• Nickel-catalyzed C–H direct amination of benzoxazoles with secondary amines
  作者：Yaming Li、Jin Liu、Yusheng Xie、Rong Zhang、Kun Jin、Xiuna Wang、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c2ob25425e

  日期：——

  In this article, a facile, efficient and practical method for Ni-catalyzed direct C–H amination of benzoxazole with secondary amines has been developed. This procedure requires Ni(OAc)2·4H2O as catalyst, TBHP as oxidant and acid as the additive. A variety of substituted benzoxazol-2-amines were synthesized in moderate to good yields.

  在本文中，一种简便，有效和实用的方法用于Ni催化的直接C–H氨化 苯并恶唑已开发出具有仲胺的化合物。该步骤需要Ni（OAc）2 ·4H 2 O作为催化剂，TBHP作为氧化剂，酸作为添加剂。以中等至良好的产率合成了多种取代的苯并恶唑-2-胺。
• Copper-Catalyzed Direct Oxidative C–H Amination of Benzoxazoles with Formamides or Secondary Amines under Mild Conditions
  作者：Yaming Li、Yusheng Xie、Rong Zhang、Kun Jin、Xiuna Wang、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jo200447x

  日期：2011.7.1

  A facile, efficient, and practical method for copper-catalyzed direct C–H amination of benzoxazoles with formamides or secondary amines has been developed. The system can be performed in the absence of external base and only requires O2 or even air as oxidant. A variety of substituted benzoxazol-2-amines were synthesized with moderate to excellent yield.

  已经开发了一种简便，有效且实用的方法，用于铜催化的苯甲恶唑与甲酰胺或仲胺的CH–H氨化反应。该系统可以在没有外部碱的情况下进行，仅需要O 2或什至空气作为氧化剂。合成了各种取代的苯并恶唑-2-胺，产率中等至优异。
• Zwitterionic Ring-Opened Oxyphosphonium Species from the Ph₃P–I₂ Mediated Reactions of Benzo[<i>d</i>]oxazol-2(3<i>H</i>)-ones with Secondary Amines
  作者：Mookda Pattarawarapan、Nittaya Wiriya、Saranphong Yimklan、Sirilak Wangngae、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00211

  日期：2020.5.1

  Ph3P-I2-mediated reactions of benzo[d]oxazol-2(3H)-ones with acyclic secondary amines. The structure of one of these compounds was unambiguously confirmed by single-crystal X-ray analysis. Thermolysis of the betaines gave rise to 2-dialkylaminobenzoxazoles with concomitant loss of triphenylphosphine oxide, suggesting their possible role as intermediates in an alternative reaction path.

  代替预期的取代的2-氨基苯并[d]恶唑，首次从Ph3P-I2介导的苯并[d]恶唑-2（3H）-酮与无环仲醇的反应中分离了相对稳定的开环氧phosph甜菜碱胺类。通过单晶X射线分析清楚地证实了这些化合物之一的结构。甜菜碱的热解产生了2-二烷基氨基苯并恶唑，同时伴随着三苯基膦氧化物的损失，表明它们在替代反应路径中作为中间体的可能作用。