1-(3-amino-propyl)-4-cyano-4-phenyl-piperidine | 166809-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-amino-propyl)-4-cyano-4-phenyl-piperidine
• 英文别名: 3-(4-cyano-4-phenylpiperidin-1-yl)propylamine；1-(3-aminopropyl)-4-cyano-4-phenylpiperidine；3-[4-cyano-4-phenyl piperidin-1-yl]propylamine；N-(3-aminopropyl)-4-cyano-4-phenylpiperidine；3-[4-cyano-4-phenylpiperidin-1-yl]propylamine；4-Cyano-4-phenylpiperidine propylamine；1-(3-aminopropyl)-4-phenylpiperidine-4-carbonitrile
• CAS: 166809-68-3
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃
• 分子量: 243.352
• InChiKey: PIUWOLVMYQXKQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-amino-propyl)-4-cyano-4-phenyl-piperidine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-5-(benzyloxycarbonyl)-1-{N-[3-(4-cyano-4-phenylpiperidin-1-yl)propyl]carboxamido}-6-(2,4-difluorophenyl)-4-ethyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型α（1）（a）肾上腺素受体选择性拮抗剂。2.通过修饰接头和4-甲氧基羰基-4-苯基哌啶部分消除阿片样物质激动剂代谢物的方法。

  摘要：

  先前我们已经将化合物1a描述为高亲和力亚型选择性alpha（1a）拮抗剂。化合物1a的体外和体内评估表明，其主要代谢产物为mu阿片类激动剂4-甲氧基羰基-4-苯基哌啶（3）。合成了几种二氢嘧啶酮类似物，其目的是通过修饰接头来使3的形成减至最少，或寻找替代的哌啶部分，当由于代谢作用而裂解时，其不会产生μ阿片样物质的活性。接头的修饰产生了几种具有良好的alpha（1a）结合亲和力（K（i）= <1 nM）和选择性（大于alpha（1b）和alpha（1d）的300倍）的化合物。微粒体测定法中的体外分析显示，这些修饰不会显着影响N-脱烷基和哌啶3的形成。第二种方法是 然而，产生了3个哌啶替代物，它们没有显示出明显的μ阿片样物质活性。这些化合物中的几种在α（1a）肾上腺素受体上保持了良好的亲和力，并且对alpha（1b）和alpha（1d）的选择性很高。例如，（+）-73和（+）-83的哌啶片段，

  DOI：

  10.1021/jm990201h
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基哌啶-4-甲腈 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(3-amino-propyl)-4-cyano-4-phenyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Phenylacetamides as selective α-1A adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  A novel class of potent and selective or-la receptor antagonists has been identified. The structures of these antagonists were derived from truncating the 4-aryl dihydropyridine subunit present in known alpha-1a antagonists. The design principles which led to the discovery of substituted phenylacetamides, the synthesis and SAR of key analogues, and the results of select in vitro and in vivo studies are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00307-3

文献信息

• Oxazolidinones as .alpha..sub.1A receptor antagonists
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06159990A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  This invention is directed to oxazolidinone compounds which are selective antagonists for human .alpha..sub.1A receptors. This invention is also related to uses of these compounds for lowering intraocular pressure, inhibiting cholesterol synthesis, relaxing lower urinary tract tissue, the treatment of benign prostatic hyperplasia, impotency, cardiac arrhythmia and for the treatment of any disease where the antagonism of the .alpha..sub.1A receptor may be useful. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及氧唑啉酮化合物，这些化合物是人类α1A受体的选择性拮抗剂。这项发明还涉及利用这些化合物降低眼内压、抑制胆固醇合成、放松下尿路组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要α1A受体拮抗作用的疾病。该发明还提供了一种药物组合物，包括上述定义的化合物的治疗有效量和药用可接受载体。
• 5-(heterocyclic alkyl)-6-aryl-dihydropyrimidines
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06268369B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  This invention is directed to dihydropyrimidine compounds of the following formula: which are selective antagonists for human &agr;1C receptors. This invention is also related to uses of these compounds for lowering intraocular pressure, inhibiting cholesterol synthesis, relaxing lower urinary tract tissue, the treatment of benign prostatic hyperplasia, impotence, cardiac arrhythmia and for the treatment of any disease where antagonism of the &agr;1C receptor may be useful. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明针对以下公式的二氢嘧啶化合物，这些化合物是人类α1C受体的选择性拮抗剂。该发明还涉及利用这些化合物降低眼压、抑制胆固醇合成、放松下尿路组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要拮抗α1C受体的疾病。该发明还提供了一种含有上述定义化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体的药物组合物。
• Morpholinone and morpholine derivatives and uses thereof
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06218390B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  This invention is directed to morpholinone and morpholine derivatives which are selective antagonists for human &agr;1a receptors. This invention is also related to uses of these compounds for lowering intraocular pressure, inhibiting cholesterol synthesis, relaxing lower urinary tract tissue, the treatment of benign prostatic hyperplasia, impotency, cardiac arrhythmia, sympathetic mediated pain, migraine, and for the treatment of any disease where the antagonism of the &agr;1a receptor may be useful. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  该发明涉及对吗啡酮和吗啡啶衍生物的选择性拮抗剂，这些衍生物对人类α1a受体具有选择性。该发明还涉及这些化合物的用途，用于降低眼压、抑制胆固醇合成、松弛下尿道组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常、交感介导的疼痛、偏头痛，以及用于治疗任何需要α1a受体拮抗作用的疾病。该发明还提供了一种药物组合物，包括上述定义的化合物的治疗有效量和药用可接受载体。
• [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED PIPERIDINES AND USES THEREOF<br/>[FR] PIPERIDINES A SUBSTITUTION HETEROCYCLIQUE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERES
  申请人：SYNAPTIC PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1998057940A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  (EN) This invention is directed to oxazolidinone compounds which are selective antagonists for human $g(a)1A receptors. This invention is also related to uses of these compounds for lowering intraocular pressure, inhibiting cholesterol synthesis, relaxing lower urinary tract tissue, the treatment of benign prostatic hyperplasia, impotency, cardiac arrhythmia and for the treatment of any disease where the antagonism of the $g(a)1A receptor may be useful. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.(FR) Cette invention concerne des composés d'oxazolidinone qui sont des antagonistes sélectifs des récepteurs $g(a)1A humains. Cette invention concerne également les différentes utilisations de ces composés pour réduire la pression intra-oculaire, empêcher la synthèse du cholestérol, détendre les tissues du tractus urinaire inférieur, traiter l'hyperplasie prostatique bénigne, l'impuissance, l'arythmie cardiaque et pour traiter toute maladie dans laquelle l'antagoniste du récepteur $g(a)1A peut être utile. Cette invention concerne également une composition pharmaceutique contenant une quantité thérapeutiquement efficace des composés présentés ci-avant ainsi qu'un support pharmaceutiquement acceptable.

  该发明涉及一种氧氮杂环化合物，其为人类$g(a)1A受体的选择性拮抗剂。该发明还涉及使用这些化合物来降低眼内压、抑制胆固醇合成、放松下尿道组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要拮抗$g(a)1A受体的疾病。该发明还提供了一种药物组合物，包括上述定义化合物的治疗有效量和药学可接受的载体。 该发明旨在提供一种选择性拮抗人类$g(a)1A受体的氧氮杂环化合物。这些化合物可用于降低眼内压、抑制胆固醇合成、放松下尿道组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要拮抗$g(a)1A受体的疾病。此外，该发明还提供了一种含有上述定义化合物的治疗有效量和药学可接受的载体的药物组合物。
• [EN] DIHYDROPYRIMIDINES AND USES THEREOF<br/>[FR] DIHYDROPYRIMIDINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SYNAPTIC PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1996014846A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) This invention is directed to dihydropyrimidine compounds which are selective antagonists for human $g(a)1C receptors. This invention is also related to uses of these compounds for lowering intraocular pressure, inhibiting cholesterol synthesis, relaxing lower urinary tract tissue, the treatment of benign prostatic hyperplasia, impotence, cardiac arrhythmia and for the treatment of any disease where the antagonism of the $g(a)1C receptor may be useful. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.(FR) Cette invention se rapporte à des composés dihydropyrimidine qui sont des antagonistes sélectifs pour les récepteurs $g(a)1C humains, ainsi qu'aux utilisations de ces composés dans la réduction de la pression intraoculaire, l'inhibition de la synthèse du cholestérol, le relâchement des tissus inférieurs des voies urinaires, le traitement de l'hyperplasie prostatique bénigne, l'impuissance, l'arythmie cardiaque et le traitement de toutes maladies pour lesquelles l'antagonisme du récepteur $g(a)1C peut être utile. L'invention se rapporte encore à une composition pharmaceutique comprenant une quantité thérapeutiquement efficace des composés définis ci-dessus et à un excipient pharmaceutiquement acceptable.

  这项发明涉及选择性拮抗人类$g(a)1C受体的二氢嘧啶化合物。该发明还涉及使用这些化合物降低眼内压、抑制胆固醇合成、放松下尿路组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要拮抗$g(a)1C受体的疾病。该发明还提供了一种制药组合物，包括上述定义的化合物的治疗有效量和药用载体。