毒鼠硅 | 29025-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 毒鼠硅
• 中文别名: 1-(4-氯苯基)-2,8,9-三氧代-5-氮-1-硅双环(3,3,3)十一烷；氯硅宁；硅灭鼠
• 英文名称: p-chlorophenylsilatrane
• 英文别名: RS 150；1-(4-chlorophenyl)silatrane；1-(p-Chlorophenyl)silatrane；1-(4-chlorophenyl)-2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecane
• CAS: 29025-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₃Si
• 分子量: 285.802
• InChiKey: IKFVTMCLFHXPQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  毒鼠硅 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到4-溴氯苯
  参考文献：
  名称：

  CARBON–SILICON BOND CLEAVAGE OF ORGANOTRIALKOXYSILANES AND ORGANOSILATRANES WITHm-CHLOROPERBENZOIC ACID ANDN-BROMOSUCCINIMIDE. NEW ROUTE TO PHENOLS, PRIMARY ALCOHOLS AND BROMIDES

  摘要：

  烷基和芳基三乙氧基硅烷能够顺利地通过间氯过氧苯甲酸（m-氯过氧苯甲酸）进行氧化碳硅键断裂，得到相应的醇。类似地，硅拉烷分别与m-氯过氧苯甲酸和N-溴代丁二酰亚胺反应，分别得到醇和溴化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.243
• 作为产物：
  描述：

  氯苯基三氯硅烷 在 dicobalt octacarbonyl lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 毒鼠硅
  参考文献：
  名称：

  CARBON–SILICON BOND CLEAVAGE OF ORGANOTRIALKOXYSILANES AND ORGANOSILATRANES WITHm-CHLOROPERBENZOIC ACID ANDN-BROMOSUCCINIMIDE. NEW ROUTE TO PHENOLS, PRIMARY ALCOHOLS AND BROMIDES

  摘要：

  烷基和芳基三乙氧基硅烷能够顺利地通过间氯过氧苯甲酸（m-氯过氧苯甲酸）进行氧化碳硅键断裂，得到相应的醇。类似地，硅拉烷分别与m-氯过氧苯甲酸和N-溴代丁二酰亚胺反应，分别得到醇和溴化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.243

文献信息

• Direct transfer of aliphatic and aromatic substituents from organosilatranes to mercury(II) species
  作者：J.Dirk Nies、Jon M. Bellama、Nava Ben-Zvi

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80362-4

  日期：1985.12
• Lee, Su Seong; Lee, Joon-Sik; Chung, Young Keun, Organometallics, 1993, vol. 12, # 11, p. 4640 - 4645
  作者：Lee, Su Seong、Lee, Joon-Sik、Chung, Young Keun

  DOI：——

  日期：——
• CARBON–SILICON BOND CLEAVAGE OF ORGANOTRIALKOXYSILANES AND ORGANOSILATRANES WITH<i>m</i>-CHLOROPERBENZOIC ACID AND<i>N</i>-BROMOSUCCINIMIDE. NEW ROUTE TO PHENOLS, PRIMARY ALCOHOLS AND BROMIDES
  作者：Akira Hosomi、Susumu Iijima、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1981.243

  日期：1981.2.5

  Alkyl- and aryltriethoxysilanes undergo oxidative carbon–silicon bond cleavage smoothly with m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) to afford the corresponding alcohols. Silatranes similarly gave alcohols and bromides with MCPBA and N-bromosuccinimide, respectively.

  烷基和芳基三乙氧基硅烷能够顺利地通过间氯过氧苯甲酸（m-氯过氧苯甲酸）进行氧化碳硅键断裂，得到相应的醇。类似地，硅拉烷分别与m-氯过氧苯甲酸和N-溴代丁二酰亚胺反应，分别得到醇和溴化物。