(E)-4-[2-(4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzaldehyde | 118775-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-4-[2-(4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzaldehyde
• 英文别名: (E)-4-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)benzaldehyde；4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzaldehyde；4-[(4-hydroxyphenyl)azo]benzaldehyde；4'-formyl-4-hydroxyphenylazobenzene；4-(4-hydroxyphenylazo)benzaldehyde；4-formyl-4'-hydroxyazobenzene
• CAS: 118775-96-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: UBXVGRPYJAMRAO-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5)(3:1))
• 沸点：
  449.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[2-(4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzaldehyde 在 六氯环三磷腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在分支内和/或表面上含有偶氮苯单元的磷树枝状聚合物的合成和光化学行为。

  摘要：

  我们描述了三个系列的含偶氮苯衍生物的含磷树枝状大分子的合成，这些衍生物专门放置在内部和/或表面的某些世代。得到的最大化合物在表面上具有48个偶氮苯基。在350 nm处进行辐照会导致偶氮苯基团从E形变为Z形，无论其位置如何。在所有情况下，在黑暗中于室温下观察到热反异构化为E形式。在几种情况下，研究了这种Z-> E反向异构化的动力学。当偶氮苯基团连接到树枝状大分子的表面上时，该速率不取决于偶氮苯单元的数目或生成量。当偶氮苯基团位于树枝状聚合物的框架内时，观察到不同的行为。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2172::aid-chem2172>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((4-(hydroxymethyl)phenyl)diazenyl)phenol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63.3%的产率得到(E)-4-[2-(4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亚酞菁-重氮苯-富勒烯三元组的光致过程作为一种有效的激发能量转移系统

  摘要：

  已经通过时间分辨光谱技术研究了新合成的亚酞菁-重氮苯-富勒烯三元组的光致过程。关于亚酞菁的光激发...

  DOI：

  10.1246/cl.2008.544

文献信息

• Synthesis and Photochemical Switching of the Antiferroelectric Liquid Crystals Containing a Diazenediyl Group
  作者：Makoto Negishi、Kiyoshi Kanie、Tomiki Ikeda、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1996.583

  日期：1996.8

  Photochromic antiferroelectric liquid crystals containing a diazene moiety were synthesized for the first time, and their photochemical switching behaviors were studied.

  首次合成了含有二氮烯基团的彩色光致抗铁电液晶，并研究了它们的光化学开关行为。
• Crystallization-driven constitutional changes of dynamic polymers in response to neat/solution conditions
  作者：Cheuk-Fai Chow、Shunsuke Fujii、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1039/b713413d

  日期：——

  Dynamic polymers (dynamers) based on reversible imine interactions were generated and found to respond to changes in neat/solution environment, thus displaying adaptive behavior through modification of their constitution in order to maximize the stability of their mesoscopic state as a function of conditions.

  我们生成了基于可逆亚胺相互作用的动态聚合物（动力学分子），并发现它们能对纯净/溶液环境的变化做出反应，从而通过改变其结构表现出适应性行为，以最大限度地提高其介观状态在不同条件下的稳定性。
• Photoswitchable Janus glycodendrimer micelles as multivalent inhibitors of LecA and LecB from Pseudomonas aeruginosa
  作者：Yingxue Hu、Ghamdan Beshr、Christopher J. Garvey、Rico F. Tabor、Alexander Titz、Brendan L. Wilkinson

  DOI：10.1016/j.colsurfb.2017.08.016

  日期：2017.11

  The first example of the self-assembly and lectin binding properties of photoswitchable glycodendrimer micelles is reported. Light-addressable micelles were assembled from a library of 12 amphiphilic Janus glycodendrimers composed of variable carbohydrate head groups and hydrophobic tail groups linked to an azobenzene core. Spontaneous association in water gave cylindrical micelles with uniform size

  报道了可光切换的糖类树状聚合物胶束的自组装和凝集素结合特性的第一个例子。轻寻址胶束是由12个两亲性Janus糖树状聚合物组成的库组装而成的，该树状树状聚合物由可变的糖类头部基团和与偶氮苯核心相连的疏水性尾基组成。水中的自发缔合使圆柱状胶束具有均匀的尺寸分布，这由动态光散射（DLS）和小角度中子散射（SANS）确定。偶氮苯树枝状大分子核心的反式顺式光异构化用于探测圆柱胶束的自组装行为和凝集素结合特性，揭示了铜绿假单胞菌对凝集素LecA和LecB的中等至有效抑制作用。
• Preparation and Structures of New Azobenzene Derivatives with a 3-Guaiazulenylvinyl Group
  作者：Shin-ichi Takekuma、Kenji Fukuda、Toshie Minematsu、Hideko Takekuma

  DOI：10.1246/bcsj.82.1398

  日期：2009.11.15

  henyl}(3-guaiazulenyl)methylium ion compounds are reported. Similarly, Wittig reaction of (E)-diphenyldiazene-4,4'-dicarbaldehyde with the same reagent under the same reaction conditions as the above affords only E forms (E)-4-(E)-4-[2-(3-guaiazulenyl)vinyl]phenyldiazenyl}benzaldehyde and (E)-bis(E)-4-[2-(3-guaiazulenyl)vinyl]phenyl)diazene in 7 and 24% yields. Furthermore, reaction of guaiazulene

  (E)-4-(4-甲氧基苯基二氮烯基)苯甲醛和(E)-4-[4-(二甲氨基)苯基二氮烯基]-苯甲醛与(3-愈创甘油基甲基)三苯基溴化鏻在乙醇中在乙醇钠存在下于25℃的Wittig反应°C 在氩气下保持 24 小时仅产生 E 形式 (E)-4- (E)-4-[2-(3-guaiazulenyl)vinyl] 苯基二氮烯基}甲氧基苯和 (E)-N,N-二甲基-4- (E)-4-[2-(3-愈创甘油基)乙烯基]苯基二氮烯基}苯胺的产率为71%和73%。两种新的扩展 π 电子系统与结构相关（和离域）π 电子系统（3-愈创甘油基）[（E）-4-（4-甲氧基苯基二氮烯基）苯基]甲基鎓的光谱性质和晶体结构的比较研究离子和(E)-4-[4-(二甲氨基)苯基二氮烯基]苯基}(3-愈创甘油基)甲基鎓离子化合物被报道。同样， (E)-diphenyldiazene-4,4' 的 Wittig 反应 -二甲
• Photochemical Switching of Ferroelectric Liquid Crystals Using a Photoswitchable Chiral Dopant
  作者：Makoto Negishi、Osamu Tsutsumi、Tomiki Ikeda、Tamejiro Hiyama、Joji Kawamura、Masao Aizawa、Sadao Takehara

  DOI：10.1246/cl.1996.319

  日期：1996.4

  Fast optical switching (response time 90 μs) was achieved of ferroelectric liquid crystals doped with a photoresponsive chiral dopant having an azobenzene moiety.

  在铁电液晶中掺入偶氮苯分子的光致伸缩手性掺杂剂，实现了快速光开关（响应时间为 90 μs）。