N1-(naphthalen-1-yl)propane-1,3-diamine hydrobromide | 1422519-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N1-(naphthalen-1-yl)propane-1,3-diamine hydrobromide
• 英文别名: N¹-(naphthalen-1-yl)-propane-1,3-diamine hydrobromide；N¹-(naphthalen-1-yl)propane-1,3-diamine hydrobromide；N-(naphthalen-1-yl)propane-1,3-diamine hydrobromide
• CAS: 1422519-08-1
• 化学式: BrH*C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 281.195
• InChiKey: VWOTWBUPFUXPLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(naphthalen-1-yl)propane-1,3-diamine hydrobromide 、 5-((3-hydroxypropyl)amino)-2-nitrosophenol hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以0.235 g的产率得到N-(5-(3-aminopropylamino)-9H-benzo[a]phenoxazin-9-ylidene)-3-hydroxypropan-1-aminium chloride hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new benzo[a]phenoxazinium probes possessing carboxylic ester, hydroxyl and amino functional groups: Photophysical studies in dry ethanol and conjugation with CdTe quantum dots

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.04.006
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 3-溴丙胺氢溴酸盐 以 乙醇 为溶剂， 生成 N1-(naphthalen-1-yl)propane-1,3-diamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  N-（5-氨基-9H-苯并[a]苯恶嗪-9-亚丙基）丙-1-铵氯化物作为抗真菌剂和NIR荧光探针

  摘要：

  基于我们先前发表的关于这类化合物的研究，对具有高抗真菌活性和细胞标记能力的苯并[ a ]吩恶嗪，尼罗河蓝衍生物的探索促使我们设计了在多环系统中具有特定取代基的化合物。因此，在目前的工作中，有四个新的苯并[ a]合成了具有5-位氨基或（3-氨基丙基）氨基和9位丙基氨基或二丙基氨基的]吩恶嗪氯化物。还合成了另一种类似物，在多环系统的5位带有（3-氨基丙基）氨基，在9位带有乙基氨基，在10位带有甲基。 。在无水乙醇，水和其他pH值不同的水溶液中研究了基本的光物理性质（吸收和荧光发射），这与这些化合物的潜在生物应用有关。使用酿酒酵母测定了合成的苯并[ a ]苯恶嗪氯化物的抗增殖活性PYCC 4072和微量稀释方法用于酵母中的抗真菌药敏试验。所有化合物均显示出抗真菌活性，其中最活跃的是在5位具有氨基，在9位具有氨基丙基的化合物。使用酿酒酵母作为真核细胞的模型系统，通过荧光显微镜评估了作为荧光探针的潜力，发现苯并[

  DOI：

  10.1039/d1nj00879j

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of side-chain chlorinated benzo[a]phenoxazinium chlorides
  作者：B. Rama Raju、A. Daniela G. Firmino、A. Luísa S. Costa、Paulo J.G. Coutinho、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.035

  日期：2013.3

  Novel water-soluble benzo[a]phenoxazinium chlorides mono- or disubstituted with 3-chloropropyl groups at the amine of position 9, and also at the hydroxyl function at position 2, were synthesized. These compounds possessing one, two or three chlorinated terminals displayed fluorescence emission in ethanol and water in the range 644-666 nm and 649-676 nm, respectively, with fluorescence quantum yields from 0.26 to 0.38.It was found that this type of molecules is involved in acid-base equilibrium and tautomerization with localized positive charge. Ab-initio ground and excited state DFT calculations were made for the various possible tautomers of a model compound. Preliminary studies of the photophysical behaviour of these compounds in AOT/cyclohexane reverse micelles with low water content (omega(o)=[Water]/[AOT]<= 5) showed that they interact strongly with the head groups in the interface feeling the presence of an increased amount of water. At very low omega(o) values, AOT molecules promote the tautomerization process allowing it to follow both in absorption and emission spectra. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.