2-methoxycarbonylamino-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-methoxycarbonylamino-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: methyl (NZ)-N-(1-methyl-4-oxoimidazolidin-2-ylidene)carbamate
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: RGGDLGNOCFHWBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonylamino-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到2-methoxycarbonylamino-1-methyl-1H-imidazole-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1-甲基-1H-咪唑-4,5-二酮：合成和 Dimroth 型重排为肌酸（2-甲基-氨基-1H-咪唑-4,5-二酮）

  摘要：

  用 BOC-ON 处理肌酐得到 2-t-butoxycarbonylamino-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one，用乙酸汞 (II) 将其氧化为相应的 1H-imidazole-4， 5-二酮。对该二酮的氨基进行脱保护得到标题化合物 4，该化合物在弱酸性条件下进行了简单的 Dimroth 型重排，得到肌酸，从而证明 4 是形成肌酸的关键中间体各种起始材料。讨论了这些化合物之间的平衡。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4115
• 作为产物：
  描述：

  肌酸酐 、 1-methoxycarbonyl-3-methylimidazolium chloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methoxycarbonylamino-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1-甲基-1H-咪唑-4,5-二酮：合成和 Dimroth 型重排为肌酸（2-甲基-氨基-1H-咪唑-4,5-二酮）

  摘要：

  用 BOC-ON 处理肌酐得到 2-t-butoxycarbonylamino-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one，用乙酸汞 (II) 将其氧化为相应的 1H-imidazole-4， 5-二酮。对该二酮的氨基进行脱保护得到标题化合物 4，该化合物在弱酸性条件下进行了简单的 Dimroth 型重排，得到肌酸，从而证明 4 是形成肌酸的关键中间体各种起始材料。讨论了这些化合物之间的平衡。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4115

文献信息

• YAMAMOTO, HIROSHI;OHIRA, CHIKARA;ASO, TOSHIAKI;PFLEIDERER, WOLFGANG, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4115-4120
  作者：YAMAMOTO, HIROSHI、OHIRA, CHIKARA、ASO, TOSHIAKI、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• 2-Amino-1-methyl-1<i>H</i>-imidazole-4,5-dione: Synthesis and the Dimroth Type Rearrangement to Creatone (2-Methyl-amino-1<i>H</i>-imidazole-4,5-dione)
  作者：Hiroshi Yamamoto、Chikara Ohira、Toshiaki Aso、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1246/bcsj.60.4115

  日期：1987.11

  gave 2-t-butoxycarbonylamino-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one, which was oxidized with mercury(II) acetate to the corresponding 1H-imidazole-4,5-dione. Deprotection of the amino group of this dione afforded the title compound 4, which in turn was shown to undergo a facile, Dimroth-type rearrangement under weakly acidic conditions to give creatone, thus proving 4 to be the key intermediate in

  用 BOC-ON 处理肌酐得到 2-t-butoxycarbonylamino-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one，用乙酸汞 (II) 将其氧化为相应的 1H-imidazole-4， 5-二酮。对该二酮的氨基进行脱保护得到标题化合物 4，该化合物在弱酸性条件下进行了简单的 Dimroth 型重排，得到肌酸，从而证明 4 是形成肌酸的关键中间体各种起始材料。讨论了这些化合物之间的平衡。