4-(6-氨基-3-氟吡啶-2-基)哌嗪-1-羧酸乙酯 | 75167-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(6-氨基-3-氟吡啶-2-基)哌嗪-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 6-amino-2-(4-ethoxycarbonyl-1-piperazinyl)-3-fluoropyridine
• 英文别名: Ethyl 4-(6-amino-3-fluoropyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 75167-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₇FN₄O₂
• 分子量: 268.291
• InChiKey: LVIWVLLZMXHNRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-氨基-3-氟吡啶-2-基)哌嗪-1-羧酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 diphenyl ether-biphenyl eutectic 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.97h， 生成 依诺沙星
  参考文献：
  名称：

  通过balz-schiemann反应合成氟化吡啶。新型抗菌性吡啶酮羧酸依诺沙星的替代途径†

  摘要：

  描述了通过Balz-Schiemann反应对2，6-二取代的3-氨基吡啶5和12的氟化。2,6-二氯-3- pyridinediazonium四氟硼酸盐（6）和2-取代的6-乙酰氨基-3- pyridinediazonium四氟硼酸盐13用或不用溶剂加热，得到相应的氟化吡啶7和14分别，以良好产率。通过已知方法将2-取代的6-乙酰氨基-3-氟吡啶（14）转化为一系列的7-取代的1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶- 3-羧酸21包括新的潜在抗菌剂依诺沙星[1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）-1,8-萘啶-3-羧酸[（2）] 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210309
• 作为产物：
  描述：

  4-(6-氨基-3-硝基吡啶-2-基)哌嗪-1-羧酸乙酯 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 4-(6-氨基-3-氟吡啶-2-基)哌嗪-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过balz-schiemann反应合成氟化吡啶。新型抗菌性吡啶酮羧酸依诺沙星的替代途径†

  摘要：

  描述了通过Balz-Schiemann反应对2，6-二取代的3-氨基吡啶5和12的氟化。2,6-二氯-3- pyridinediazonium四氟硼酸盐（6）和2-取代的6-乙酰氨基-3- pyridinediazonium四氟硼酸盐13用或不用溶剂加热，得到相应的氟化吡啶7和14分别，以良好产率。通过已知方法将2-取代的6-乙酰氨基-3-氟吡啶（14）转化为一系列的7-取代的1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶- 3-羧酸21包括新的潜在抗菌剂依诺沙星[1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）-1,8-萘啶-3-羧酸[（2）] 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210309

文献信息

• Sesquihydrate of naphthyridine derivative, and process for the
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04442101A1

  公开（公告）日：1984-04-10

  Novel 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihyono-4-oxo -7-(1-piperazinyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid.sesquihydrate (ATT-2266.sesquihydrate). The aforesaid compound can be prepared by heating 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo -7-(1-piperazinyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid at a temperature above about 60.degree. C. in the presence of water in an amount sufficient to form the sesquihydrate. This sesquihydrate is much more stable than the anhydrate and the trihydrate and is superior to the anhydrate in the rate of dissolution and transference into the body through the intestines. Thus, it is especially useful as a pharmaceutical compound.

  1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧基-7-(1-哌嗪基)-1,8-萘啶-3-羧酸倍水合物（ATT-2266倍水合物）。上述化合物可以通过在水的存在下将1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧基-7-(1-哌嗪基)-1,8-萘啶-3-羧酸加热至60摄氏度以上来制备倍水合物。这种倍水合物比无水物和三水合物更稳定，并且在溶解速度和通过肠道进入体内的转移速度方面优于无水物。因此，它在制药领域中具有特殊的用途。
• Novel naphtyridine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Société anonyme dite: LABORATOIRE ROGER BELLON

  公开号：EP0009425B1

  公开（公告）日：1982-01-27
• ITIBASI, XITOSI;TANAKA, TEHRUKADZU;IMA, CATOY
  作者：ITIBASI, XITOSI、TANAKA, TEHRUKADZU、IMA, CATOY

  DOI：——

  日期：——
• KISEH, MASAXIRO;ODZAKI, MASAKUNI;KITANO, MASAXIKO
  作者：KISEH, MASAXIRO、ODZAKI, MASAKUNI、KITANO, MASAXIKO

  DOI：——

  日期：——
• 1-Ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,8 naphtyridine-3-carboxylic acid. Sesquihydrate, processes for the preparation thereof and use thereof as antibacterial agents
  申请人：Société anonyme dite: LABORATOIRE ROGER BELLON

  公开号：EP0058614B1

  公开（公告）日：1985-09-18