(R)-N(2)-((1-(N-butylamino)carbonyl)ethyl)guanosine 5'-monophosphate | 1229165-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: (R)-N(2)-((1-(N-butylamino)carbonyl)ethyl)guanosine 5'-monophosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-[2-[[(2R)-1-(butylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-oxo-1H-purin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 1229165-71-2
• 化学式: C₁₇H₂₇N₆O₉P
• 分子量: 490.41
• InChiKey: CJJVWEOCUGAGJY-BDMGVTFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟苷酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-N(2)-((1-(N-butylamino)carbonyl)ethyl)guanosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  使用人类感觉和hT1R1 / rT1R3受体分析方法，对共享鸟苷5'-单磷酸盐支架的酰胺进行立体选择性合成和鲜味增强研究

  摘要：

  最近的研究导致鉴定出鲜味增强的（S）-N 2-（1-羧乙基）-和（S）-N 2-（1-烷基氨基）羰基烷基）鸟苷5'-单磷酸酯，以及它们的感觉上无活性发现（R）-立体异构体分别由鸟苷5'-单磷酸（5'-GMP）与1,3-二羟基丙酮或甘油醛的美拉德型糖基化形成。由于长链烷基胺的低溶解度和反应性以及所形成的非对映异构体的繁琐分离限制了这种美拉德型方法生成酰胺化衍生物的效率，因此对于（R）-和（S开发了由N 2-羧基烷基化的鸟苷5'-单磷酸酯构成的）。一系列N 2-（1-烷基氨基）羰基烷基）鸟苷5'-单磷酸酯的感官评估显示，鲜味增强的β值介于0.1和7.7之间，并确定了立体化学以及N 2链长的强烈影响-代替鲜味增强活动。通过记录这些核苷酸对I的增强作用，证实了观察到的（S）-构型异构体的感官影响。谷氨酸诱导的功能表达的T1R1 / T1R3鲜味受体在基于细胞的测定中的应答，从而强调了鲜味受体结合位点的立体特异性。

  DOI：

  10.1021/jf202202h

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Amides Sharing the Guanosine 5′-Monophosphate Scaffold and Umami Enhancement Studies Using Human Sensory and hT1R1/rT1R3 Receptor Assays
  作者：Daniel Festring、Anne Brockhoff、Wolfgang Meyerhof、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/jf202202h

  日期：2011.8.24

  Maillard-type procedure to generate the amidated derivatives is limited by the low solubility and reactivity of long-chain alkyl amines as well as by the tedious separation of the diastereomers formed, a versatile synthesis for the (R)- and (S)-configured amides of N2-carboxyalkylated guanosine 5′-monophosphate was developed. Sensory evaluation of a series of N2-(1-alkylamino)carbonylalkyl)guanosine 5′-monophosphates

  最近的研究导致鉴定出鲜味增强的（S）-N 2-（1-羧乙基）-和（S）-N 2-（1-烷基氨基）羰基烷基）鸟苷5'-单磷酸酯，以及它们的感觉上无活性发现（R）-立体异构体分别由鸟苷5'-单磷酸（5'-GMP）与1,3-二羟基丙酮或甘油醛的美拉德型糖基化形成。由于长链烷基胺的低溶解度和反应性以及所形成的非对映异构体的繁琐分离限制了这种美拉德型方法生成酰胺化衍生物的效率，因此对于（R）-和（S开发了由N 2-羧基烷基化的鸟苷5'-单磷酸酯构成的）。一系列N 2-（1-烷基氨基）羰基烷基）鸟苷5'-单磷酸酯的感官评估显示，鲜味增强的β值介于0.1和7.7之间，并确定了立体化学以及N 2链长的强烈影响-代替鲜味增强活动。通过记录这些核苷酸对I的增强作用，证实了观察到的（S）-构型异构体的感官影响。谷氨酸诱导的功能表达的T1R1 / T1R3鲜味受体在基于细胞的测定中的应答，从而强调了鲜味受体结合位点的立体特异性。